Benutzer:Tafelperle/Laurenen

Laurenen ist ein Diterpen mit einer [5.5.5.7] fenestranen Struktur^[1]. Es wurde erstmals im Jahr 1970 von Denis Lauren in Extrakten aus der Rimu-Harzeibe^[2] entdeckt und ist bis heute das einzige bekannte natürlich vorkommende Fenestran mit einem nur aus Kohlenstoff bestehenden Ringsystem^[3]. Welche Funktion Laurenen in der Biologie der Rimu-Harzeibe erfüllt ist derzeit unbekannt.^[3] Seit die Struktur von Laurenen 1979 identifiziert wurde, sind drei Synthesen für das Molekül entwickelt worden^[4]^[5]^[6].

Literatur

↑ R. Edward Corbett, Denis R. Lauren, Rex T. Weavers: The structure of laurenene, a new diterpene from the essential oil of Dacrydium cupressinum. Part 1. Hrsg.: Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 1979, S. 1774–1790, doi:10.1039/P19790001774.
↑ History of Chemistry adorns site hoardings. University of Otago, 1. Dezember 2015, abgerufen am 29. Juni 2021 (englisch).
↑ ^a ^b Dr. Aicha Boudhar, Dr. Mélanie Charpenay, Dr. Gaëlle Blond, Dr. Jean Suffert: Fenestranes in Synthesis: Unique and Highly Inspiring Scaffolds. doi:10.1002/anie.201304555.
↑ Michael T. Crimmins, Lori D. Gould: Intramolecular Photocycloaddition. Cyclobutane Fragmentation: Total Synthesis of (±)-Laurenene. Hrsg.: Journal of the American Chemical Society. 1. September 1987, S. 6199–6200, doi:10.1021/ja00254a058.
↑ Paul A. Wender, Thomas W. Von Geldern, Barry H. Levine: Synthetic studies on arene-olefin cycloadditions. 10. A concise, stereocontrolled total synthesis of (.+-.)-laurenene. Hrsg.: Journal of the American Chemical Society. 1. Juli 1988, S. 4858–4860, doi:10.1021/ja00222a072.
↑ Tetsuto Tsunoda, Masayasu Amaike, Usman S.F Tambunan, Yutaka Fujise, Shô Itô: Total synthesis of (±)-lauren-1-ene, the unique fenestrane diterpene. Hrsg.: Tetrahedron Letters. 26. März 1987, S. 2537–2540, doi:10.1016/S0040-4039(00)95461-3.

[1] R. Edward Corbett, Denis R. Lauren, Rex T. Weavers: The structure of laurenene, a new diterpene from the essential oil of Dacrydium cupressinum. Part 1. Hrsg.: Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 1979, S. 1774–1790, doi:10.1039/P19790001774.

[2] History of Chemistry adorns site hoardings. University of Otago, 1. Dezember 2015, abgerufen am 29. Juni 2021 (englisch).

[:0-3] Dr. Aicha Boudhar, Dr. Mélanie Charpenay, Dr. Gaëlle Blond, Dr. Jean Suffert: Fenestranes in Synthesis: Unique and Highly Inspiring Scaffolds. doi:10.1002/anie.201304555.

[4] Michael T. Crimmins, Lori D. Gould: Intramolecular Photocycloaddition. Cyclobutane Fragmentation: Total Synthesis of (±)-Laurenene. Hrsg.: Journal of the American Chemical Society. 1. September 1987, S. 6199–6200, doi:10.1021/ja00254a058.

[5] Paul A. Wender, Thomas W. Von Geldern, Barry H. Levine: Synthetic studies on arene-olefin cycloadditions. 10. A concise, stereocontrolled total synthesis of (.+-.)-laurenene. Hrsg.: Journal of the American Chemical Society. 1. Juli 1988, S. 4858–4860, doi:10.1021/ja00222a072.

[6] Tetsuto Tsunoda, Masayasu Amaike, Usman S.F Tambunan, Yutaka Fujise, Shô Itô: Total synthesis of (±)-lauren-1-ene, the unique fenestrane diterpene. Hrsg.: Tetrahedron Letters. 26. März 1987, S. 2537–2540, doi:10.1016/S0040-4039(00)95461-3.

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