„Bisphenol A“ – Versionsunterschied

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bisphenol A
Andere Namen	4-[2-(4-Hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol (IUPAC)[1] 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan 4,4′-Isopropylidendiphenol p-Diphenol-2-propan p-Diphenoldimethylmethan 4,4′-Diphenoldimethylmethan 4,4′-Dimethylmethandiphenol 2-Propan-diphenol-4,4′ 4,4′-(Dihydroxybenzol)-2-propan 4,4′-(Dihydroxybenzol)-dimethylmethan 4,4′-Dibenzyldimethylmethan-1,1′-dihydroxid 2-Propan-diphenol-4 Dibenzolhydroxolpropan (alte Bezeichnung)
Summenformel	C15H16O2
Kurzbeschreibung	helle Kristalle, Schuppen, Pulver oder Flocken[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 80-05-7 ECHA-InfoCard 100.001.133 PubChem 6623 DrugBank DB06973 Wikidata Q271980
Eigenschaften
Molare Masse	228,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Dichte	1,2 g·cm−3[3]
Schmelzpunkt	155–156 °C[2]
Siedepunkt	360 °C[3]
Löslichkeit	löslich in Ethanol und Alkalien[2] sehr schwer in Wasser (300 mg·l−1)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitertFehler bei Vorlage * Parametername unbekannt (Vorlage:CLH-ECHA): "Datum"[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 317​‐​318​‐​335​‐​360F​‐​411 P: 273​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​403+233​‐​501[3]
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: fortpflanzungs­gefährdend (CMR), ernst­hafte Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit gelten als wahrscheinlich[5] Fehler bei Vorlage * Parametername unbekannt (Vorlage:REACH): "CAS; Datum"
MAK	DFG/Schweiz: 5 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[3][6]
Toxikologische Daten	3250 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3] 3590 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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Bisphenol A (BPA) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diphenylmethan-Derivate und eines der Bisphenole.

1891 synthetisierte der russische Chemiker Alexander Dianin, der u. a. in Jena studiert hatte, erstmals Bisphenol A.^[7] Theodor Zincke, Professor an der Universität Marburg, publizierte diese Synthese 1905.^[8] Die britischen Biochemiker Edward Charles Dodds und Wilfrid Lawson suchten 1936 nach Stoffen mit der Wirkung des Östrogens, weil dessen Gewinnung aus dem Urin trächtiger Stuten zu teuer war. Sie behandelten Ratten, denen die Eierstöcke entfernt worden waren, mit verschiedenen Chemikalien, und identifizierten Bisphenol A als Substanz mit schwacher östrogener Wirkung. Sie entdeckten jedoch bald darauf weit wirkungsvollere synthetische Östrogene, sodass Bisphenol A nicht weiter zur Hormontherapie genutzt wurde.^{[9][10][11][12]}

Bisphenol A wird aus zwei Äquivalenten Phenol und einem Äquivalent Aceton dargestellt. Chlorwasserstoff (HCl) oder Polystyrolsulfonat dienen als Katalysatoren. Um eine möglichst hohe Ausbeute zu erhalten, wird mit einem Überschuss an Phenol gearbeitet:

Durch analoge Synthesen sind auch die anderen Vertreter der Stoffgruppe der Bisphenole zugänglich, die neben der Bezeichnung Bisphenol einen Buchstaben oder eine Buchstabenkombination zur näheren Charakterisierung tragen. Das A des Bisphenol A steht für Aceton.

BPA dient vor allem als Ausgangsstoff zur Synthese polymerer Kunststoffe auf der Basis von Polyestern, Polysulfonen, Polyetherketonen, Polycarbonaten und Epoxidharzen. BPA hat daher eine sehr große wirtschaftliche und technische Bedeutung. Ferner wird BPA als Antioxidans in Weichmachern und zum Verhindern der Polymerisation in Polyvinylchlorid (PVC) verwendet.

Halogenierte Derivate des BPA wie TBBPA werden als Flammschutzmittel eingesetzt.

