Ferimzon

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Strukturformel
Strukturformel von Ferimzon
Allgemeines
Name Ferimzon
Andere Namen
  • (Z)-2′-Methylacetophenon-4,6-dimethylpyrimidin-2-ylhydrazon
  • 4,6-Dimethyl-2(1H)-pyrimidinon(2Z)-[1-(2-methylphenyl)ethyliden]hydrazon
Summenformel C15H18N4
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 89269-64-7
EG-Nummer (Listennummer) 618-259-9
ECHA-InfoCard 100.118.240
PubChem 9013425
ChemSpider 7304099
Wikidata Q19279574
Eigenschaften
Molare Masse 254,33 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

172–177 °C[1]

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser (0,2 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Aceton, Methanol und Toluol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​319​‐​371
P: 260​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ferimzon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrimidine und Hydrazone.

Gewinnung und Darstellung

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Ferimzon kann aus 2-Methylacetophenon gewonnen werden.[3]

Ferimzon ist ein farbloser Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist.[1]

Ferimzon wird als Fungizid gegen Pilzerkrankungen im Reisanbau (Reisbrandpilz, Helminthosporium oryzae, Cercospora oryzae, Curvularia, Epicoccum, Alternaria) verwendet. Es wurde 1991 von Takeda registriert.[4][5] Unter dem Namen Ferimzon wird nur das (Z)-Isomer der Verbindung verstanden, da dieses stabiler ist. Die Mischung beider Isomere wird als Meferimzon (CAS-Nummer: 77359-18-3) bezeichnet.

Ferimzon hemmt die Sporenkeimung, bisher konnte die Wirkung jedoch keiner bekannten Wirkungsweise zugeordnet werden.[6]

Weder in einem Land der EU noch in der Schweiz ist derzeit ein Pflanzenschutzmittel-Produkt mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i Datenblatt Ferimzone, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Dezember 2014 (PDF).
  2. Farm Chemicals International: Crop Protection Database | Farm Chemicals International, abgerufen am 20. Dezember 2014.
  3. Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 661 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Kazuho Matsuura, Yasuo Ishida, Takashi Kuragano, Kazuo Konishi: Development of a New Fungicide, Ferimzone. In: Journal of Pesticide Science. Band 19, Nr. 4, 1994, S. 325–327, doi:10.1584/jpestics.19.4_325 (PDF).
  5. Eintrag zu Ferimzon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Dezember 2014.
  6. Tetsuro Okuno, Iwao Furusawa, Kazuho Matsuura, Jiko Shishiyama: Mode of Action of Ferimzone (TF-164), a Novel Systemic Fungicide for Rice Diseases. In: Japanese Journal of Phytopathology. Band 55, Nr. 3, 1989, S. 281–289, doi:10.3186/jjphytopath.55.281 (PDF).
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 14. Februar 2016.