Balaban-Reaktion

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Die Balaban-Reaktion ist eine Namensreaktion in der Organischen Chemie, die nach ihrem rumänischen Entdecker Alexandru Balaban (* 1931) benannt wurde.

Übersichtsreaktion

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Dabei wird ein Propen-Derivat mit einem Carbonsäurechlorid in Gegenwart einer Lewis-Säure (z. B. AlCl3) umgesetzt. Dabei bildet sich ein Pyrylium-Salz:[1]

Übersichtsreaktion der Balaban-Reaktion
Übersichtsreaktion der Balaban-Reaktion

Statt eines Carbonsäurechlorids kann auch ein Carbonsäureanhydrid eingesetzt werden.[1]

Reaktionsmechanismus

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Der folgende komplexe Mechanismus wird von Theophil Eicher et al. vorgeschlagen:[1]

Reaktionsmechanismus der Balaban-Reaktion
Reaktionsmechanismus der Balaban-Reaktion

Im ersten Schritt reagiert das Säurechlorid mit der C=C-Doppelbindung des Propen-Derivats zu einem Carbeniumion. Die Abspaltung eines Protons führt dann zu einem Enol, das mit einem weiteren Äquivalent des Säurechlorids erneut ein Carbeniumion liefert. Unter Wasserabspaltung bildet sich dann das Pyrylium-Salz.

In einer präparativ vorteilhaften Variante der Balaban-Reaktion werden Alkohole oder Halogenalkane benutzt um in-situ das Propen-Derivat herzustellen.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles, Wilex-VCH, 2012, ISBN 978-3-527-32868-0, S. 302.