Aufgrund der gesundheitlichen Gefahren sind in der wissenschaftlichen Literatur verschiedene Varianten zum Ersatz von Bisphenol A in Polymeren zusammengefasst.^[13]

Neben den US-Firmen Dow Chemical und Hexion Inc. (früher: Momentive Performance Materials) gehört das taiwanische Unternehmen Nan Ya Plastics, das Teil der Formosa Plastics Group ist, und Ineos Phenol zu den weltweit größten Herstellern. Weitere Hersteller sind Sunoco, (Bayer, seit August 2015 Covestro) und GE.^[14] Bisphenol A ist eine in großen Mengen produzierte Basischemikalie, im Jahr 2006 wurden rund vier Millionen Tonnen hergestellt.^[9]

Aus Bisphenol A enthaltenden Kunststoffen, insbesondere aus Polycarbonat, Vinylesterharz und Epoxidharz, werden zahlreiche Gegenstände des täglichen Gebrauchs mit direktem Kontakt zu Lebensmitteln und Getränken hergestellt. Aus Epoxidharzen werden Beschichtungen für metallische Behälter ebenfalls für Lebensmittel wie Konservendosen und für Getränkebehälter und Wasserkocher hergestellt.^[15][16] Außerdem verwendet man Epoxidharze für Lacke, Farben, Klebstoffe, Innenbeschichtungen zur Sanierung von Trink- und Abwasserbehältern und -rohren (siehe Rohrinnensanierung) und zur Herstellung von Schwimmbecken-Fertigpools und Weinlagerungs-Großtanks und anderem mehr. Das ist von gesundheitlicher Relevanz, da zwar die polymeren Endprodukte selbst biologisch weitgehend inert sind, aus ihnen allerdings der Ausgangsstoff BPA unter Umständen wieder freigesetzt wird und dann gesundheitliche Schäden verursachen kann.

Wärme oder Aufheizen, Säuren und Laugen begünstigen das Freisetzen von Bisphenol A aus dem Polymer. Kochendes Wasser beschleunigt die Rate auf das 55-fache.^[17][18] Die Freisetzung kann auch bei zu warmer Lagerung von in Polycarbonat-Flaschen abgefülltem Trinkwasser in heißen Gegenden, bei der Speisenzubereitung in Behältern aus Polycarbonat und nachfolgendem heißem Abwaschen erfolgen. Trübwerden des ansonsten klaren Materials (ohne Kratzer) ist ein Indiz der Extraktion von Inhaltsstoffen. Geschirr aus Polycarbonat, auch Mixbecher von Standmixern sollen deshalb nicht in Geschirrspülmaschinen gewaschen werden, da bei Herauslösen von Bisphenolen das gesamte Spülwasser und damit verbunden das gesamte sonstige zu reinigende Geschirr (nach Benetzung und nachfolgendem Auftrocknen) damit verunreinigt wird. Behälter aus Polycarbonat sollen, um die Bisphenol-A-Belastung der Speisen zu verringern, kurz vor der Verwendung extra noch einmal kalt gespült werden.^[9] Auch die Trinkwasser-Entkeimung durch Sonnenlicht in recycelten Polycarbonat-Trinkwasser-Verkaufsflaschen^[19] und auch die Verwendung von Polycarbonat als Sichtfenster zur Füllstandsanzeige in Wasserkochern oder Kaffeemaschinen oder für Standmixerbehälter und das Erhitzen von Gefrierbehältern aus PC im Mikrowellenherd sind daher nicht unproblematisch.

Bestimmte im zahnmedizinischen Bereich eingesetzte Füll- und Versiegelungsmassen (zahntechnische Komposite) können während oder in der Folge von zahnärztlicher Behandlung BPA freisetzen.^[9]

Auch einige Arten von Thermopapier enthalten BPA in der Beschichtung, wodurch es in den Papierkreislauf gelangt.^[20] Über dieses Thermopapier gelangt der Stoff auch direkt über die Haut ins Blut. Eine deutlich erhöhte Belastung von Kassiererinnen in Supermärkten wurde nachgewiesen.^[21] Von 124 zwischen September 2013 und Januar 2014 in der Schweiz untersuchten Thermopapieren wurde BPA in 100, Bisphenol S in 4 Proben nachgewiesen.^[22] 2014 publizierte die US Environmental Protection Agency einen Bericht mit Bewertungen zu 19 verschiedenen Alternativsubstanzen für die Thermopapierherstellung.^[23] Hierbei konnte keine Substanz als eindeutig sicherer identifiziert werden, vor allem, weil meist keine ausreichenden toxikologischen Daten verfügbar sind und aufgrund struktureller Ähnlichkeiten zumindest Zweifel an der Unbedenklichkeit bestehen. Inzwischen sind auch gänzlich Bisphenol-freie Thermopapiere verfügbar.^[22]

