1-Naphthalinthiol

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Strukturformel
Strukturformel von 1-Naphthalinthiol
Allgemeines
Name 1-Naphthalinthiol
Andere Namen
  • Naphthalin-1-thiol
  • 1-Mercaptonaphthalin
  • α-Naphthalinthiol
  • 1-Naphthylthiol
  • 1-Naphthylmercaptan
Summenformel C10H8S
Kurzbeschreibung

hellgelbe[1] Flüssigkeit mit unangenehmen Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 529-36-2
EG-Nummer 208-462-7
ECHA-InfoCard 100.007.694
PubChem 68259
ChemSpider 61557
Wikidata Q27272264
Eigenschaften
Molare Masse 160,24 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,158 g·cm−3 (25 °C)[2]

Schmelzpunkt

131 °C (5 mmHg)[1]

Siedepunkt

285 °C (Zersetzung)[3]

Löslichkeit

löslich in Diethylether und Ethanol[1]

  • wenig löslich in Wasser und alkalischen Lösungen[1]
Brechungsindex

1,6802 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 301+312+330[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Naphthalinthiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiole.

Gewinnung und Darstellung

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1-Naphthalinthiol kann durch Reaktion von 1-Iodnaphthalin mit Natriumsulfid und 1,2-Ethandithiol gewonnen werden.[4]

Synthese von 1-Naphthalinthiol

1-Naphthalinthiol ist eine hellgelbe[1] Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch.[2]

1-Thionaphthol wird zur Herstellung von Dinaphthyldisulfid verwendet. Es wird auch in der organischen Synthese von Arzneimitteln, Agrochemikalien und Farbstoffen verwendet.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Datenblatt 1-Thionaphthol, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 19. Februar 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).
  2. a b c d e f Datenblatt 1-Naphthalinthiol, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Februar 2022 (PDF).
  3. a b William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0868-9 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Hongyu Xue, Bing Jing, Shasha Liu, Junghyun Chae, Yajun Liu: Copper-Catalyzed Direct Synthesis of Aryl Thiols from Aryl Iodides Using Sodium Sulfide Aided by Catalytic 1,2-Ethanedithiol. In: Synlett. Band 28, Nr. 17, 2017, S. 2272–2276, doi:10.1055/s-0036-1588482.