Fenothiocarb

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Strukturformel
Strukturformel von Fenothiocarb
Allgemeines
Name Fenothiocarb
Andere Namen
  • S-(4-Phenoxybutyl)-N,N-dimethylthiocarbamat
  • Panocon
Summenformel C13H19NO2S
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 62850-32-2
EG-Nummer (Listennummer) 613-091-2
ECHA-InfoCard 100.111.634
PubChem 44178
Wikidata Q17540581
Eigenschaften
Molare Masse 253,36 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

40–41 °C[1]

Dampfdruck

0,166 mPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (30 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​400
P: 273[3]
Toxikologische Daten

1150 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fenothiocarb ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiocarbamate. Die Verbindung wurde von Kumiai Chemical entwickelt und 1987 als Akarizid eingeführt.[1]

Gewinnung und Darstellung

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Fenothiocarb kann ausgehend von Phenol und 1,4-Dichlorbutan dargestellt werden. Deren Produkt reagiert weiter mit Kaliumhydrogensulfid (KHS) zu einem Thiol. Das Thiol reagiert mit Phosgen und Dimethylamin zum Thiocarbamat.[4]

Fenothiocarb ist ein nichtsystemisches Akarizid, das gegen Spinnmilben (hauptsächlich Panonychus spp.) im Wein-, Obst- und Gemüsebau eingesetzt wird. Der Wirkstoff erfasst das Eistadium und die jungen Stadien der Spinnmilben.[1]

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[5]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Eintrag zu Fenothiocarb. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juli 2014.
  2. Eintrag zu Fenothiocarb in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 19. Juli 2014.
  3. a b Datenblatt Fenothiocarb, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Oktober 2016 (PDF).
  4. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 109 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenothiocarb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.