„2,3,3,3-Tetrafluorpropen“ – Versionsunterschied
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'''2,3,3,3-Tetrafluorpropen''' oder '''HFO-1234yf''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Stoffgruppe der [[Alkene]] und [[Fluorkohlenwasserstoffe|organischen Fluorverbindungen]], die fluoresziert. Sie wurde als Ersatzstoff für [[Tetrafluorethan]] als [[Kältemittel]] in [[Klimaanlage]]n vorgeschlagen.<ref>[http://refrigerants.dupont.com/Suva/en_US/pdf/DP_HW_2nd_European_Workshop_MAC.pdf HFO-1234yf A Low GWP Refrigerant For MAC; Honeywell / DuPont Joint Collaboration]</ref><ref>[http://www.1234facts.com/pdf/HFO-1234yf%2011-10-08.pdf Material Safety Data Sheet]</ref><ref>O.J. Nielsen, M.S. Javadi, M.P. Sulbaek Andersen, M.D.Hurley, T.J. Wallington, R. Singh: ''Atmospheric chemistry of CF<sub>3</sub>CFCH<sub>2</sub>: Kinetics and mechanisms of gas-phase reactions with Cl atoms, OH radicals, and O<sub>3</sub>.'' In: ''Chemical Physics Letters.'' 2007, 439, 1-3, S. 18–22, {{DOI|10.1016/j.cplett.2007.03.053}}.</ref> |
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== Gewinnung und Darstellung == |
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== Eigenschaften == |
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== Verwendung == |
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2,3,3,3-Tetrafluorpropen wird als ein möglicher Ersatzstoff für Tetrafluorethan als [[Kältemittel]] in [[Klimaanlage]]n vorgeschlagen.<ref>Deborah J. Luecken, Robert L. Waterland, Stella Papasavva, Kristen N. Taddonio, William T. Hutzell, John P. Rugh, Stephen O. Andersen: ''Ozone and TFA Impacts in North America from Degradation of 2,3,3,3-Tetrafluoropropene (HFO-1234yf), A Potential Greenhouse Gas Replacement.'' In: ''Environ. Sci. Technol.'' 2010, 44, 1, S. 343–348, {{DOI|10.1021/es902481f}}.</ref> |
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== Einzelnachweise == |
== Einzelnachweise == |
Version vom 21. Mai 2010, 21:42 Uhr
Strukturformel | |||||||
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Allgemeines | |||||||
Name | 2,3,3,3-Tetrafluorpropen | ||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C3H2F4 | ||||||
Kurzbeschreibung |
Farbloses Gas[1] | ||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||
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Eigenschaften | |||||||
Molare Masse | 114 g·mol−1 | ||||||
Aggregatzustand |
gasförmig | ||||||
Dichte |
1,1 g·cm−3 bei 25 °C (flüssig)[1] | ||||||
Schmelzpunkt | |||||||
Siedepunkt |
−30 °C[1] | ||||||
Dampfdruck | |||||||
Löslichkeit |
sehr schlecht in Wasser (198,2 mg·l−1 bei 24 °C)[1] | ||||||
Sicherheitshinweise | |||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
2,3,3,3-Tetrafluorpropen oder HFO-1234yf ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Alkene und organischen Fluorverbindungen.
Gewinnung und Darstellung
Eine Darstellung der Verbindung ist in mehreren Stufen, ausgehend von 1,2,3-Trichlorpropan, möglich. Dabei wird zunächst über Eliminierung und anschließende Addition das mittlere Fluoratom eingeführt. Nach Bildung eines Tetrachlor-Fluorpropans durch Chlorierung im Sonnenlicht wird die Verbindung teilweise fluoriert. In den letzten Schritten wird zunächst durch Dehydrohalogenierung 3-Chlor-2,3,3-Trifluorpropen und 3,3-Dichlor-2,3-Difluorpropen dargestellt, die mit Antimonpentafluorid zu 2,3,3,3-Tetrafluorpropen umgesetzt werden.[3]
Eigenschaften
Im Gegensatz zu chlorhaltigen Kohlenwasserstoffen ist 2,3,3,3-Tetrafluorpropen nicht ozonabbauend und schädigt damit nicht die Ozonschicht. Auch sein Treibhauspotential ist gering und beträgt 4,4 (bezogen auf 100 Jahre, Kohlenstoffdioxid = 1). Es steht damit im Gegensatz zu anderen Fluorkohlenwasserstoffen wie Tetrafluorethan mit einem Treibhauspotential von 1430. Der Grund hierfür liegt im schnellen Abbau von 2,3,3,3-Tetrafluorpropen, seine mittlere Lebenszeit in der Atmosphäre beträgt nur etwa 12 Tage. Es reagiert dabei vor allem mit den reaktiven Hydroxy-Radikalen in der Atmosphäre, wobei es sich zunächst zu Trifluoracetylfluorid und durch Hydrolyse schließlich zur stabilen Trifluoressigsäure abbaut.[4][5]
Verwendung
2,3,3,3-Tetrafluorpropen wird als ein möglicher Ersatzstoff für Tetrafluorethan als Kältemittel in Klimaanlagen vorgeschlagen.[6]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g MSDS 2,3,3,3-Tetrafluoropropen (Honeywell)
- ↑ MSDS (ApolloScientific)
- ↑ Albert L. Henne, T. Phillip Waalkes: Fluorinated Derivatives of Propane and Propylene. VI. In: J. Am. Chem. Soc. 1946, 68, 3, S. 496–497, doi:10.1021/ja01207a041.
- ↑ O.J. Nielsen, M.S. Javadi, M.P. Sulbaek Andersen, M.D.Hurley, T.J. Wallington, R. Singh: Atmospheric chemistry of CF3CFCH2: Kinetics and mechanisms of gas-phase reactions with Cl atoms, OH radicals, and O3. In: Chemical Physics Letters. 2007, 439, 1-3, S. 18–22, doi:10.1016/j.cplett.2007.03.053.
- ↑ Vassileios C. Papadimitriou, Ranajit K. Talukdar, R. W. Portmann, A. R. Ravishankara, James B. Burkholder: CF3CF=CH2 and (Z)-CF3CF=CHF: temperature dependent OH rate coefficients and global warming potentials. In: Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, S. 808-820, doi:10.1039/b714382f.
- ↑ Deborah J. Luecken, Robert L. Waterland, Stella Papasavva, Kristen N. Taddonio, William T. Hutzell, John P. Rugh, Stephen O. Andersen: Ozone and TFA Impacts in North America from Degradation of 2,3,3,3-Tetrafluoropropene (HFO-1234yf), A Potential Greenhouse Gas Replacement. In: Environ. Sci. Technol. 2010, 44, 1, S. 343–348, doi:10.1021/es902481f.