Benutzer:GerrietB/Spielwiese

Dieser Artikel ist im Entstehen und noch nicht Bestandteil der freien Enzyklopädie Wikipedia.

Solltest du über eine Suchmaschine darauf gestoßen sein, bedenke, dass der Text noch unvollständig sein und Fehler oder ungeprüfte Aussagen enthalten kann. Wenn du Fragen zum Thema hast, nimm Kontakt mit dem Autor GerrietB auf.

Die Chan-Lam-Kupplung oder auch Chan-Evans-Lam-Kupplung ist eine Namensreaktion der Organischen Chemie. Die Chan-Lam-Kupplung ist eine Kreuzkupplung, bei der eine Verbindung zwischen einem Kohlenstoff- und einem Heteroatom geknüpft wird. Sie wurde im Jahr 1998 unabhängig von einander von den Forschergruppen um Dominic Chan, David Evans und Patrick Lam entdeckt.^[1][2][3]

Die Reaktion erfolgt kupferkatalysiert, in Gegenwart von Sauerstoff und einer schwachen Base. R₁ ist meist ein Arylrest. Auch Alkenyl- und Alkylreste sind möglich. Bei X kann es sich um Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel handeln. Als Vorteil gegenüber der anderen Kreuzkupplungen wie der Buchwald-Hartwig-Kupplung werden die milden Reaktionsbedingungen der Chan-Lam-Kupplung angeführt.^[4]

Der Reaktionsmechanismus der Chan-Lam-Kupplung kann je nach verwendetem Substrat variieren und ist nicht abschließend geklärt.^[5] Es folgt ein möglicher Reaktionsmechanismus für die Reaktion einer Arylboronsäure und 2-Aminopyridin zu einem Arylpyridin-2-amin.^[6][7]

Durch Ligandensubstitution (2) am Kupfer(II)-Acetat-Katalysator (1) wird der Komplex 3 gebildet. Durch Transmetallierung der Arylboronsäure (4) bildet sich der Cu(II)-Komplex 5. Dieser kann durch Sauerstoff aus der Umgebungsluft zum Cu(III)-Komplex 6 oxidiert werden. In beiden Fällen bildet sich anschließend das Produkt 7 durch reduktive Eliminierung. Der Katalysator kann durch Oxidation regeneriert werden (8).

• Buchwald-Hartwig-Kupplung

• Suzuki-Kupplung

1. ↑ Dominic M.T Chan, Kevin L. Monaco, Ru-Ping Wang, Michael P. Winters: New N- and O-arylations with phenylboronic acids and cupric acetate. In: Tetrahedron Letters. 39. Jahrgang, Nr. 19, 1998, S. 2933–2936, doi:10.1016/S0040-4039(98)00503-6 (englisch). 
2. ↑ David A. Evans, Jeffrey L. Katz, Theodore R. West: Synthesis of diaryl ethers through the copper-promoted arylation of phenols with arylboronic acids. An expedient synthesis of thyroxine. In: Tetrahedron Letters. 39. Jahrgang, Nr. 19, 1998, S. 2937–2940, doi:10.1016/S0040-4039(98)00502-4 (englisch). 
3. ↑ Patrick Y.S Lam, Charles G. Clark, Simon Saubern, Jessica Adams, Michael P. Winters, Dominic M.T Chan, Andrew Combs: New aryl/heteroaryl C-N bond cross-coupling reactions via arylboronic acid/cupric acetate arylation. In: Tetrahedron Letters. 39. Jahrgang, Nr. 19, 1998, S. 2941–2944, doi:10.1016/S0040-4039(98)00504-8 (englisch). 
4. ↑ Jie Jack Li: Name Reactions. Hrsg.: Li, Jie Jack. Springer International Publishing, 2021, Chan–Lam C–X Coupling Reaction, S. 77–80, doi:10.1007/978-3-030-50865-4_25 (englisch). 
5. ↑ Jennifer X. Qiao: Boronic Acids. Hrsg.: Hall, Dennis G. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2011, Recent Advances in Chan-Lam Coupling Reaction: Copper-Promoted C-Heteroatom Bond Cross-Coupling Reactions with Boronic Acids and Derivatives, S. 315–361, doi:10.1002/9783527639328.ch6 (englisch). 
6. ↑ Jianbin Chen, Kishore Natte, Nikki Y.T. Man, Scott G. Stewart, Xiao-Feng Wu: Convenient copper-mediated Chan–Lam coupling of 2-aminopyridine: facile synthesis of N-arylpyridin-2-amines. In: Tetrahedron Letters. 56. Jahrgang, Nr. 33, 2015, S. 4843–4847, doi:10.1016/j.tetlet.2015.06.092 (englisch). 
7. ↑ Jin-Quan Chen, Jing-Hang Li, Zhi-Bing Dong: A Review on the Latest Progress of Chan-Lam Coupling Reaction. In: Advanced Synthesis & Catalysis. 362. Jahrgang, Nr. 16, 2020, S. 3311–3331, doi:10.1002/adsc.202000495 (englisch). 

Kategorie:Namensreaktion Kategorie:Kupplungsreaktion