„Silthiofam“ – Versionsunterschied

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Version vom 13. Januar 2021, 00:48 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von Silthiofam
Allgemeines
Name Silthiofam
Andere Namen

N-Allyl-4,5-dimethyl-2-(trimethylsilyl)thiophen-3-carboxamid

Summenformel C13H21NOSSi
Kurzbeschreibung

weißes kristallines geruchloses[1] Pulver[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 175217-20-6
EG-Nummer (Listennummer) 605-752-9
ECHA-InfoCard 100.124.592
PubChem 9881821
Wikidata Q18630756
Eigenschaften
Molare Masse 267,46 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

86,1–88,3 °C[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (35,3 mg·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 373​‐​411
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Silthiofam ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophencarbonsäureamide.

Gewinnung und Darstellung

Silthiofam kann ausgehend von 3-Chlorbutan-2-on und Methyl-3-methoxyacrylat gewonnen werden.[4]

Verwendung

Silthiofam ist ein von Monsanto entwickeltes und 1999 auf den Markt gebrachtes Fungizid. Der Wirkstoff wirkt durch Hemmung der ATP-Produktion in den Mitochondrien. Er verhindert die Ausschleusung des ATPs durch die undurchlässige innere Mitochondrienmembran durch Translokasen.[5]

Silthiofam wird in Beizmitteln gegen Schwarzbeinigkeit eingesetzt, die durch den Pilz Gaeumannomyces graminis hervorgerufen wird. Silthiofam wirkt protektiv und lang anhaltend.[2]

Zulassung

In der Schweiz und Österreich gibt es keine Zulassung, in Deutschland dagegen ist ein Pflanzenschutzmittel mit Silthiofam als Wirkstoff zugelassen (Handelsname Latitude).[6]

Literatur

  • G.L. Bateman, R.J. Gutteridge, J.F. Jenkyn, M.M. Self: Effects of fluquinconazole and silthiofam, applied as seed treatments to single or consecutive crops of wheat, on take-all epidemic development and grain yields. In: Ann. Appl. Biol. Band 152, Nr. 2, April 2008, S. 243–254, doi:10.1111/j.1744-7348.2007.00204.x.

Einzelnachweise

  1. ↑ Datenblatt Silthiofam, PESTANAL bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  2. ↑ a b c d Eintrag zu Silthiofam. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
  3. ↑ Eintrag zu Silthiofam im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. ↑ Process Research on the Synthesis of Silthiofam: A Novel Fungicide for Wheat. doi:10.1021/op020206f.
  5. ↑ Michael Henningsen: Moderne Fungizide: Pilzbekämpfung in der Landwirtschaft. In: ChiuZ. Band 37, Nr. 2, 2003, S. 98–111, doi:10.1002/ciuz.200300283.
  6. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Silthiofam in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands
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