Benutzer:Souna23/Entwurf: Gomberg-Radikalreaktion

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Die Gomberg-Radikalreaktion ist eine Namensreaktion der organischen Chemie. Die Radikalreaktion wurde nach dem US-amerikanischen Chemiker Moses Gomberg (1866–1947) benannt. Gomberg beschrieb 1900 das erste beständige freie Radikal (genauer Triphenylmethyl-Radikal, auch bekannt als Gomberg-Radikal). Hierbei handelt es sich um die erste Synthese eines organischen Radikals, wodurch ein neues Gebiet in der Chemie entstand.[1][2][3][4]

Übersichtsreaktion

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Die Gomberg-Radikalreaktion dient der Herstellung des Triphenylmethyl-Radikals 2, durch Abstraktion eines Chlorradikals aus Triphenylchlormethan 1 unter dem Einfluß von Zink.[5] Statt Zink können auch andere Metalle wie z. B. Silber verwendet werden.

Gomberg-Radikalreaktion
Gomberg-Radikalreaktion

Reaktionsmechanismus

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Bei der Reaktion findet eine Ein-Elektronen-Übertragung vom Metall (im Beispiel Silber) auf das Triphenylchlormethan 1 statt. Durch diese Reduktion bildet sich ein Triphenylmethyl-Radikal 2.[6]

Gomberg-Radikalreaktion Reaktionsmechanismus
Gomberg-Radikalreaktion Reaktionsmechanismus

Kombinieren zwei solche Triphenylmethyl-Radikale, erhält man ein Dimerisierungsprodukt.

Dimerisierungsprodukt

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Dem Dimerisierungsprodukt des Triphenylmethylradikals 2 wurde im Jahre 1900 von Gomberg die Strukturformel 3 zugeordnet.

Gomberg-Radikal-Dimerisierung Di(1900)
Gomberg-Radikal-Dimerisierung Di(1900)

1970 wurde mittels NMR-Spektroskopie nachgewiesen, dass das Dimersierungsprodukt kein Hexaphenylethan 3 ist, sondern ein unsymmetrisches Dimer: 3-Diphenylmethylen-6-triphenylmethyl-cyclohexa-1,4-dien 4. [7]

Gomberg-Radikal-Dimerisierung Di(1970)
Gomberg-Radikal-Dimerisierung Di(1970)

Einzelnachweise

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  1. Louis Fieser, Mary Fieser: Organische Chemie, Verlag Chemie Weinheim, 2. Auflage, 1972, S. 409–413, ISBN 3-527-25075-1.
  2. Thomas T. Tidwell, The first century of Ketenes (1905-2005): the birth of a family of reactive intermediates, Angewandte Chemie, Int. Edition, Band 44, 2005, S. 5778–5785.
  3. J. M. McBride, Tetrahedron, Band 30, 1974, S. 2009–2022.
  4. M. Gomberg, Ber. Deutschen Chem. Ges., Band 33, 1900, S. 3150–3163, Gomberg, J. Am. Chem. Soc., Band 22, 1900, S. 757–771.
  5. Jonathan Clayden, Nich Greeves, Stuart Warren: Organische Chemie, 2. Auflage, 2013, Springer Spektrum, ISBN 978-3-642-34715-3, S. 1066.
  6. Jonathan Clayden, Nich Greeves, Stuart Warren: Organische Chemie, 2. Auflage, 2013, Springer Spektrum, ISBN 978-3-642-34715-3, S. 1066.
  7. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 281.