Stachydrin

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Strukturformel
Strukturformel von Stachydrin
Allgemeines
Name Stachydrin
Andere Namen
  • (2S)-1,1-Dimethyl-2-pyrrolidiniumcarboxylat (IUPAC)
  • (S)-1,1-Dimethyl-2-pyrrolidiniumcarboxylat
Summenformel C7H13NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 471-87-4
EG-Nummer 207-445-1
ECHA-InfoCard 100.006.770
PubChem 115244
ChemSpider 103115
Wikidata Q27104306
Eigenschaften
Molare Masse 143,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

235 °C[1]

Löslichkeit

sehr gut löslich in Wasser und Ethanol[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 264​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​332+313[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Stachydrin ist eine natürlich vorkommende organische Verbindung und ein Derivat der Aminosäure Prolin.

Vorkommen und Biosynthese

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Chinesisches Mutterkraut (Leonurus japonicus)

Stachydrin kommt unter anderem in Pflanzen der Gattung Leonurus vor, beispielsweise im Echten Herzgespann und im Chinesischen Mutterkraut (Leonurus japonica).[3] Auch in Capparis humilis aus der Familie der Kaperngewächse kommt es vor.[4] Die Biosynthese wurde in Alfalfa-Pflanzen untersucht und verläuft über Ornithin und Prolin. Die Methylgruppen stammen aus Methionin.[5]

In verschiedenen Studien zeigte Stachydrin viele biologische Wirkungen, unter anderem eine Antitumor-Wirkung, entzündungshemmende Eigenschaften sowie gegen Fibrosen.[6]

Commons: Stachydrin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

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  1. a b c d Stachydrine. In: biosynth.com. Biosynth, abgerufen am 6. September 2024.
  2. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. CRC Press, 2004, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 3–504.
  3. H. W. Rauwald, K. Kuchta, R. B. Volk: Stachydrine in Leonurus cardiaca, Leonurus japonicus, Leonotis leonurus: detection and quantification by instrumental HPTLC and 1H-qNMR analyses. Nr. 7, Juli 2013, S. 534–540, doi:10.1691/ph.2013.6527.
  4. Maria Helena Sarragiotto, Anelise Samara Nazari, Marcos Lins de Oliveira, Willian Ferreira da Costa, Maria Conceição de Souza: Prolinebetaine, N-methylproline, 3-carbomethyoxy-N-methylpyridinium and kaempferol 3,7-dirhamnoside from Capparis humilis. In: Biochemical Systematics and Ecology. Band 32, Nr. 5, Mai 2004, S. 505–507, doi:10.1016/j.bse.2003.09.011.
  5. J.M. Essery, D.J. McCaldint, Léo Marion: The biogenesis of stachydrine. In: Phytochemistry. Band 1, Nr. 3, September 1962, S. 209–213, doi:10.1016/S0031-9422(00)82824-1.
  6. Fang Cheng, Yanxi Zhou, Miao Wang, Chuanjie Guo, Zhixing Cao, Ruoqi Zhang, Cheng Peng: A review of pharmacological and pharmacokinetic properties of stachydrine. In: Pharmacological Research. Band 155, Mai 2020, S. 104755, doi:10.1016/j.phrs.2020.104755.