Octannitril
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Octannitril | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H15N | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
schwer entzündbare farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 125,22 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,81 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
205 °C[1] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,42 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Octannitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Octannitril kann durch Reaktion von Octanamid mit Phosphorpentoxid gewonnen werden.[3] Alternativ kann Octannitril auch nach einem biotechnologischen Verfahren unter Verwendung von Aldoximdehydratase hergestellt werden. Die Synthese geht von Octanal und Hydroxylamin aus und verläuft über Octanaldoxim als Substrat für das Enzym.[4]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Octannitril ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Octannitril wird als Lösungsmittel zur Untersuchung der Zwischenprodukte bei der Zersetzung von aliphatischen Diazoverbindungen verwendet.[2] Außerdem wird es in der Parfümerie verwendet. Es weist einen aldehyd-artigen und blumigen Geruch auf mit Zitrus-, Orris- und fruchtiger Kokosnuss-Note.[5]
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Dämpfe von Octannitril können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 73 °C) bilden.[1]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Octannitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Datenblatt Heptyl cyanide, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2017 (PDF).
- ↑ Henry Watts: A Dictionary of Chemistry and the Allied Branches of Other Sciences. Longmans, Green, and Company, 1872, S. 395 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Harald Gröger: Biokatalyse – Lösungsansätze entlang der chemischen Wertschöpfungskette. In: BIOspektrum 25, 2019. S. 786–789, doi: 10.1007/s12268-019-0093-3.
- ↑ synarome.com: Octane Nitrile, abgerufen am 21. Januar 2024.