3-Phenylpropansäure

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Strukturformel
Strukturformel von 3-Phenylpropansäure
Allgemeines
Name 3-Phenylpropansäure
Andere Namen
  • Benzylessigsäure
  • Hydrozimtsäure
  • 3-Phenylpropionsäure
Summenformel C9H10O2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 501-52-0
EG-Nummer 207-924-5
ECHA-InfoCard 100.007.204
PubChem 107
ChemSpider 10181339
DrugBank DB02024
Wikidata Q4358522
Eigenschaften
Molare Masse 150,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,071 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

47–50 °C[1]

Siedepunkt
  • 280 °C[1]
  • 125 °C (0,8 kPa)[2]
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3-Phenylpropansäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Monocarbonsäuren.

3-Phenylpropansäure entsteht bei der Fäulnis von Proteinen und ist im Panseninhalt der Rinder enthalten.[5] Sie wird auch von Clostridium butyricum produziert und ist Bestandteil des Schwanzdrüsensekrets von Rothirschen der Art Cervus elaphus.[2] Die Verbindung wurde auch in Himbeeren, Guaven, Vitis vinifera L., Papaya, Erdbeeren, Zimt, Cassia-Blättern, Cheddar-Käse, Kakao, Bier, Cognac, Weißwein, Rotwein, Spezialwein, Rosenäpfeln, Pilzen, Moltebeeren, Steinpilzen, frischen Mangos, Süßholz und Labdanum nachgewiesen.[6]

Gewinnung und Darstellung

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3-Phenylpropansäure kann durch Reduktion von Zimtsäure mit Natriumamalgam gewonnen werden.[5][7]

Die Verbindung kann auch aus Benzylchlorid und Malonsäurediethylester dargestellt werden. Dabei handelt es sich um eine nukleophile Substitution des Chlorids und das entstandene Produkt muss noch verseift und decarboxyliert werden.[8]

3-Phenylpropansäure ist ein weißer Feststoff, der löslich in Wasser ist.[1] Er hat einen schwachen, süßen Geruch, etwas balsamisch und kumarinartig mit einem leicht süß-säuerlichen, vanilleartigem Geschmack.[6] Sie ist ein Inhibitor der Carboxypeptidase.[1]

3-Phenylpropansäure wird als Fixateur in der Parfümindustrie verwendet.[5] Es wird auch als Aromastoff in Lebensmitteln eingesetzt.[9]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j Datenblatt 3-Phenylpropionic acid, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 24. Mai 2023 (Seite nicht mehr abrufbar).
  2. a b Burkhard Fugmann: RÖMPP Lexikon Naturstoffe, 1. Auflage, 1997. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179541-7, S. 2145 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Datenblatt Hydrozimtsäure, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Mai 2023 (PDF).
  4. Eintrag zu H0183 3-Phenylpropionic Acid bei TCI Europe, abgerufen am 24. Mai 2023.
  5. a b c Lexikon der Chemie: Hydrozimtsäure - Lexikon der Chemie, abgerufen am 24. Mai 2023
  6. a b George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 1675 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Ludwig Gattermann: Die Praxis des organischen Chemikers. De Gruyter, 2021, S. 296 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie, 7. vollst. Überarb. u. erw. Auflage 2012. Thieme, 2014, S. 248 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC-Press, 1997, ISBN 978-0-8493-9414-0, S. 2200 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).