Cyclopentasilan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyclopentasilan
Andere Namen	cyclo-Pentasilan Pentasilolan (IUPAC)
Summenformel	Si5H10
Kurzbeschreibung	farblose pyrophore Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 289-22-5 PubChem 57371111 Wikidata Q55284148
Eigenschaften
Molare Masse	150,51 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Schmelzpunkt	−10,5 °C[1]
Siedepunkt	194,3 °C (extrapoliert)[1]
Löslichkeit	reagiert mit Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cyclopentasilan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Silane.

Cyclopentasilan wird in einer zweistufigen Synthese aus Decaphenylcyclopentasilan hergestellt.^[3][4] Das benötigte Decaphenylcyclopentasilan wird durch Wurtz-Kupplung aus Dichlodiphenylsilan und Lithium hergestellt.^[5]

Cyclopentasilan ist eine farblose Flüssigkeit, die sich an der Luft spontan entzündet.^[3] Synthese und Handhabung dieser Verbindung muss daher unter einem inerten Schutzgas wie Argon oder Stickstoff in einer Glovebox oder mittels Schlenktechnik erfolgen. Die Verbindung kristallisiert bei −100 °C in der monoklinen Raumgruppe P2₁/m (Raumgruppen-Nr. 14).^[6] Die Kristalle sind nicht isomorph zu Cyclopentan. Die Silicium-Silicium-Bindungslängen liegen zwischen 2.3353 and 2.3377 Å und sind damit kürzer als in substituierten Cyclopentasilanderivaten oder in linearen Silanen.

Cyclopentasilan zersetzt sich oberhalb von 84 °C. Es verliert dabei Wasserstoff und polymerisiert.^[6] Diese Eigenschaft wird bei der Herstellung von Siliciumtinten ausgenutzt (siehe Verwendung).

Eine Einstufung dieser Verbindung als Gefahrstoff nach dem GHS existiert noch nicht. Ein Sicherheitsdatenblatt ist nur für ein Homopolymer aus Cyclopentasilan verfügbar.^[7]

Cyclopentasilan war der erste Präkursor der zur Abscheidung von Siliciumschichten aus flüssigen Siliciumtinten verwendet wurde.^[8] Seitdem werden die Möglichkeiten zur Herstellung von Halbleiterbauelementen und Solarzellen durch Flüssigprozessierung von Cyclopentasilan und anderen Silanen intensiv untersucht.^[9][10][11]

Commons: Cyclopentasilan – Sammlung von Bildern

1. ↑ ^{a b c d} Gmelin Handbook of Inorganic Chemistry Si, Supplement Volume B1, Compounds with Hydrogen. S. 225. 
2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
3. ↑ ^{a b} Edwin Hengge, Hannelore Keller-Rudek, Dieter Koschel, Ulrich Krüerke, Peter Merlet: Silicon, Supplement Volume B1. In: Hannelore Keller-Rudek, Dieter Koschel, Ulrich Krüerke, Peter Merlet (Hrsg.): Gmelin Handbook of Inorganic Chemistry. 1. Auflage. Supplement Volume B1. Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg, New York 1982, ISBN 0-387-93461-8, S. 225. 
4. ↑ Edwin Hengge, Günther Bauer: Darstellung und Eigenschaften von Cyclopentasilan. In: Monatshefte für Chemie. Band 106, Nr. 2, 1975, S. 503–512, doi:10.1007/BF01150532. 
5. ↑ N. Auner, U. Klingebiel (Hrsg.): Synthetic Methods of Organometallic and Inorganic Chemistry (Herrmann/Brauer). 1. Auflage. Volume 2: Groups 1, 2, 13, and 14. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1996, ISBN 978-3-13-103031-3, doi:10.1055/b-0035-108162. 
6. ↑ ^{a b} Dana Schmidt, Uwe Böhme, Jürgen Seidel, Edwin Kroke: Cyclopentasilane Si5H10: First single crystal X-ray structure of an oligosilane SixHy and thermal analysis with TG/MS. In: Inorganic Chemistry Communications. Band 35, September 2013, S. 92–95, doi:10.1016/j.inoche.2013.05.023. 
7. ↑ Safety Data Sheet of Cyclopentasilane homopolymer. Indagoo (Company), 1. Mai 2021, abgerufen am 4. Oktober 2024 (englisch). 
8. ↑ Tatsuya Shimoda, Yasuo Matsuki, Masahiro Furusawa, Takashi Aoki, Ichio Yudasaka, Hideki Tanaka, Haruo Iwasawa, Daohai Wang, Masami Miyasaka, Yasumasa Takeuchi: Solution-processed silicon films and transistors. In: Nature. Band 440, Nr. 7085, April 2006, S. 783–786, doi:10.1038/nature04613. 
9. ↑ Tatsuya Shimoda: Nanoliquid processes for electronic devices: developments of inorganic functional liquid materials and their processing. Springer, Singapur 2019, ISBN 978-981-13-2952-4. 
10. ↑ Maik Gerwig, Abid Shaukat Ali, David Neubert, Sebastian Polster, Uwe Böhme, Georg Franze, Marco Rosenkranz, Alexey Popov, Ilia Ponomarev, Michael P. M. Jank, Christine Viehweger, Erica Brendler, Lothar Frey, Peter Kroll, Edwin Kroke: From Cyclopentasilane to Thin‐Film Transistors. In: Advanced Electronic Materials. Band 7, Nr. 2, Februar 2021, doi:10.1002/aelm.202000422. 
11. ↑ Maik Gerwig, Uwe Böhme, Mike Friebel: Challenges in the Synthesis and Processing of Hydrosilanes as Precursors for Silicon Deposition. In: Chemistry – A European Journal. Band 30, Nr. 33, 12. Juni 2024, doi:10.1002/chem.202400013.