„Ethinyl(triisopropyl)silan“ – Versionsunterschied

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ethinyl(triisopropyl)silan
Andere Namen	TIPSA Triisopropylsilylacetylen Triisopropylsilylethin Ethinyltriisopropylsilan
Summenformel	C11H22Si
Kurzbeschreibung	klare Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 89343-06-6 EG-Nummer (Listennummer) 629-580-9 ECHA-InfoCard 100.157.750 PubChem 2734682 ChemSpider 2016426 Wikidata Q72513658
Eigenschaften
Molare Masse	182,38 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,813 g·cm−3[1]
Siedepunkt	50–52 °C (0,8 hPa)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​315​‐​319​‐​335 P: 210​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ethinyl(triisopropyl)silan (IUPAC-Nomenklatur, Trivialname: Triisopropylsilylacetylen, Akronym: TIPSA) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organosilane.

Ethinyl(triisopropyl)silan wurde erstmals 1983 von T. K. Jones und S. E. Denmark aus Ethinylmagnesiumbromid^[2] und Triisopropylsilylchlorid hergestellt.^[3]

Ethinyl(triisopropyl)silan kann in der Sonogashira-Kupplung verwendet werden, um terminale Alkine an ein Arylhalogenid anzufügen. Vorteilhaft ist hier die Stabilität der TIPS-Schutzgruppe auf dem entstehenden terminalen Alkin gegenüber dem in der Suzuki-Miyaura-Kupplung eingesetztem Caesiumcarbonat, sodass beispielsweise eine Ein-Topf-Reaktion, bei der eine Masuda-Borylierung im ersten mit einer Suzuki-Miyaura-Kupplung im zweiten Schritt und einer abschließenden Sonogashira-Kupplung möglich wird (Masuda-Suzuki-Sonogashira-Synthese), ohne das Caesiumcarbonat vor dem letzten Schritt zu entfernen.^[4] Dieser Umstand grenzt das Ethinyl(triisopropyl)silan gegenüber Analoga wie Trimethylsilylacetylen ab, da die TMS-Schutzgruppe auf terminalen Alkinen gegenüber Alkalien unbeständig ist.^[5]

Ethinyl(triisopropyl)silan hat einen Flammpunkt von 56 °C.^[1]

• Trimethylsilylacetylen

1. ↑ ^{a b c d e f g} Datenblatt (Triisopropylsilyl)acetylene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. März 2023 (PDF).
2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Ethinylmagnesiumbromid: CAS-Nummer: 4301-14-8, EG-Nummer: 610-098-2, ECHA-InfoCard: 100.121.936, PubChem: 4071243, ChemSpider: 18502062, Wikidata: Q72477798 • Vorlage:Substanzinfo durch direkten Link auf Artikel ersetzen • .
3. ↑ T. K. Jones, S. E. Denmark: Silicon-Directed Nazarov Reactions III. Stereochemical and Mechanistic Considerations. In: Helvetica Chimica Acta. Band 66, Nr. 8, 1893, S. 2397–2411, doi:10.1002/hlca.19830660803. 
4. ↑ D. Drießen, L. Biesen, T. J. J. Müller: Sequentially Catalyzed Three-Component Masuda–Suzuki–Sonogashira Synthesis of Fluorescent 2-Alkynyl-4-(7-azaindol-3-yl)pyrimidines: Three Palladium-Catalyzed Processes in a One-Pot Fashion. In: Synlett. Band 32, Nr. 05, 2021, S. 491–496, doi:10.1055/s-0040-1707818. 
5. ↑ S. Singh, J.-I. Goo, H. Noh, S. J. Lee, M. W. Kim, H. Park, H. B. Jalani, K. Lee, C. Kim, W.-K. Kim et al.: Discovery of a novel series of N-hydroxypyridone derivatives protecting astrocytes against hydrogen peroxide-induced toxicity via improved mitochondrial functionality. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. Band 25, Nr. 4, 2017, S. 1394–1405, doi:10.1016/j.bmc.2016.12.052.