Diskussion:Schotten-Baumann-Methode

Schlecht gewähltes Beispiel - wer schonmal gesehen hat, was passiert, wenn Acetylchlorid mit Wasser in Berührung kommt, weiß, warum. Schotten-Baumann macht man mit in Wasser schwerlöslichen Halogeniden (Benzoylchlorid, Tosylchlorid und so weiter), nicht mit solchen, die einem schon bei Wasserkontakt um die Ohren fliegen... Gruß --FK1954 Diskussion:Schotten-Baumann-Methode#c-FK1954-2009-02-17T08:31:00.000Z11Beantworten

-> Beispiel mit Benzoylchlorid Gruß --FK1954 Diskussion:Schotten-Baumann-Methode#c-FK1954-2009-02-17T09:25:00.000Z-FK1954-2009-02-17T08:31:00.000Z11Beantworten

Bei dem Reaktionsmechanismus entsteht kein Ether sondern ein Halbacetal! Sorry, bin leider zu doof das direkt im Artikel zu ändern. (nicht signierter Beitrag von 141.89.128.124 (Diskussion) Diskussion:Schotten-Baumann-Methode#c-141.89.128.124-2014-01-06T08:51:00.000Z-Reaktionsmechanismus11)Beantworten

Danke für den Hinweis -> korrigiert, auch wenn das nicht komplett falsch war (nach IUPAC und Römpp sind (Voll-)Acetale geminale Diether). Gruß --Cvf-ps^Disk_+/− Diskussion:Schotten-Baumann-Methode#c-Cvf-ps-2014-01-06T09:59:00.000Z-141.89.128.124-2014-01-06T08:51:00.000Z11Beantworten

warum das Säurechlorid in der wässrigen Reaktionsumgebung nicht sofort gequencht wird, wird im Artikel leider nicht beantwortet. (nicht signierter Beitrag von 2001:4CA0:2FFF:1:0:0:0:B (Diskussion | Beiträge) 09:38, 27. Jul 2014 (CEST))

Das Nucleophil in Schotten-Baumann (Amin, Alkoholat) reagiert aufgrund der höheren Nucleophilie schneller als Wasser (und selbst Hydroxid), das ist der Trick. Deshalb ist der im Artikel hier gezeigte Mechanismus auch falsch: es ist nicht der freie Alkohol, der mit dem Säurechlorid reagiert, sondern das Alkoholat. In der Regel sind das sowieso nicht Alkanole, sondern man setzt in Schotten-Baumann Phenole (pKa ca 8-10) um, die zuerst vom NaOH deprotoniert werden. Das Nucleophil ist dann Phenolat, das eben schneller reagiert als Wasser oder Hydroxid. Elhacat (Diskussion) Diskussion:Schotten-Baumann-Methode#c-Elhacat-2015-12-22T20:43:00.000Z-Die eigentliche Frage11Beantworten