„Carboxin“ – Versionsunterschied

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== Einzelnachweise ==
== Einzelnachweise ==
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Version vom 9. April 2021, 00:51 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von Carboxin
Allgemeines
Name Carboxin
Andere Namen
  • 2-Methyl-N-phenyl-5,6-dihydro-1,4-oxathiin-3-carboxamid
  • Carbathiin
  • Vitavax
Summenformel C12H13NO2S
Kurzbeschreibung

farbloses, kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 5234-68-4
EG-Nummer 226-031-1
ECHA-InfoCard 100.023.665
PubChem 21307
ChemSpider 20027
DrugBank DB04657
Wikidata Q2937968
Eigenschaften
Molare Masse 235,30 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,45 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

91,5–92,5 °C[2]

Siedepunkt

zersetzt sich bei 210 °C[3]

Löslichkeit

sehr schwer in Wasser (0,147 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[Anm. 1][2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 317​‐​373​‐​410
P: ?
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Carboxin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxathiine und Carbonsäureamide, welche von Uniroyal (heute Chemtura) in den 60er Jahren als Fungizid eingeführt wurde.[1] Carboxin war das erste vermarktete Fungizid mit systemischer Wirkung.[5]

Gewinnung und Darstellung

Carboxin kann ausgehend von Diketen und Anilin dargestellt werden. Diese reagieren zu Acetoacetanilid, welches mit Sulfurylchlorid chloriert wird. Das Produkt reagiert anschließend mit Mercaptoethanol und Kaliumhydroxid. Durch Reaktion mit Natriumhydroxid bei erhöhter Temperatur schließt sich der Oxathiin-Ring.[6]

Verwendung

Carboxin wurde ausschließlich als Saatgutbehandlungsmittel (Beize) gegen Brand- und Rostpilze verwendet.[7] Es gehört zu den SDH-Hemmern, welche die Succinat-Dehydrogenase in den Mitochondrien hemmen.[5]

Zulassung

In einigen Staaten der EU sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, nicht jedoch in Deutschland, Österreich oder der Schweiz.[8]

Anmerkung

  1. ↑ Zum 18. Februar 2020 wurde im Amtsblatt der EU mit der Verordnung (EU) 2020/217 (14. ATP) diese harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung veröffentlicht. Die harmonisierte Einstufung ist nach Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) verbindlich und muss von Herstellern und Inverkehrbringern im EWR und in der Schweiz spätestens zum 1. Oktober 2021 vollständig umgesetzt werden.[veraltet]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Eintrag zu Carboxin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Juli 2014.
  2. ↑ a b c d e f Eintrag zu Carboxin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Eintrag zu Carboxin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 10. April 2019.
  4. ↑ Eintrag zu Carboxin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ a b Horst Börner: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer DE, 2009, ISBN 3-540-49067-1, S. 508.
  6. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 737 (Vorschau).
  7. ↑ P. Gunasekaran, P. Tauro: Mechanism of action of carboxin and the development of resistance in yeast. In: Journal of Biosciences. Band 4, Nr. 2, Juni 1982, S. 219–225, doi:10.1007/BF02702732 (PDF).
  8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Carboxin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. März 2016.
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