Polyolefine wie z. B. Polypropylen und Polyethylen, die zu den am häufigsten verwendeten Kunststoffen für Lebensmittelverpackungen und Einkaufstüten zählen, enthalten kein Bisphenol A.

Eine kanadische Studie, veröffentlicht im April 2015, berichtet über keinen Zusammenhang zwischen verminderter Fruchtbarkeit (längere Zeit bis zur Schwangerschaft) und dem Bisphenol A-Gehalt im Urin von Frauen.^[24]

Eine Studie der University of Michigan (veröffentlicht 2010) an 190 Männern mit Fruchtbarkeitsproblemen ergab keinen statistisch signifikanten Zusammenhang, eine statistische Modellierung deutet auf einen möglichen Zusammenhang hin, der weitere Studien zur Bestätigung erfordert:^[25]

• In 89 Prozent der Urinproben wurde BPA gefunden.
• Bei Männern, die über hohe BPA-Konzentrationen verfügten, konnte man unter anderem eine 23 Prozent geringere Samenkonzentration sowie rund 10 Prozent mehr DNA-Schäden feststellen. Die Werte der Probanden, bei denen nur geringe oder keine BPA-Spuren vorhanden waren, waren deutlich besser.

Nach Auswertungen des Umweltbundesamtes sowie der NGO CHEM Trust deuten neue Studien auf einen Zusammenhang zwischen Diabetes, Herz-Kreislaufproblemen, fehlender Libido oder auch Fettleibigkeit und einem erhöhten BPA-Spiegel im Blut hin.^[9][26]

US-Forscher ermittelten eine Steigerung der BPA-Konzentration auf 20,8 Mikrogramm pro Liter im Urin von Testpersonen durch den Konsum von Konservendosen-Suppen, gegenüber der Vergleichsgruppe mit 1,1 Mikrogramm pro Liter.^[27] Demnach diffundiert BPA aus der Innenbeschichtung der Dosen in die Nahrung, wird von den Konsumenten verzehrt und aufgenommen und dann über den Urin ausgeschieden.

Bisphenol A ist im Experiment und unter ungünstigen Umweltbedingungen bei Tieren einschließlich Säugetieren ein Xenoestrogen mit estrogenartiger Wirkung (siehe Endokrine Disruptoren). So stört es nicht nur die Sexualentwicklung, sondern auch die Gehirnentwicklung bei Mäusen und Vögeln. Männliche Hirschmäuse zeigen nach Behandlung mit Bisphenol A weibliche Verhaltensweisen und werden von weiblichen Artgenossen gemieden.^[28]

Eine Studie an Fabrikarbeitern, die Bisphenol A regelmäßig ausgesetzt sind, verknüpft die Substanz mit Störungen der männlichen Sexualfunktion.^[29]

Ein von der WHO einberufenes Expertengremium kam im November 2010 zu dem Schluss, dass in Studien zur Reproduktionstoxizität ein Effekt durch Bisphenol A erst ab einer hohen Dosis auftritt. Unter anderem gemäß Studien zur Neuroentwicklung treten Gefährdungen hingegen bereits ab der von Menschen konsumierten Menge auf. Aufgrund der Unsicherheit bei den Forschungsergebnissen empfahl das Gremium weitere Forschungen zur Gesundheitsgefährdung.^[30]

Eine wissenschaftliche Auswertung von 2010 stellte fest, dass BPA nicht erbgutschädigend ist.^[31]

Einer Studie der Universitätsklinik Bonn vom Dezember 2012 folgend kann BPA den Hormonhaushalt beeinflussen sowie Enzyme und Transportproteine in ihrer Funktion beeinträchtigen. Experimente an Gewebeproben von Mäusen und Menschen ergaben, dass BPA für die Zellfunktion wichtige Calcium-Kanäle in der Zellmembran reversibel blockiert.^[32]

