„Leukocyanidin“ – Versionsunterschied

Strukturformel
(2R,3S,4S)-Form des Leucocianidol
Allgemeines
Freiname	Leucocianidol
Andere Namen	2-(3,4-Dihydroxyphenyl)chroman-3,4,5,7-tetrol Flavan-3,3′,4,4′,5,7-hexol Leukocyanidin Leucocyanidin Procyanidol Pygnogenol Vitamin P Faktor
Summenformel	C15H14O7
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 93527-39-0 [(2R,3S,4S)-Form] 69256-15-1 [(2R,3S,4R)-Form] 480-17-1 [(2R,3S,4RS)-Form] 1340-19-8 (veraltet) 174882-69-0 (Pycnogenole) PubChem 440833 ChemSpider 389677 Wikidata Q8085718
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C05CA06[1]
Wirkstoffklasse	Kapillartherapeutikum
Wirkmechanismus	Antioxidans
Eigenschaften
Molare Masse	306,27 g·mol−1
Schmelzpunkt	> 335 °C (Hydratform)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung H- und P-Sätze H: ? EUH: ? P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Leucocianidol, auch Leukocyanidin, ist ein sekundärer Pflanzeninhaltsstoff aus der Gruppe der Leukoanthocyanidine.

Leucocianidol ist der internationale Freiname für Flavan-3,3′,4,4′,5,7-hexol.^[3] Die Verbindung hat drei chirale Zentren, beschrieben sind die (2R,3S,4S)-Form [(+)-2,3-trans-3,4-cis-Leukocyanidin, kurz cis-Leukocyanidin] und (2R,3S,4R)-Form [(+)-2,3-trans-3,4-trans-Leukocyanidin].

Leukocyanidin wurde unter anderem im „Kino“ (Exsudat der Rinde) des Malabar-Lackbaums^[4] und Blütenblättern von Baumwollpflanzen^[5] gefunden.

Als Vertreter aus der Gruppe der Leukoanthocyanidine ist Leucocianidol farblos, chemisch instabil und bildet leicht polymere Verbindungen (Catechingerbstoffe).^[6] Synthese und Eigenschaften sind in der Literatur beschrieben.^[7][8][9]

cis-Leukocyanidin ist im Pflanzenstoffwechsel die biologische Vorstufe des Anthocyanidins Cyanidin.

Strukturell eng verwandt sind Leukodelphinidin und Leukopelargonidin^[10], die sich durch den Grad der Hydroxylierung am Phenylring unterscheiden.

• 
  Leukodelphinidin
• 
  Leukopelargonidin

1. ↑ Amtliche Fassung des ATC-Index mit DDD-Angaben für Deutschland im Jahre 2020 (PDF), abgerufen am 15. Oktober 2020.
2. ↑ J. Elks, C.R. Ganellin (Hrsg.): The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer, 1990. S. 628. eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche
3. ↑ WHO: Recommended International Nonproprietary Names, List 40, WHO Drug information, 1998 (PDF)
4. ↑ A.K.Ganguly, T.R.SeshadriA study of leucoanthocyanidins of plants─II: (+)Leucocyanidin from the gum of Butea frondosa. Tetrahedron. Band 6 (1959), S. 21–23. doi:10.1016/0040-4020(59)80031-4.
5. ↑ S.G. Stephens: Spectrophotometric evidence for the presence of a leucoprecursor of both anthoxanthin and anthocyanpigments in Asiatic cotton flowers. Archives of Biochemistry and Biophysics, Band 18 (1948), S. 449-449. PMID 18878747.
6. ↑ T. Dingermann, K. Hiller, G. Schneider, I. Zündorf: Schneider Arzneidrogen. 5. Auflage. Elsevier 2004, ISBN 3-8274-1481-4, S. 306 f.
7. ↑ J. Zhang, J. Tolchard, K. Bathany, B. Langlois d’Estaintot, J. Chaudiere: Production of 3,4-cis- and 3,4-trans-Leucocyanidin and Their Distinct MS/MS Fragmentation Patterns. Journal of Agricultural and Food Chemistry, Band 66 (2018), S. 51–358 doi:10.1021/acs.jafc.7b04380.
8. ↑ L.J. Porter, L.Y. Foo: Synthesis and properties of (2R,3S,4R)-(+)-3,4,5,7,3′,4′-hexahydroxyflavan. Phytochemistry, Band 21 (1980), S. 2947–2952 doi:10.1016/0031-9422(80)85075-8.
9. ↑ W. Heller, L. Britsch, G. Forkmann, H. Grisebach: Leucoanthocyanidins as intermediates in anthocyanidin biosynthesis in flowers of Matthiola incana R. Br. Planta, Band 163 (1985), S. 191–196. doi:10.1007/BF00393505.
10. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Leukopelargonidin: CAS-Nummer: 520-17-2, PubChem: 440073, ChemSpider: 389080, Wikidata: Q3237095.