Mechlorethaminoxid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Mechlorethaminoxid
Andere Namen	Bis(2-chlorethyl)methylaminoxid (IUPAC) Stickstofflost-N-oxid N-Methyl-bis-(2-chlorethyl)-amin-N-oxid Mustin-N-oxid
Summenformel	C5H11Cl2NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 126-85-2 302-70-5 (Hydrochlorid)[S 1] ECHA-InfoCard 100.289.887 PubChem 9335 ChemSpider 8971 Wikidata Q27155895
Eigenschaften
Molare Masse	171,022 g·mol−1
Dichte	1,1184 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	-60 °C[2]
pKS-Wert	4,54±0,50[1]
Brechungsindex	1,5680[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[3]
Toxikologische Daten	100 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Mechlorethaminoxid ist eine organischen Verbindung aus der Stoffgruppe der Aminoxide, die sich von dem Stickstofflost Mechlorethamin ableitet. Mechlorethaminoxid ist eine mäßig basische Verbindung (basierend auf ihrem pK_a-Wert).^[4] Mechlorethaminoxid wurde im menschlichen Blut nachgewiesen.^[5] Mechlorethaminoxid ist kein natürlich vorkommender Metabolit und wird nur bei Personen gefunden, die dieser Verbindung oder ihren Derivaten ausgesetzt waren.^[4]

Es gab Versuche Mechlorethaminoxid zur Fixierung von elektronenmikroskopischen Gewebe zu verwenden.^[6][7]

In der EU ist der Stoff über die Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 in kosmetischen Mittel verboten.^[8]

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. April 1988 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Stickstofflost N-oxid^[9] oder sein hydrochlorid enthalten.^[10]

• Heitaroh Isata, Masayuki Yamaoka, Masatoshi Minami, Iwao Yamamoto: Pharmacological Studies on Nitrogen Mustard-N-Oxides. In: Japanese Journal of Pharmacology. Band 4, Nr. 2. National Institute of Environmental Health Sciences, 1955, S. 168–175, doi:10.1016/S0021-5198(19)65217-0 (englisch). 

1. ↑ ^{a b c d} NITROMIN. ChemicalBook, 4. Mai 2023, abgerufen am 8. Oktober 2024 (englisch). 
2. ↑ 2-chloro-N-(2-chloroethyl)-N-methylethanamine oxide. ChemSrc, 2. April 2024, abgerufen am 8. Oktober 2024 (englisch). 
3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. ↑ ^{a b} Showing metabocard for Nitrogen mustard N-oxide (HMDB0255650). In: HMDB.ca. Human Metabolome Database, 26. September 2021, abgerufen am 8. Oktober 2024 (englisch). 
5. ↑ Dinesh Kumar Barupal, Oliver Fiehn: Generating the Blood Exposome Database Using a Comprehensive Text Mining and Database Fusion Approach. In: Environ Health Perspect. National Institute of Environmental Health Sciences, September 2019, doi:10.1289/EHP4713, PMID 31557052 (englisch). 
6. ↑ H. Fujita, M. Komatsu & T. Nakajima: Use of nitrogen mustard N-oxide for the fixation of electron microscopic tissues. In: Histochemistry. Band 58, März 1978, S. 49–56, doi:10.1007/BF00489948 (englisch). 
7. ↑ Tanemichi CHIBA, Yuzo MURATA: Preservation of Catecholamine Granules by the Fixative Containing Nitrogen Mustard N-Oxide. In: Journal of Electron Microscopy. Band 31, Nr. 4, 1. Januar 1982, S. 419–422, doi:10.1093/oxfordjournals.jmicro.a050387 (englisch). 
8. ↑ Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 (PDF)
9. ↑ Nitrogen Mustard N-oxide. OEHHA, 1. April 1988, abgerufen am 9. Oktober 2024 (englisch). 
10. ↑ Nitrogen Mustard N-oxide Hydrochloride. OEHHA, 1. April 1988, abgerufen am 9. Oktober 2024 (englisch). 

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Mechlorethaminoxidhydrochlorid: CAS-Nummer: 302-70-5, PubChem: 9334, ChemSpider: 8970, Wikidata: Q27231340.