Bisphenol A stört die Funktion von Proteinen, die entscheidend für Wachstumsprozesse in Zellen sind, und fördert so GTPase-vermittelte Tumoren.^[33] Kleine GTPasen sind Enzyme, die in zwei Zuständen in Zellen vorliegen. In aktiver Form ist das Molekül GTP gebunden, in der inaktiven Form die energieärmere GTP-Form GDP. Diese Schalterproteine dienen der Signalfortleitung in Zellen. Bisphenol A bindet an die GTPasen K-Ras und H-Ras und stört den Austausch von GDP gegen GTP.

Bisphenol A steht auch im Verdacht, die Molaren-Inzisiven-Hypomineralisation zu verursachen.^[34]

Die Lebensmittelsicherheitsbehörde von Australien und Neuseeland (FSANZ) bestätigte im März 2009 die Bewertungen der amerikanischen (FDA) und europäischen (EFSA) Behörden zu BPA in Bezug auf Kleinkinder, betonte aber, der Schritt einiger Hersteller, BPA nicht mehr in Babyflaschen zu verwenden, sei eine freiwillige Entscheidung, nicht eine Reaktion auf gesetzgeberische Vorgaben.^[35]

Seit dem 1. März 2011 ist die Produktion und seit dem 1. Juni 2011 der Verkauf von Babyflaschen aus Polycarbonat, die BPA enthalten, in der EU verboten. Die Hersteller hatten Säuglingsflaschen, die BPA enthalten, bereits freiwillig vom Markt genommen.^[36][37]

Am 21. Januar 2015 wurde die Neubewertung von Bisphenol A von der EFSA vorgestellt. Die EFSA stellte fest, dass BPA bei der derzeitigen Verbraucherexposition für keine Altersgruppe ein Gesundheitsrisiko darstelle (einschließlich ungeborener Kinder, Kleinkinder und Jugendlicher). Die Exposition über die Ernährung bzw. eine Kombination verschiedener Quellen (Ernährung, Staub, Kosmetika und Thermopapier) liege deutlich unterhalb der sicheren Obergrenze. Zudem wurde die tolerierbare tägliche Aufnahmemenge (TDI) von 50 Mikrogramm pro Kilogramm Körpergewicht pro Tag (µg/kg KG/Tag) auf 4 µg/kg KG/Tag gesenkt. Der TDI wird als vorläufig betrachtet, da noch die Ergebnisse einer US-amerikanischen Langzeitstudie berücksichtigt werden sollen.^[38]

Das Scientific Committee on Emerging and Newly Identified Health Risks (SCENIHR) bewertete im Auftrag der EU-Kommission die Verwendung von Bisphenol A in Medizinprodukten. Nach einer öffentlichen Konsultation wurde die überarbeitete Stellungnahme am 18. Februar 2015 verabschiedet. Demnach bestehen keine Gesundheitsrisiken für die mögliche Freisetzung von BPA aus Dentalmaterialen während Gesundheitsrisiken für Neugeborene auf Intensivstationen sowie Dialysepatienten für möglich gehalten werden. Daher empfiehlt der SCENIHR dort den Ersatz durch Materialien, die kein BPA freisetzen.^[39]

Auf Antrag des niederländischen Gesundheitsministeriums wird die EFSA eine Arbeitsgruppe einrichten, die die möglichen Auswirkungen von Bisphenol A auf das Immunsystem bewerten soll.^[40]

Der Einstufungsvorschlag Frankreichs wurde Anfang 2017 von der Europäischen Kommission umgesetzt. Demnach wird Bisphenol A ab 1. März 2018 als reproduktionstoxisch Kategorie 1B eingestuft. Die Kennzeichnung als reproduktionstoxisch Kategorie 1B darf schon vor dem 1. März 2018 verwendet werden.^[41]

Zum 1. März 2011 hat das Bundesministerium für Ernährung, Landwirtschaft und Verbraucherschutz den Stoff im Zusammenhang mit Babyflaschen verboten, der Abverkauf bereits hergestellter Fläschchen mit diesem Stoff war bis Ende Mai 2011 gestattet.^[42]

