Ribose-5-phosphat

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Strukturformel
Strukturformel von Ribose-5-phosphat
Struktur der α-D-Ribose-5-phosphat in der geschlossenkettigen Form
Allgemeines
Name Ribose-5-phosphat
Summenformel C5H11O8P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 224-310-2
ECHA-InfoCard 100.022.101
PubChem 77982
ChemSpider 70368
DrugBank DB02053
Wikidata Q418855
Eigenschaften
Molare Masse 230,11 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ribose-5-phosphat ist eine natürliche Pentose, das als Intermediat und Produkt des Pentosephosphatwegs (PPP) gebildet wird. Wie bei vielen anderen Kohlenhydraten des Stoffwechsels ist von den zwei Enantiomeren nur die D-Form von Bedeutung.

Produktion im Pentosephosphatweg

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Je nach metabolischer Situation der Zelle benötigt diese unterschiedliche Stoffwechselprodukte, was sich in den ablaufenden Stoffwechselwegen niederschlägt. So wird aufgenommene D-Glucose in der Zelle phosphoryliert, um sie für den Abbau vorzubereiten; es entsteht somit D-Glucose-6-phosphat. Dieses wird nun zumeist zum Zwecke der ATP-Gewinnung glycolytisch zu Pyruvat abgebaut, Bakterien und Archaeen können Glucose-6-phosphat im Entner-Doudoroff-Weg verstoffwechseln.

Ein alternativer Stoffwechselweg ist der Pentosephosphatweg (PPP). Das Glucose-6-phosphat wird hierbei direkt oxidiert und decarboxyliert: Im oxidativen Teil des PPP wird bei der Oxidation von Glucose-6-phosphat zu 6-Phosphoglucono-δ-Lacton mittels Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase NADPH erzeugt. Der Pyranring von 6-Phosphogluconolacton wird nun hydrolytisch gespalten, wobei 6-Phosphogluconat entsteht, welches anschließend wieder NADP+-abhängig von der 6-Phosphogluconat-Dehydrogenase zum instabilen Zwischenprodukt 3-Keto-6-phosphogluconat oxidiert. Dieses decarboxyliert spontan zu Ribulose-5-phosphat, das schließlich von der Phosphopentoseisomerase zu Ribose-5-phosphat isomerisiert wird. Im nicht-oxidativen Teil werden durch Umlagerungsreaktionen Stoffwechselintermediate des Kohlenhydratstoffwechsels gebildet.[2]

Bedeutung im Stoffwechsel

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Ribose-5-phosphat spielt eine wichtige Rolle bei der Synthese von Nukleotiden, Coenzymen und Aminosäuren.

In der Nukleotidsynthese wird aus Ribose-5-phosphat zunächst durch die Reaktion mit ATP 5-Phosphoribosyl-1-pyrophosphat (PRPP) (und AMP) gebildet. In der Pyrimidinbiosynthese wird der bereits fertig synthetisierte Pyrimidinring an das PRPP-Molekül befestigt, während der Purinring am PRPP synthetisiert wird.

In der Aminosäure-Biosynthese wird das aus Ribose-5-phosphat synthetisierte PRPP z. B. für das Kohlenstoffgrundgerüst von Histidin benötigt. Ribose-5-phosphat ist weiterhin Bestandteil von Coenzymen, beispielsweise von NADH und FAD.[3][4][5]

  • Eintrag zu D-Ribose 5-phosphate in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 24. September 2013.

Einzelnachweise

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  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Pentosephosphatzyklus. Abgerufen am 24. August 2024.
  3. Lehninger: Principles of Biochemistry, Freeman Edition.
  4. Löffler, Petrides, Heinrich: Biochemie und Pathobiochemie, Springer-Verlag 2007.
  5. Berg, Tymoczko, Stryer: Biochemie, Spektrum Akademischer Verlag.