10:2-Fluortelomeracrylat

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Strukturformel
Strukturformel von 10:2-Fluortelomeracrylat
Allgemeines
Name 10:2-Fluortelomeracrylat
Andere Namen
  • Acrylsäure-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-heneicosafluordodecylester)
  • 10:2-FTAc
  • 10:2-FTAC
  • 2-(Perfluordecyl)ethylacrylat
  • 1H,1H,2H,2H-Perfluordodecylacrylat
Summenformel C15H7F21O2
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 17741-60-5
EG-Nummer 241-732-2
ECHA-InfoCard 100.037.923
PubChem 87274
ChemSpider 78728
Wikidata Q27256898
Eigenschaften
Molare Masse 618,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,32 g·cm−3 (25 °C)[2]

Schmelzpunkt

48–53 °C[2]

Siedepunkt

122 °C (4 mmHg)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

10:2-Fluortelomeracrylat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Fluortelomere und Acrylate.

Gewinnung und Darstellung

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10:2-Fluortelomeracrylat kann aus Fluortelomeralkohol gewonnen werden.[3]

10:2-Fluortelomeracrylat ist ein weißer Feststoff.[1] Das technische Produkt kommt mit Inhibitoren wie 4-tert-Butylcatechol in den Handel.[2]

10:2-Fluortelomeracrylat wird – wie andere Fluortelomeracrylate – zur Herstellung von Seitenketten-fluorierten Polymeren verwendet, die zur Oberflächenbeschichtung eingesetzt werden.[4][5][6] Die Verbindung ist deshalb auch in Outdoortextilien nachgewiesen worden[7] und dient als Surfactant in der Elektronikindustrie.[8]

Da 10:2-Fluortelomeracrylat eine Perfluorheptylgruppe enthält und damit die Definition eines PFOA-Vorläufers laut Stockholmer Übereinkommen sowie EU-POP-Verordnung erfüllt, unterliegt der Stoff einem weitreichenden Verbot.[9]

Einzelnachweise

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  1. a b c Eintrag zu 2-(Perfluorodecyl)ethyl Acrylate bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 19. August 2023 (PDF).
  2. a b c d e f Datenblatt 10:2-Fluortelomeracrylat, 96% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. August 2023 (PDF).
  3. C, Lassen & Jensen, Allan & A, Potrykus & Christensen, Frans & J, Kjølholt & CN, Jeppesen & Mikkelsen, Sonja & S, Innanen. (2013). Survey of PFOS, PFOA and other perfluoroalkyl and polyfluoroalkyl substances. Part of the LOUS-review of the Danish Environmental Protection Agency.
  4. Ulrike Schreiber, Benjamin Hosemann, Sabine Beuermann: 1H,1H,2H,2H-Perfluorodecyl-Acrylate-Containing Block Copolymers from ARGET ATRP. In: Macromolecular Chemistry and Physics. Band 212, Nr. 2, 2011, S. 168–179, doi:10.1002/macp.201000307.
  5. Virendra Kumar, Jerome Pulpytel, Hubert Rauscher, Ilaria Mannelli, Francois Rossi, Farzaneh Arefi-Khonsari: Fluorocarbon Coatings Via Plasma Enhanced Chemical Vapor Deposition of 1H,1H,2H,2H-perfluorodecyl Acrylate – 2, Morphology, Wettability and Antifouling Characterization. In: Plasma Processes and Polymers. Band 7, Nr. 11, 2010, S. 926–938, doi:10.1002/ppap.201000038.
  6. Environment, Health and Safety, Environment Directorate, OECD (Hrsg.): Synthesis Report on Understanding Side-Chain Fluorinated Polymers and Their Life Cycle (= OECD Series on Risk Management. Band 73). 2022 (englisch, oecd.org [PDF]).
  7. Umweltbundesamt: PFAS-Report 2022 Per- und polyfluorierte Alkylsubstanzen – Überblick und Situation in Österreich, abgerufen am 19. August 2023.
  8. Michael W. Lin, Daniel J. Hellebusch, Kai Wu, Eui Kyoon Kim, Kuan Lu, Li Tao, Kenneth M. Liechti, John G. Ekerdt, Paul S. Ho, Walter Hu, C. Grant Willson: Interfacial adhesion studies for step and flash imprint lithography. Band 6921. SPIE, 2008, S. 111–122, doi:10.1117/12.772797.
  9. Delegierte Verordnung (EU) 2020/784 der Kommission vom 8. April 2020 zur Änderung des Anhangs I der Verordnung (EU) 2019/1021 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Aufnahme von Perfluoroctansäure (PFOA), ihrer Salze und von PFOA-Vorläuferverbindungen (Text von Bedeutung für den EWR). 32020R0784, 15. Juni 2020 (europa.eu [abgerufen am 19. August 2023]).