Im Rahmen der europäischen Chemikaliengesetzgebung REACH wurde hier u. A. vom 1. März 2012 bis 28. Februar 2013 Bisphenol A bewertet.^[43] Als Ergebnis der Stoffbewertung veröffentlichte die ECHA im April 2014 Informationsforderungen der deutschen Bewertungsbehörden. Neben einer dermalen Absorptionsstudie wurden umfangreiche Informationen zu Emissionswegen in die Umwelt verlangt. Die Registranten mussten diese Informationen und Ergebnisse bis zum 20. Dezember 2015 bei der ECHA einreichen.^[44] Im Mai 2017 wurde die Stoffbewertung durch Deutschland abgeschlossen. Wesentliche Schlussfolgerungen des Abschlußdokuments sind folgende Feststellungen: Die Verwendung von Bisphenol A im Thermopapier ist nicht sicher für den Verbraucher. Weiterhin ist die Verwendung von Gegenständen aus PVC und großen Gegenständen aus Polycarbonat nicht sicher für den Verbraucher.^[45]

Im Frühjahr 2010 wurde in Frankreich Bisphenol in Babytrinkflaschen verboten.^[46] Im September 2011 veröffentlichte die ANSES eine Bewertung von Bisphenol A und einen Aufruf, weitere Informationen zu Bisphenol A einzureichen.^[47] Im Herbst 2012 hatte ANSES ein Einstufungsdossier bei der europäischen Chemikalienagentur ECHA eingereicht, um damit eine Einstufung als reproduktionstoxisch Kategorie 1(A oder B) zu erreichen. Das RAC ist dem Einstufungsvorschlag gefolgt und hat eine Einstufung als reproduktionstoxisch Kategorie 1B vorgeschlagen (siehe oben, EU).

Ab 2013 galt in Frankreich bereits ein Verbot von BPA in Lebensmittelverpackungen, zunächst für Artikel für Kleinkinder unter 3 Jahren. Ab 1. Januar 2015 gilt das Verbot für jegliche Verpackungen von Nahrungsmitteln überhaupt.^[48] Frankreich hat im Jahr 2014 bei der ECHA ein Restriktionsdossier für Bisphenol A in Thermopapier eingereicht. Die öffentliche Konsultation dazu erfolgte zwischen dem 18. Juni und dem 18. Dezember 2014.^[49]

Le Monde stellte fest, in Sachen Bisphenol A sei folgende "Kluft überdeutlich": zwischen den Forschungsresultaten einerseits und dem Verhalten der großen Aufsichtsbehörden wie EFSA in Europa und FDA in den USA andererseits. Zwischen 1996 und 2014 seien mehrere tausend wissenschaftliche Arbeiten zur BPA erschienen, die meisten von ihnen würden Verbindungen zwischen der Chemikalie und einer Vielzahl von Krankheiten – Diabetes Typ 2, Übergewicht, Unfruchtbarkeit, Prostatakrebs u.a. – feststellen oder bestätigen. Aber die genannten Aufsichtsbehörden würden sich bislang gegen diese vorherrschende wissenschaftliche Meinung sperren^[50] Frankreich sei hier ein echtes Vorbild (Avant-garde), meint die Zeitung.^[51] Die unterschiedlichen Sichtweisen von ANSES und der EFSA wurden auf einem Treffen am 3. Dezember 2014 diskutiert und dokumentiert.^[52]

Die niederländische Lebensmittel-Sicherheitsagentur hatte im November 2008 die damalige EFSA-Bewertung übernommen.^[53]

2004 wies eine Studie des Wiener Umweltbundesamtes bis zu 8,8 mg/kg BPA im Hausstaub nach.^[54][55] Mit einer Verordnung des Bundesministeriums für Gesundheit vom 6. Oktober 2011 wurde die Produktion von Schnullern mit Bisphenol A verboten.^[56]

Aufgrund von Bedenken der Konsumenten wurden die Beschichtungen von Konservendosen von Epoxid-Harz weitgehend auf PET-Folien umgestellt.^[57]

