Xanthocillin

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Strukturformel
Strukturformel von Xanthocillin
Allgemeines
Name Xanthocillin
Andere Namen
  • 4-[(1E,3Z)-4-(4-Hydroxyphenyl)-2,3-diisocyano-1,3-butadien-1-yl]phenol (IUPAC)
  • Xanthocillin X
Summenformel C18H12N2O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 580-74-5
PubChem 5378293
ChemSpider 21106491
Wikidata Q8043134
Eigenschaften
Molare Masse 288,31 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301+311+331​‐​315​‐​319
P: 261​‐​264​‐​270​‐​271​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+312​‐​304+340+311​‐​305+351+338​‐​332+313​‐​337+313​‐​337+313​‐​361+364​‐​403+233​‐​405​‐​501[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Xanthocillin (auch Xanthocillin X) ist natürlich vorkommendes Antibiotikum aus der Stoffgruppe der Isonitrile.

Xanthocilin wurde als erstes natürliches Isonitril in dem Pilz Penicillium notatum entdeckt.[2] Daneben kommt es auch in Aspergillus fumigatus vor.[3]

Verschiedene strukturell ähnliche Moleküle kommen ebenfalls natürlich vor, darunter solche mit Methoxy- statt Hydroxy-Gruppen und eines mit Nitril- statt Isonitril-Gruppen.[4]

Ein Vorläufer von Xanthocillin ist Tyrosin, das während der Biosynthese decarboxyliert wird. Die Stickstoffatome der Isonitril-Gruppen können ebenfalls aus Tyrosin zur Verfügung gestellt werden, nicht jedoch die C-Atome der Isonitril-Gruppen.[4] Die Aminogruppe am Tyrosin wird in eine Isonitril-Gruppe umgewandelt, anschließend findet die Decarboxylierung statt. Die Dimerisierung dieses Intermediats wird durch ein Cytochrom-P450-Enzym katalysiert.[3][5]

Xanthocillin ist ein Antibiotikum, das gegen gram-positive und -negative Bakterien (z. B. Acinetobacter baumannii) sowie gegen Pilze wirkt.[4][6] In einer Studie wurde die Inhibierung der Häm-Biosynthese als Mechanismus der antibakteriellen Wirkung ermittelt.[6] In höheren Dosen wirkt es neurotoxisch.[4]

Einzelnachweise

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  1. a b Datenblatt Xantocillin (PDF) bei BLD Pharmatech, Katalognummer: 157, abgerufen am 18. Juni 2023.
  2. I. Ugi, B. Werner, A. Dömling: The Chemistry of Isocyanides, their MultiComponent Reactions and their Libraries. In: Molecules. Band 8, Nr. 1, 31. Januar 2003, S. 53–66, doi:10.3390/80100053, PMC 6146881 (freier Volltext).
  3. a b Fang Yun Lim, Tae Hyung Won, Nicholas Raffa, Joshua A. Baccile, Jen Wisecaver, Antonis Rokas, Frank C. Schroeder, Nancy P. Keller: Fungal Isocyanide Synthases and Xanthocillin Biosynthesis in Aspergillus fumigatus. In: mBio. Band 9, Nr. 3, 5. Juli 2018, doi:10.1128/mBio.00785-18, PMID 29844112, PMC 5974471 (freier Volltext).
  4. a b c d M. S. Edenborough, R. B. Herbert: Naturally occurring isocyanides. In: Natural Product Reports. Band 5, Nr. 3, 1988, S. 229, doi:10.1039/np9880500229.
  5. Xinming Zhang, Laurent Evanno, Erwan Poupon: Biosynthetic Routes to Natural Isocyanides: Biosynthetic Routes to Natural Isocyanides. In: European Journal of Organic Chemistry. Band 2020, Nr. 13, 7. April 2020, S. 1919–1929, doi:10.1002/ejoc.201901694.
  6. a b Ines Hübner, Justin A. Shapiro, Jörn Hoßmann, Jonas Drechsel, Stephan M. Hacker, Philip N. Rather, Dietmar H. Pieper, William M. Wuest, Stephan A. Sieber: Broad Spectrum Antibiotic Xanthocillin X Effectively Kills Acinetobacter baumannii via Dysregulation of Heme Biosynthesis. In: ACS Central Science. Band 7, Nr. 3, 24. März 2021, S. 488–498, doi:10.1021/acscentsci.0c01621, PMID 33791430, PMC 8006170 (freier Volltext).