2-Methylbenzoxazol

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Strukturformel
Strukturformel von 2-Methylbenzoxazol
Allgemeines
Name 2-Methylbenzoxazol
Andere Namen

2-Methyl-1,3-benzoxazol (IUPAC)

Summenformel C8H7NO
Kurzbeschreibung

farblose übelriechende Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 95-21-6
EG-Nummer 202-399-9
ECHA-InfoCard 100.002.182
PubChem 7225
ChemSpider 6955
Wikidata Q27122675
Eigenschaften
Molare Masse 133,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,12 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

5–10 °C[1]

Siedepunkt

178 °C[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,5500 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 318​‐​302​‐​315
P: 261​‐​280​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Methylbenzoxazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der 1,3-Benzoxazole.

2-Methylbenzoxazol wurde in Tabakrauch und geröstetem Kaffee nachgewiesen.[5][6]

Gewinnung und Darstellung

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2-Methylbenzoxazol kann durch Reaktion von 2-Aminophenol mit Essigsäureanhydrid gewonnen werden.[7]

2-Methylbenzoxazol ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose, übelriechende Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

2-Methylbenzoxazol wird für die Synthese von Bis-Styryl-Farbstoffen verwendet. Es wird auch in der Medizin und für die Synthese anderer organischer Verbindungen verwendet.[4] Die Verbindung wird auch als Aromastoff eingesetzt.[2]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i Eintrag zu 2-Methylbenzoxazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. April 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. a b George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 1216 (books.google.de).
  3. William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0868-9 (books.google.com).
  4. a b Datenblatt 2-Methylbenzoxazole, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 21. April 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).
  5. Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-1552-9, S. 945 (books.google.com).
  6. Gene A. Spiller: Caffeine. CRC Press, 2019, ISBN 978-0-429-52558-2 (books.google.com).
  7. A. O. Fitton, R. K. Smalley: Practical Heterocyclic Chemistry. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4832-7079-1, S. 55 (books.google.com).