Im April 2008 hatte Kanada als erstes Land BPA offiziell als gesundheitsschädlich (hazardous to human health) eingestuft^[58] und die Verwendung von BPA für Babyflaschen verboten. Durch behördliche Untersuchungen wurde 2009 aufgedeckt, dass BPA-haltige Produkte als BPA-frei deklariert wurden.^[59]

Im Februar 2009 hatte das Schweizer Bundesamt für Gesundheit (BAG) die wissenschaftlichen Berichte verschiedener Lebensmittelsicherheitsbehörden ausgewertet und als Ergebnis zusammengefasst, „dass die Einnahme von Bisphenol A durch Lebensmittel kein Risiko für den Konsumenten darstellt. Dies gilt auch für Neugeborene und Säuglinge.“ Die Behörde argumentierte zu Gunsten von BPA: „Ein Verbot von BPA würde unweigerlich dazu führen, dass die Hersteller von Verpackungen und Bedarfsgegenständen (Produkte für den Lebensmittelkontakt) auf andere Stoffe ausweichen müssten, deren Toxizität weniger gut bekannt ist. Das würde bedeuten, dass ein gut charakterisiertes Risiko durch ein deutlich schlechter einschätzbares Risiko ersetzt würde.“^[60]

Anders als in früheren Jahren mehren sich hier seit 2008 warnende Stimmen seitens der Behörden und öffentlichen Forschungseinrichtungen: Das amerikanische „National Toxicology Program“ (NTP) des „National Institute of Environmental Health Sciences“ (NIH-HHS) äußerte in einer Zusammenfassung^[61] von September 2008 einige Bedenken (some concern) wegen der Effekte von BPA auf das Gehirn, auf das Verhalten und die Prostata in Föten, Säuglingen und Kindern unter derzeit üblichen Umwelt-Konzentrationen.^[62] Auf regionaler Ebene wurde die Konsequenz gezogen und 2009 BPA in Kinderprodukten verboten, so in Chicago^[63] und in Suffolk County, N.Y.^[64] Im Januar 2010 gab auch die US-amerikanische FDA bekannt, neuere behördliche Untersuchungen hätten einige Bedenken (some concern) hinsichtlich der Auswirkung von BPA in derzeitigen Produkten auf verschiedene menschliche Organe erbracht. Bis zum Vorliegen weiterer Ergebnisse empfehle die FDA die Aufnahme von BPA über die Nahrung zu verringern, unterstütze die Hersteller bei der Umstellung auf BPA-freie Flaschen und befürworte konkretere behördliche Kontrollen.^[65] Die sechs größten Hersteller der USA hatten bereits im März 2009 angekündigt, den Verkauf von BPA-haltigen Babyfläschchen einzustellen, und damit begonnen, die Produktion entsprechend umzustellen.^[66][67]

Die FDA hat in Zusammenarbeit mit dem NTP und NIEHS mehrere Studien initiiert, die Auskunft zu den möglichen Gesundheitsgefahren von Bisphenol A geben sollen.^[65]

Im November 2014 hat die FDA in einer Aktualisierung der Bewertung von Bisphenol A festgestellt, dass die derzeit zugelassenen Verwendungen von BPA in Lebensmittelverpackungen sicher seien.^[68]

Daten zur Situation in der Volksrepublik China wurden 2012 veröffentlicht.^[69]

Mehrere Dokumentarfilme hatten unter anderem BPA zum Thema und stellten es als gesundheitsschädlich dar:

• Inge Altemeier, Reinhard Hornung: Hauptsache haltbar^[70]
• Marie Monique Robin: Unser täglich Gift^[71]
• Werner Boote: Plastic Planet ^[72]

• Theo Colborn, Dianne Dumanoski, John Peterson Myers, Al Gore: Die bedrohte Zukunft. Gefährden wir unsere Fruchtbarkeit und Überlebensfähigkeit? Droemer Knaur, 1996, ISBN 3-426-26864-7.

