Benutzerin:MaChe/Diazoniumsalze
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Diazoniumsalze sind eine Stoffklasse organisch-chemischer Verbindungen mit der allgemeinen Strukturformel R–N2+ Z−. Dabei stellt R einen organischen, meist aromatischen Rest dar. Z− ist ein nicht näher spezifiziertes Anion. Die einfachsten Vertreter dieser Stoffgruppe sind die Phenyldiazoniumsalze.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/ac/Diazonium.svg/170px-Diazonium.svg.png)
Aliphatische Diazoniumsalze sind meist instabil. Beim Erhitzen (Thermolyse) oder Bestrahlen (Photolyse) entstehen, unter Abspaltung von Stickstoff (N2), Carbene.[1]
Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Diazoniumsalze lassen sich durch Diazotierung primärer aromatischer Amine mit Nitrit im sauren Milieu bei tiefer Temperatur darstellen.
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Reine Diazoniumsalze sind instabil, explosiv und lassen sich meist nur in wässriger Lösung (bei Temperaturen < 5 °C) handhaben. Sie zerfallen beim Versuch, sie wasserfrei zu erhalten explosiv, lassen sich aber mit sterisch geeigneten Anionen teilweise isolieren.
Aromatische Diazoniumsalze besitzen wegen der Mesomeriestabilisierung eine gewisse Beständigkeit:
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/af/Mesomerie_Phenyldiazonium-Kation_V.1.svg/750px-Mesomerie_Phenyldiazonium-Kation_V.1.svg.png)
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Wässrige Lösungen aromatischer Diazoniumsalze dienen als Zwischenprodukte in der Synthese aromatischer Verbindungen, z. B. durch dieSandmeyer-Reaktion und besonders durch Azokupplung für Azofarbstoffe. Bei der Diazotierung von chiralen α-Aminosäuren treten Diazoniumsalze als Zwischenprodukte auf, die in wässriger Lösung stereoselektiv zu α-Hydroxycarbonsäuren gleicher Konfiguration reagieren.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, Verlag Harri Deutsch, 1985, S. 531, ISBN 3-87144-902-4.
[[Kategorie:Stoffgruppe]] [[Kategorie:Stickstoffverbindung| ]]