5,10-Methylentetrahydrofolat

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Strukturformel
Strukturformel von 5,10-Methylentetrahydrofolat
Allgemeines
Name 5,10-Methylentetrahydrofolat
Andere Namen
  • MTHF
  • 5,10-CH2-THF
  • Folitixorin (Mischung von Diastereomeren)
Summenformel C20H23N7O6
Kurzbeschreibung

gelblicher Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 108194
ChemSpider 97272
Wikidata Q192838
Eigenschaften
Molare Masse 457,44 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

>222 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

löslich in DMSO und Methanol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

5,10-Methylentetrahydrofolat ist ein Cofaktor in mehreren biochemischen Reaktionen. In der Natur kommt es als Diastereomer [6R]-5,10-Methylen-THF vor.

Als Zwischenprodukt im Ein-Kohlenstoff-Stoffwechsel wird 5,10-CH2-THF in 5-Methyltetrahydrofolat, 5-Formyltetrahydrofolat und Methenyltetrahydrofolat umgewandelt. Es ist ein Substrat für das Enzym Methylentetrahydrofolat-Reduktase (MTHFR)[2][3] und wird hauptsächlich durch die Reaktion von Tetrahydrofolat mit Serin gebildet, katalysiert durch das Enzym Serin-Hydroxymethyltransferase.

Entgiftung von Formaldehyd

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

5,10-Methylentetrahydrofolat ist ein Zwischenprodukt bei der Entgiftung von Formaldehyd.[4]

Pyrimidin-Biosynthese

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Es ist der Ein-Kohlenstoff-Donor für die Thymidylat-Synthase (TS), für die Methylierung von 2-Desoxy-Uridin-5-Monophosphat (dUMP) zu 2-Desoxy-Thymidin-5-Monophosphat (dTMP). Das Coenzym ist für die Biosynthese von Thymidin notwendig und ist der C1-Donor in den Reaktionen, die von TS und der Thymidylat-Synthase (FAD) katalysiert werden.

[6R]-5,10-Methylen-THF ist ein Biomodulator, der nachweislich die erwünschte zytotoxische Antitumorwirkung von Fluorouracil (5-FU) verstärkt und den Stoffwechselweg umgehen kann, den andere Folate (wie Leucovorin) benötigen, um die notwendige Aktivierung zu erreichen.[5] Der aktive Metabolit wird in klinischen Studien für Patienten mit Kolorektalem Karzinom in Kombination mit 5-FU untersucht.

Einzelnachweise

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
  1. a b c d e Eintrag zu Folitixorin (~80%) (Mixture of Diastereomers) bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 8. Dezember 2021 (PDF).
  2. MTHFR methylenetetrahydrofolate reductase [Homo sapiens (human)] - Gene - NCBI. Abgerufen am 7. Dezember 2021.
  3. M. Födinger, W. H. Hörl, G. Sunder-Plassmann: Molecular biology of 5,10-methylenetetrahydrofolate reductase. In: Journal of Nephrology. Band 13, Nr. 1, Januar 2000, S. 20–33, PMID 10720211.
  4. Christopher J. Marx, Ludmila Chistoserdova, Mary E. Lidstrom: Formaldehyde-detoxifying role of the tetrahydromethanopterin-linked pathway in Methylobacterium extorquens AM1. In: Journal of Bacteriology. Band 185, Nr. 24, Dezember 2003, S. 7160–7168, doi:10.1128/JB.185.23.7160-7168.2003, PMID 14645276.
  5. Peter V. Danenberg, Bengt Gustavsson, Patrick Johnston, Per Lindberg, Rudolf Moser: Folates as adjuvants to anticancer agents: Chemical rationale and mechanism of action. In: Critical Reviews in Oncology/Hematology. Band 106, Oktober 2016, S. 118–131, doi:10.1016/j.critrevonc.2016.08.001, PMID 27637357.