Octano-1,5-lacton
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Unspezifizierte Stereochemie | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Octano-1,5-lacton | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H14O2 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, gelbliche bis leicht orange klare Flüssigkeit[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 142,20 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||
| Dichte |
1,00 g·cm−3[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Siedepunkt |
238 °C[1] | ||||||||||||
| Brechungsindex |
1,45 (20 °C)[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||
Octano-1,5-lacton (auch Octan-1,5-olid oder δ-Octanolacton) ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Lactone.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Octano-1,5-lacton kommt in Pfirsichen,[2] Nektarinen[3] und Aprikosen[4] vor. Daneben kommt es noch in einigen weiteren Früchten vor, wobei das Verhältnis der beiden Enantiomere je nach Vorkommen deutlich unterschiedlich ist. In vielen Fällen überwiegt das (R)-Isomer. In Erdbeeren tritt die Verbindung mit 57 (R)-Isomer fast racemisch auf, ebenso in Ananas und Pflaumen mit etwa 60 % (R)-Isomer. In roten (77 %) und gelben Passionsfrüchten (90 %), der Pflaumen-Unterart Edel-Pflaume (83 %), Kokosnuss (85 %), sowie Mango und Mirabelle (jeweils 94 %) überwiegt das (R)-Isomer deutlicher. Beim Pfirsich überwiegt dagegen mit 71 % das (S)-Isomer, bei Himbeeren tritt es mit etwa 96 % sogar fast enantiomerenrein auf.[5] Weiterhin kommt die Verbindung in Milchprodukten wie Milch, Schlagsahne, Butter und Käse vor, wobei sie dort in den meisten Fällen zu über 80 % als (S)-Enantiomer vorliegt.[6]
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Mango -
Kokosnuss -
Pfirsich -
Himbeeren
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Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Octano-1,5-lacton kann ausgehend von Pyrrolidinocyclopenten hergestellt werden. Dieses wird zunächst mit Propargylbromid in Acetonitril umgesetzt und unter Palladiumkatalyse hydriert. Das Intermediat 2-Propylcyclopentanon kann in einer Baeyer-Villiger-Oxidation mit mCPBA zu Octano-1,5-lacton oxidiert werden.[7] Die Verbindung kann auch durch Reaktion von 4-Heptanol mit Blei(IV)-acetat unter Kohlenstoffmonoxid-Atmosphäre hergestellt werden.[8] Die Reaktion von Cyclopentanon mit einem Aldehyd im Basischen ergibt ein 2-Alkylidencyclopentanon. Durch Hydrierung an Palladium und Baeyer-Villiger-Oxidation werden so δ -Lactone erhalten. Durch Reaktion mit Propanal wird so Octano-1,5-lacton erhalten.[9]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Octano-1,5-lacton wird weltweit in der Größenordnung von 1 bis 10 Tonnen pro Jahr als Duftstoff verwendet.[10] Es ist in der EU unter der FL-Nummer 10.015 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[11]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu delta-Octanolactone, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 11. September 2024.
- ↑ Christophe Aubert, Céline Milhet: Distribution of the volatile compounds in the different parts of a white-fleshed peach (Prunus persica L. Batsch). In: Food Chemistry. Band 102, Nr. 1, Januar 2007, S. 375–384, doi:10.1016/j.foodchem.2006.05.030.
- ↑ Karl Heinz Engel, Robert A. Flath, Ron G. Buttery, Thomas R. Mon, David W. Ramming, Roy Teranishi: Investigation of volatile constituents in nectarines. 1. Analytical and sensory characterization of aroma components in some nectarine cultivars. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 36, Nr. 3, Mai 1988, S. 549–553, doi:10.1021/jf00081a036.
- ↑ Chung-Shih. Tang, Walter G. Jennings: Lactonic compounds of apricot. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 16, Nr. 2, März 1968, S. 252–254, doi:10.1021/jf60156a024.
- ↑ Alexander Bernreuther, Jürgen Bank, Gerhard Krammer, Peter Schreier: Multidimensional gas chromatography/mass spectrometry: A powerful tool for the direct chiral evaluation of aroma compounds in plant tissues I. 5‐alkanolides in fruits. In: Phytochemical Analysis. Band 2, Nr. 1, Februar 1991, S. 43–47, doi:10.1002/pca.2800020109.
- ↑ Detmar Lehmann, Birgit Maas, Armin Mosandl: Stereoisomeric flavour compounds LXIX: stereodifferentiation of ?(?)-lactones C8?C18 in dairy products, margarine and coconut. In: Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung. Band 201, Nr. 1, Januar 1995, S. 55–61, doi:10.1007/BF01193201.
- ↑ Nicholas K. Gikonyo, Ahmed Hassanali, Peter G. N. Njagi, Peter M. Gitu, Jacob O. Midiwo: [No title found]. In: Journal of Chemical Ecology. Band 28, Nr. 5, 2002, S. 969–981, doi:10.1023/A:1015205716921.
- ↑ Shinji Tsunoi, Ilhyong Ryu, Noboru Sonoda: Remote Carbonylation. The Synthesis of .delta.-Lactones from Saturated Alcohols and Carbon Monoxide. In: Journal of the American Chemical Society. Band 116, Nr. 12, Juni 1994, S. 5473–5474, doi:10.1021/ja00091a063.
- ↑ Akié Ijima, Kiyoshi Takahashi: Synthèse de δ-Lactones. IV. Alcoyl-6 et Aralcoyl-6 δ-Lactones à Partir de la Cyclopentanone. 2. In: Chemical and Pharmaceutical Bulletin. Band 21, Nr. 1, 1973, S. 215–219, doi:10.1248/cpb.21.215.
- ↑ A.M. Api, D. Belsito, D. Botelho, M. Bruze, G.A. Burton, J. Buschmann, M.A. Cancellieri, M.L. Dagli, M. Date, W. Dekant, C. Deodhar, A.D. Fryer, L. Jones, K. Joshi, M. Kumar, A. Lapczynski, M. Lavelle, I. Lee, D.C. Liebler, H. Moustakas, M. Na, T.M. Penning, G. Ritacco, J. Romine, N. Sadekar, T.W. Schultz, D. Selechnik, F. Siddiqi, I.G. Sipes, G. Sullivan, Y. Thakkar, Y. Tokura: RIFM fragrance ingredient safety assessment, δ-octalactone, CAS Registry Number 698-76-0. In: Food and Chemical Toxicology. Band 156, Oktober 2021, S. 112573, doi:10.1016/j.fct.2021.112573.
- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 10. September 2024.