Citraloxim
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| Unspezifizierte Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Citraloxim | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H17NO | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 167,25 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Citraloxim ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Oxime, die sich von dem natürlich vorkommenden Aldehyd Citral ableitet. Es wird insbesondere in der Herstellung von Duftstoffen verwendet.
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Citraloxim kann durch Reaktion von Citral mit Hydroxylaminhydrochlorid hergestellt werden.[2]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Geranylnitril wird als oxidationsstabiles Analogon von Citral in der Parfümerie eingesetzt und durch Dehydratisierung des Intermediats Citraloxim hergestellt, wobei als Reagenz zur Dehydratisierung vor allem Acetanhydrid genutzt wird.[3][4] Durch Reaktion von Citraloxim mit Carbonsäurechloriden oder Carbonsäureanhydriden in Gegenwart von Pyridin kann die Hydroxygruppe der Oximfunktion verestert werden. Auch die so hergestellten Derivate eignen sich als Duftstoffe.[5]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Lucyna Balcerzak, Julia Gibka, Magdalena Sikora, Józef Kula, Daniel Jan Strub: Minor constituents of essential oils and aromatic extracts. Oximes derived from natural flavor and fragrance raw materials – Sensory evaluation, spectral and gas chromatographic characteristics. In: Food Chemistry. Band 301, Dezember 2019, S. 125283, doi:10.1016/j.foodchem.2019.125283.
- ↑ Charles Sell: The Chemistry of Fragrances From Perfumer to Consumer. Royal Society of Chemistry, 2006, ISBN 978-0-85404-824-3, S. 67 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Erman, Mark. "Advances in the Chemistry of Nitriles and Amides." Perfumer and Flavorist 27.6 (2002): 30-35.
- ↑ E. A. Dikusar, N. A. Zhukovskaya, K. L. Moiseichuk, E. G. Zalesskaya, O. G. Vyglazov, P. V. Kurman: Synthesis and structure—aroma correlation of citral oxime esters. In: Chemistry of Natural Compounds. Band 44, Nr. 1, Januar 2008, S. 81–83, doi:10.1007/s10600-008-0022-z.