Bisoctrizol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bisoctrizol
Andere Namen	UV-360 Tinosorb M 2,2′-Methylenbis[6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenol] (IUPAC) METHYLENE BIS-BENZOTRIAZOLYL TETRAMETHYLBUTYLPHENOL (INCI)[1]
Summenformel	C41H50N6O2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 103597-45-1 EG-Nummer 403-800-1 ECHA-InfoCard 100.100.550 PubChem 3571576 ChemSpider 2808671 DrugBank DB11262 Wikidata Q4918369
Eigenschaften
Molare Masse	658,87 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,2 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	197–199 °C[2]
Siedepunkt	571,7 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[3] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: 413 P: keine P-Sätze[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bisoctrizol (Handelsnamen: Tinosorb M, Milestab 360) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der 2-(2-Hydroxyphenyl)-2H-benzotriazole, die als UV-Stabilisator verwendet wird. Sie kommt nicht natürlich vor.

Formal ist Bisoctrizol ist das über eine Methylengruppe verknüpfte Dimer von Octrizol.

Bisoctrizol wird in Form von Mikropartikeln in Sonnencreme eingesetzt.^[6][7] Die Schutzwirkung ist von 280 bis 400 nm gegeben, umfasst also UV A und UV B.^[8] Es kombiniert durch Streuung, Reflexion und Absorption des Lichts die Vorteile von organischen und anorganischen UV-Filtern.^[9]

Bisoctrizol weist als Inhaltsstoff von Sonnencremes eine geringe Penetration in die Haut auf.^[10] Im Gegensatz zu anderen organischen UV-Filtern von Sonnencreme weist es in vitro keine estrogenen Effekte auf.^[11]

Bisoctrizol wurde durch die Food and Drug Administration (FDA) nicht zugelassen, hingegen in der EU und in anderen Teilen der Erde.^[12][13]

• Mukund Manikrao Donglikar, Sharada Laxman Deore: Sunscreens: A review. In: Pharmacognosy Journal. Band 8, 1. Juni 2016, S. 171–179, doi:10.5530/pj.2016.3.1. 

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1. ↑ Eintrag zu METHYLENE BIS-BENZOTRIAZOLYL TETRAMETHYLBUTYLPHENOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 29. Dezember 2019.
2. ↑ ^{a b c d} Datenblatt 2,2′-Methylenebis[6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenol], 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Januar 2018 (PDF).
3. ↑ Eintrag zu 2,2′-Methylenbis(6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenol) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ Eintrag zu 2,2′-methylenebis(6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenol) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 14. Januar 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. ↑ Datenblatt Bisoctrizol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. September 2024 (PDF).
6. ↑ Tinosorb M: The first UV filter using micro-fine organic particles. In: carecreations.com. BASF, abgerufen am 13. Januar 2018 (englisch). 
7. ↑ Tinosorb M. In: ulprospector.com. Abgerufen am 13. Januar 2018 (englisch). 
8. ↑ G. Todorov: Bisoctrizole (Tinosorb M) – Chemical and physical UVA+UVB sunscreen/sunblock agent. In: smartskincare.com. Abgerufen am 13. Januar 2018. 
9. ↑ Marc S. Reisch: New-wave Sunscreens. In: Chemical & Engineering News. Band 83, Nr. 15, 2005, S. 18–22 (online). 
10. ↑ A. Mavon, C. Miquel, O. Lejeune, B. Payre, P. Moretto: In vitro Percutaneous Absorption and in vivo Stratum Corneum Distribution of an Organic and a Mineral Sunscreen. In: Skin Pharmacology and Physiology. Band 20, Nr. 1, 2007, S. 10–20, doi:10.1159/000096167. 
11. ↑ J. Ashby, H. Tinwell, J. Plautz, K. Twomey, P.A. Lefevre: Lack of Binding to Isolated Estrogen or Androgen Receptors, and Inactivity in the Immature Rat Uterotrophic Assay, of the Ultraviolet Sunscreen Filters Tinosorb M-Active and Tinosorb S. In: Regulatory Toxicology and Pharmacology. Band 34, Nr. 3, Dezember 2001, S. 287–291, doi:10.1006/rtph.2001.1511. 
12. ↑ Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 30. November 2009 über kosmetische Mittel
13. ↑ Australian Regulatory Guidelines for OTC Medicines – Chapter 10, 2003.