• Wissenschaftliches Gutachten zu Bisphenol A (2015) EFSA: deutsche Zusammenfassung, veröffentlicht am 21. Januar 2015
• Fragen und Antworten zu Bisphenol A in verbrauchernahen Produkten BfR, Stand 19. Februar 2015
• Presse-Information des Umweltbundesamtes: Bisphenol A – Massenchemikalie mit unerwünschten Nebenwirkungen Umweltbundesamt 9. Juni 2010 (PDF, 18 Seiten)
• Babyschnuller sind Bisphenol-A-belastet. Hormonell wirksame Chemikalien in Kinderartikeln und lebensmittelnahen Anwendungen gehören verboten. Meldung beim BUND vom 1. Oktober 2009
• Hanno Charisius: Bisphenol A: Krach um die Nuckelflaschen. Meldung der Süddeutschen Zeitung vom 5. August 2008
• Walter Willems: Bisphenol A: „Guerillakrieg“ um einen Plastikgrundstoff, Meldung der Süddeutschen Zeitung vom 3. November 2007

• Scientific Opinion on the risks to public health related to the presence of bisphenol A in foodstuffs EFSA, Webseite verweist auf die executive summary sowie die vollständigen Berichte zur Exposition und Toxikologie, veröffentlicht am 21. Januar 2015
• Informationen zu Bisphenol A vom europäischen Kunststoffhersteller-Verband (aktuell aus dem Jahr 2013)
• Stellungnahme der französischen Behörde ANSES zu Bisphenol A und Alternativen (PDF; 152 kB), vom 25. März 2013
• Joint FAO/WHO Expert Meeting to Review Toxicological and Health Aspects of Bisphenol A (PDF; 928 kB) Summary Report vom November 2010
• Hinweis auf die Verwendung von Bisphenol A in der Beschichtung von Spezialpapieren. ScienceNews vom 7. Oktober 2009
• Rochelle W. Tyl u. a.: Two-Generation Reproductive Toxicity Study of Dietary Bisphenol A (BPA) in CD-1(R) (Swiss) Mice. Toxicological Sciences (2008) 104(2):362-384

