1,2-Dihydronaphthalin

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Strukturformel
Strukturformel von 1,2-Dihydronaphthalin
Allgemeines
Name 1,2-Dihydronaphthalin
Andere Namen

Δ1-Dialin

Summenformel C10H10
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 447-53-0
EG-Nummer 207-183-8
ECHA-InfoCard 100.006.532
PubChem 9938
ChemSpider 9550
Wikidata Q2092736
Eigenschaften
Molare Masse 130,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,991 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−8 °C[1]

Siedepunkt

207 °C[1]

Brechungsindex

1,5814 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten

2830 µl·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,2-Dihydronaphthalin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der bicyclisches Verbindungen. Es ist ein Cyclohexa-1,3-dien, bei dem eine Doppelbindung durch einen Benzolring ersetzt wurde.

Gewinnung und Darstellung

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

1,2-Dihydronaphthalin kann durch Reaktion von 1,2-Dibromtetralin mit Magnesium in Diethylether gewonnen werden.[4]

Die Verbindung kann auch aus dem instabilen Isomer 1,4-Dihydronaphthalin gewonnen werden, da dieses mit einer Lösung von Natriumethoxid in Ethanol zu 1,2-Dihydronaphthalin isomerisieren kann.[5]

Daneben sind noch weitere Syntheseverfahren bekannt.[6]

1,2-Dihydronaphthalin ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit.[1] Die Verbindung zersetzt sich unter Stickstoff bei Temperaturen ab etwa 300 °C.[7][8] Auch unter UV-Licht zersetzt sich die Verbindung.[9]

1,2-Dihydronaphthalin wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen verwendet.[10][11][12]

Einzelnachweise

[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
  1. a b c d e f g h Eintrag zu 1,2-Dihydronaphthalin, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 8. Oktober 2023.
  2. Robert D. Chirico, William V. Steele: Thermodynamic properties of 1,2-dihydronaphthalene: Glassy crystals and missing entropy. In: The Journal of Chemical Thermodynamics. Band 40, Nr. 5, 2008, S. 806–817, doi:10.1016/j.jct.2008.01.009.
  3. CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 3–186 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Julius V. Braun, Erich Hahn, Jon Seemann: Über Benzo‐polymethylen‐Verbindungen, III.: Dehydrierungsversuche bei Tetralin‐, Hydrinden‐ und Tetrahydro‐acenaphthen‐(Tetraphthen‐)Derivaten. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series). Band 55, Nr. 6, 1922, S. 1687–1700, doi:10.1002/cber.19220550623.
  5. Amit Arora: Aromatic Organic Chemistry. Discovery Publishing House, New Delhi 2006, ISBN 81-8356-202-7, S. 167 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. J. J. Köhler, W. N. Speckamp: Formation of a 1,2-dihydronaphthalene via methylene radical attack on a naphthalene nucleus. In: Tetrahedron Letters. Band 18, Nr. 7, 1977, S. 635–638, doi:10.1016/S0040-4039(01)92712-1.
  7. D. T. Allen, G. R. Gavalas: Kinetics of dialin thermolysis. In: International Journal of Chemical Kinetics. Band 15, Nr. 3, 1983, S. 219–233, doi:10.1002/kin.550150303.
  8. Pierre Bredael, Tran Huu Vinh: Pyrolysis of hydronaphthalenes. 1. Pyrolysis of tetralin, 1,2-dihydronaphthalene and 2-methylindene. In: Fuel. Band 58, Nr. 3, 1979, S. 211–214, doi:10.1016/0016-2361(79)90120-0.
  9. K. Salisbury: The photochemistry of 1,2-dihydronaphthalene. In: Tetrahedron Letters. Band 12, Nr. 10, 1971, S. 737–739, doi:10.1016/S0040-4039(01)96545-1.
  10. Mike D. Cagle, Sharbil J. Firsan, E. J. Eisenbraun: Purification of 1,2-dihydronaphthalene- an Important Intermediate in the Hydroprocessing of Naphthalene. In: Organic Preparations and Procedures International. Band 26, Nr. 3, 1994, S. 370–373, doi:10.1080/00304949409458441.
  11. H. H. King, L. M. Stock: Hydrogen transfer reactions of 1,2- and 1,4-dihydronaphthalene. In: Fuel; (United Kingdom). Band 60:8, 1981 (osti.gov).
  12. Kenji Maeda, Edward J. Farrington, Erwan Galardon, Benjamin D. John, John M. Brown: Competing Regiochemical Pathways in the Heck Arylation of 1,2-Dihydronaphthalene. In: Advanced Synthesis & Catalysis. Band 344, Nr. 1, 2002, S. 104, doi:10.1002/1615-4169(200201)344:1<104::AID-ADSC104>3.0.CO;2-V (wiley.com).