Diskussion:Sonogashira-Kupplung
Die trans-/cis- Iosmerisierung hat meines Wissens nach nichts mit der Sonogashira-Reaktion zu tun! Dieser Schritt des Katalysezyklus gehört zur Heck-Reaktion!
- der gesamte Katalysezyklus wie abgebildet ist die Sonogashira-Kupplung. Natürlich gehört auch die Cis-Trans-Isomerisierung mit dazu. Die Reaktion ist verwandt mit der Heck-Kupplung aber dennoch hat das so direkt nichts damit zu tun.Mr.Kane Diskussion:Sonogashira-Kupplung#c-Mr.Kane-2008-02-01T13:08:00.000Z11
- ohne cis-trans-isomerisierung läuft auch bei sonogashira nichts. die unterschiede der beiden katalysezyklen liegen woanders. --kOchstudiO Diskussion:Sonogashira-Kupplung#c-KOchstudiO-2009-01-17T21:14:00.000Z-Mr.Kane-2008-02-01T13:08:00.000Z11
Man sollte ebenfalls der Fairnis halber auf die Arbeiten von Heck und Cassar, welche back-to-back in JOMC erschienen sind hinweisen. (nicht signierter Beitrag von 192.154.160.162 (Diskussion) Diskussion:Sonogashira-Kupplung#c-192.154.160.162-2014-08-23T22:35:00.000Z11)
- Welche Arbeiten von Heck und Cassar sind konkret gemeint und sollten an welcher Stelle zitiert werden? MfG --Jü (Diskussion) Diskussion:Sonogashira-Kupplung#c-Jü-2014-08-24T02:47:00.000Z-192.154.160.162-2014-08-23T22:35:00.000Z11
Nennung der Kumada-Kupplung
[Quelltext bearbeiten]Da die Negishi-Kupplung genannt wird sollte auch die Kumada-Kupplung angeführt werden. Es handelt sich ebenfalls um eine Kreuzkupplung, welche ebenfalls Nickel im Zyklus trägt und zur Transmetallierung eine magnesium-organische Verbindung verwendet (die der zink-organischen Verbindung relativ nahe steht). Zudem ist es eine bekannte Reaktion und sollte daher in diesem Artikel genannt werden. (nicht signierter Beitrag von 84.114.130.37 (Diskussion) Diskussion:Sonogashira-Kupplung#c-84.114.130.37-2016-06-21T08:44:00.000Z-Nennung der Kumada-Kupplung11)
Triebkraft der Reaktion
[Quelltext bearbeiten]Im Absatz "Mechanismus" steht als Erklärung für das Ablaufen der Reaktion: "Die Triebkraft der Reaktion ist die Bildung des Salzes CuX, da dieses eine thermodynamische Senke darstellt und die Bildung somit energetisch günstig ist. " Im vorherigen Abschnitt "Katalysatoren" wird das Kupfersalz als Katalysator genannt, und da ein Katalysator im Zuge der Reaktion nicht verbraucht wird, widerspricht dies der Erklärung im Abschnitt "Mechanismus". Weiterhin wird unter "Katalysatoren" noch erwähnt, dass Reaktionsbedingungen existieren, bei denen kein Kupfersalz benötigt wird. Die Triebkraft der Reaktion muss also eine andere sein (zumal katalytische Mengen Cu ausreichen, um hohe Ausbeuten zu erhalten). In anderen Artikeln über Kreuzkupplungen wird die thermodynamische Triebkraft nicht erwähnt, weshalb ich vorschlage, den oben genannten Satz einfach zu streichen. (nicht signierter Beitrag von 88.108.82.151 (Diskussion) Diskussion:Sonogashira-Kupplung#c-88.108.82.151-2020-11-17T17:21:00.000Z-Triebkraft der Reaktion11)
- Eine Reaktion die auch ohne Katalysator abläuft ist doch nichts besonderes.
- Eine thermodynamische Senke die in einer Reaktion gleichzeitig einen Katalysator darstellt ist allerdings (mindestens in diesem Fall) wirklich Quatsch. Ich denke als (mindestens eine) Triebkraft ist hier vielmehr die Bildung des HX-Salzes der Base entscheidend.
- Da sich X im Kupferzyklus und X im Palladiumzyklus gerne mal unterscheiden, kann die Bildung von CuX natürlich durchaus einen energetischen Vorteil verschaffen, was jedoch bei katalytischen Mengen sicherlich nicht ins Gewicht fällt. --2A03:1B20:6:F011:0:0:0:3E Diskussion:Sonogashira-Kupplung#c-2A03:1B20:6:F011:0:0:0:3E-2022-02-01T19:35:00.000Z-88.108.82.151-2020-11-17T17:21:00.000Z11