1,4-Cineol

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,4-Cineol
Andere Namen	1-​Isopropyl-​4-​methyl-​7-​oxabicyclo[2.2.1]​heptan Isocineol 1,4-Epoxy-p-menthan
Summenformel	C10H18O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit leichtem Geruch nach Campher[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 470-67-7 ECHA-InfoCard 100.006.755 PubChem 10106 Wikidata Q12470088
Eigenschaften
Molare Masse	154,25 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,887 g·cm−3 (25 °C)[2]
Schmelzpunkt	−46 °C[2]
Siedepunkt	65 °C (16 mmHg)[2] 173−174 °C[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1] löslich in Ethanol[1]
Brechungsindex	1,445 (20°C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 226 P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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1,4-Cineol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der bicyclischen Epoxy-Monoterpene.

1,4-Cineol kommt natürlich in Aprikosen, Orangen- und Grapefruitsaft, Limettenöl, Wein, Kakao, Rosmarin, Kubeben-Pfeffer und weiteren Naturprodukten vor.^[1][1]

• 
  Aprikose
• 
  Grapefruit
• 
  Orange

1,4-Cineol kann als Gemisch mit 1,8-Cineol durch Reaktion von Isopren mit Schwefelsäure bei 30 °C gewonnen werden.^[4] Es kann auch durch stufenweise Reduktion von Ascaridol dargestellt werden.^[5]

1,4-Cineol ist ein farblose Flüssigkeit mit leichtem Geruch nach Campher, der praktisch unlöslich in Wasser ist.^[1]

1,4-Cineol wird als Aromastoff verwendet.^[1]

1. ↑ ^{a b c d e f g} George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1997, ISBN 978-0-8493-9412-6, S. 3040 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).  Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „George A. Burdock“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert.
2. ↑ ^{a b c d e f g} Datenblatt 1,4-Cineol, ≥85% bei Sigma-Aldrich (PDF).Fehler bei Vorlage * Parametername unbekannt (Vorlage:Sigma-Aldrich): "Datum"Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
3. ↑ S. Huneck, Joachim Thiem: RÖMPP Lexikon Naturstoffe, 1. Auflage, 1997. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179291-4, S. 136 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. ↑ John ApSimon: The Total Synthesis of Natural Products. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 0-470-12951-4, S. 134 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Günther Ohloff: Riechstoffe und Geruchssinn Die molekulare Welt der Düfte. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-09768-7, S. 223 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).