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4. ↑ Eintrag zu 4,4'-isopropylidenediphenol Vorlage:Linktext-Check/Apostroph im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur • Abrufdatum fehlt! •
6. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-WerteFehler bei Vorlage * Parametername unbekannt (Vorlage:SUVA-MAK): "Jahr; Abrufdatum"
7. ↑ A. P. Dianin: Condensation of ketones with phenols. In: Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva (J. Russ. Phys. Chem. Soc.). 23. Jahrgang. St. Petersburg 1891, S. 488–517, 523–546, 601–611 (russisch). 
8. ↑ Th. Zincke: Ueber die Einwirkung von Brom und von Chlor auf Phenole: Substitutionsproducte, Pseudobromide und Pseudochloride. In: Justus Liebig's Annalen der Chemie. 343, 1905, S. 75, doi:10.1002/jlac.19053430106.
9. ↑ ^{a b c d e} Umweltbundesamt (Hrsg.): Bisphenol A – Massenchemikalie mit unerwünschten Nebenwirkungen (PDF; 522 kB), Dessau-Roßlau, Juli 2010.
10. ↑ E. C. Dodds, W. Lawson: Molecular structure in relation to oestrogenic activity. Compounds without a phenanthrene nucleus. Proceedings of the Royal Society, 1938, 125(839): 222–232, JSTOR:82191.
11. ↑ E. C. Dodds, W. Lawson: Synthetic estrogenic agents without the phenanthrene nucleus. Nature, 1936, 137(996), doi:10.1038/137996a0.
12. ↑ L. N. Vandenberg, R. Hauser, M. Marcus, N. Olea, W. V. Welshons: Human exposure to bisphenol A (BPA). Reprod Toxicol, 2007, 24, 139–177, doi:10.1016/j.reprotox.2007.07.010.
13. ↑ Ashley M Nelson, Timothy E Long: A perspective on emerging polymer technologies for bisphenol-A replacement. In: Polymer International. 61. Jahrgang, Nr. 10, 1. Oktober 2012, ISSN 1097-0126, S. 1485–1491, doi:10.1002/pi.4323 (englisch). 
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40. ↑ EFSA: Bisphenol A – Sicherheit für Immunsystem wird geprüft. Mitteilung vom 26. April 2016
41. ↑ Verordnung (EU) 2016/1179 (PDF)
42. ↑ Verkaufsverbot von Babyflaschen mit Bisphenol A auf Focus.de
43. ↑ 1. März 2012: baua.de
44. ↑ Vorlage:CoRAP-Liste
45. ↑ Substance Evaluation Conclusion für Bisphenol A, abgerufen auf der ECHA-Webseite am 4. September 2017.
46. ↑ Franzosen verbieten BPA in Babyflaschen
47. ↑ ANSES: Call for contributions by the French Agency for Food, Environmental and Occupational Health & Safety; Reports on the ‘health effects and uses of bisphenol A’ (Memento vom 25. März 2014 im Internet Archive) (PDF; 76 kB) vom 26. September 2011 (abgerufen am 21. Januar 2013)
48. ↑ Alimentation: le bisphénol A, c'est vraiment fini! Le Parisien, 2. Januar 2015; Gesetz vom 24. Dezember 2012.
49. ↑ ECHA: France prepared a restriction report on bisphenol A in thermal paper
50. ↑ Tatsächlich sind es vor allem die politischen Instanzen, z. B. die EU-Kommission, die entsprechende Vorschläge nicht umsetzt.
51. ↑ Bisphénol A : la France à l’avant-garde. In: Le Monde, 5. Januar 2015.
52. ↑ Minutes of EFSA-ANSES Expert Meeting on Bisphenol A, Protokollnotizen vom 11. Dezember 2014 veröffentlicht am 21. Januar 2015
53. ↑ Mitteilung niederländische Lebensmittelsicherheitsagentur
54. ↑ Hausstaub – ein Indikator für Innenraumbelastung (PDF; 2,7 MB)
55. ↑ Factsheet Alkylphenole und Bisphenol A und Bisphenol F (Memento vom 12. November 2011 im Internet Archive) (PDF; 246 kB)
56. ↑ BGBl. II Nr. 327/2011
57. ↑ Jane Byrne: Consumers fear the packaging – a BPA alternative is needed now. 22. September 2008, abgerufen am 5. Januar 2010. 
58. ↑ Health Canada makes it official: BPA is health hazard (Memento vom 17. April 2009 im Internet Archive)
59. ↑ „labeled as being free of bisphenol A“
60. ↑ Bundesamt für Gesundheit (BAG): Faktenblatt Bisphenol A. (Memento vom 2. März 2009 im Internet Archive) Stand: 24. Februar 2009.
61. ↑ 3. September 2008: NTP Finalizes Report on Bisphenol A
62. ↑ National Toxicology Program (NTP): Bisphenol A (ABPA). (Memento vom 23. März 2009 im Internet Archive) Factsheet Februar 2010 (englisch).
63. ↑ Chicago 2009: ban of BPA in empty beverage or food containers intended for use by children under the age of 3
64. ↑ Suffolk County 2009: ban on baby bottles and cups that contain the potentially toxic BPA material (Memento vom 9. April 2009 im Internet Archive)
65. ↑ ^{a b} FDA Update on Bisphenol A for Use in Food Contact Applications Update vom 30. März 2013
66. ↑ Washington Post 2009: No BPA For Baby Bottles In U.S.
67. ↑ Sunoco Will Stop Selling Bisphenol A for Use in Children’s Food Products
68. ↑ FDA: Questions & Answers on Bisphenol A (BPA) Use in Food Contact Applications, vom 5. November 2014
69. ↑ Huang YQ, Wong CK, Zheng JS, Bouwman H, Barra R, Wahlström B, Neretin L, Wong MH: Bisphenol A (BPA) in China: a review of sources, environmental levels, and potential human health impacts., Environ Int. 2012;42:91–99, Review, PMID 21596439
70. ↑ „Hauptsache haltbar“, Dokumentarfilm von Inge Altemeier und Reinhard Hornung, 2010, 30 Min.
71. ↑ „Unser täglich Gift“, Dokumentarfilm von Marie Monique Robin, Koproduktion von Arte France und INA, Frankreich 2010, 113 Min.
72. ↑ Plastic Planet ist ein Kinodokumentarfilm von Werner Boote, Wien 2009, 95 Min.