Methional

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Strukturformel
Strukturformel von Methional
Allgemeines
Name Methional
Andere Namen
  • 3-Methylsulfanylpropanal (IUPAC)
  • 3-(Methylmercapto)propionaldehyd
  • 3-(Methylthio)propionaldehyd
  • 3-(Methylthio)propanal
Summenformel C4H8OS
Kurzbeschreibung

hellgelbe stinkende Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3268-49-3
EG-Nummer 221-882-5
ECHA-InfoCard 100.019.893
PubChem 18635
ChemSpider 17597
Wikidata Q2191936
Eigenschaften
Molare Masse 104,17 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,043 g·cm−3 (25 °C)[1]

Siedepunkt

165–166 °C[1]

Brechungsindex

1,483 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302+332​‐​311​‐​315​‐​317​‐​318​‐​412
P: 261​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​312​‐​305+351+338+310[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Methional ist eine farblose flüssige organisch-chemische Verbindung und ein Abbauprodukt der schwefelhaltigen Aminosäure L-Methionin. In Kartoffel-Chips ist Methional eine wichtige geruchsbestimmende Komponente.[3] Spuren von Methional findet man auch in schwarzem Tee sowie in Produkten, die aus grünem Tee hergestellt werden. Methional enthält die funktionellen Gruppen eines Aldehyds und eines Thioethers.

Methional kommt in der Rebsorte Concord, Spargel, gebackenen Kartoffeln, Weizen- und anderem Brot, Schweizer Käse, Kakao, gerösteten Hasel- und Erdnüssen sowie anderen Lebensmitteln vor.[4] Auch zum Geruch von geröstetem Kaffee trägt es bei.[5]

Methional ist ein Geruchsstoff, der sich z. B. bei der (thermisch induzierten) Maillard-Reaktion reduzierbarer Zucker und von Aminosäuren bildet. Es entsteht dabei aus α-Dicarbonyl-Verbindungen (Zwischenprodukte der komplexen Maillard-Reaktion) mit L-Methionin:[3]

CH3SCH2CH2(NH2)CHCO2H + O → CH3SCH2CH2N=CCO2H + H2O CH3SCH2CH2N=CCO2H + H2O → CH3SCH2CH2CHO + NH3 + CO2

Methional zerfällt leicht in Acrolein und Methylmercaptan. Letzteres wird meist schnell durch Luftsauerstoff zu Dimethyldisulfid oxidiert. Dimethyldisulfid ist teilweise geschmacksbestimmend für Kartoffeln.

Durch Flavine und Licht wird L-Methionin nichtenzymatisch zu Methional, Ammoniak und Kohlendioxid oxidiert.[6]

Methional wirkt als allosterischer Modulator des Geschmacksrezeptors aus den beiden Proteinen T1R1 und T1R3. An menschlichen Rezeptoren wird es in seiner Wirkstärke übertroffen von 3-(Methylthio)butanal.[7]

Gewinnung und Darstellung

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Eine großtechnisch realisierte Michael-Addition von Methylmercaptan an Acrolein liefert Methional:[8]

CH3SH + H2C=CHCHO → H3CS(CH2)2CHO

Aus Methional wird racemisches DL-Methionin mittels einer Strecker-Synthese in industriellem Maßstab hergestellt (Umsetzung mit Cyanwasserstoff und Ammoniak).

Commons: Methional – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Datenblatt 3-(Methylthio)propionaldehyde, ≥97%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2014 (PDF).
  2. a b Eintrag zu 3-(Methylthio)propanal in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
  3. a b Faith C. Belanger, Rong Di & Daphna Havkin-Frenkel (2009) Increasing the Methional Content in Potato through Biotechnology, Biotechnology in Flavor Production, 185–188, doi:10.1002/9781444302493.ch9.
  4. Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM. Chapman & Hall/CRC, Boca Raton 2004, ISBN 1-58488-416-9, S. 932.
  5. Denis Richard Seninde, Edgar Chambers: Coffee Flavor: A Review. In: Beverages. Band 6, Nr. 44, 2020, S. 1–25, doi:10.3390/beverages6030044.
  6. S. F. Yang, H. S. Ku, H. K. Pratt (1967) Photochemical Production of Ethylene from Methionine and Its Analogues in the Presence of Flavin Mononucleotide, The Journal of Biological Chemistry, 242, 5274–5280.
  7. Toda Y et al: Positive/Negative Allosteric Modulation Switching in an Umami Taste Receptor (T1R1/T1R3) by a Natural Flavor Compound, Methional. In: Sci Rep. 8. Jahrgang, Nr. 1, August 2018, S. 11796, doi:10.1038/s41598-018-30315-x, PMID 30087430, PMC 6081381 (freier Volltext).
  8. Charles Hurd, Leon Gershbein (1947) Reactions of Mercaptans with Acrylic and Methacrylic Derivatives, Chemical Laboratory of Northwestern University, 69, 2328–2335.