„Amisulbrom“ – Versionsunterschied
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Version vom 29. Dezember 2019, 14:02 Uhr
Strukturformel | ||||||||||||||||
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![]() | ||||||||||||||||
Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | Amisulbrom | |||||||||||||||
Andere Namen |
3-(3-Brom-6-fluor-2-methylindol-1-ylsulfonyl)-N,N-dimethyl-1H-1,2,4-triazol-1-sulfonamid | |||||||||||||||
Summenformel | C13H13BrFN5O4S2 | |||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farb- und geruchsloses Pulver[1] | |||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 466,31 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
Dichte |
1,85 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
Siedepunkt |
242 °C (Zersetzung)[2] | |||||||||||||||
Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (0,11 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Amisulbrom ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonsäureamide und Triazole. Die Verbindung wurde 2008 von Nissan Chemical als Fungizid eingeführt.[1]
Gewinnung und Darstellung
A
Zweistufige Synthese von 3-Brom-6-fluor-2-methyl-1H-indol (A) aus am Pd-Katalysator.
B
Entstehung von 1-(N,N-Dimethylsulfamoyl)-1H-1,2,4-triazol-3-sulfonylchlorid (B)
Amisulbrom
Zur Synthese des Endprodukts Amisulbrom reagieren A und B unter Anwesenheit von Natriumhydroxid, Tetrabutylammonium und Br-Toluol.[5]
Verwendung
Amisulbrom gehört zu den QiI-Fungiziden, die die Cytochrom-c-Reduktase an der Qi-Stelle hemmen. Es wird gegen Phytophthora infestans an Kartoffeln (Kraut- und Knollenfäule) und Tomaten (Kraut- und Braunfäule), gegen Plasmopara viticola an Wein (Falscher Mehltau der Weinrebe) und gegen Mehltau an Gemüse, Obst und Zierpflanzen eingesetzt.[1]
Zulassung
Amisulbrom wurde 2014 von der EU-Kommission für Anwendungen als Fungizid in die Liste der zugelassenen Wirkstoffe aufgenommen.[6] Heute ist es in vielen Staaten der EU, auch in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen.[7]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Eintrag zu Amisulbrom. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ a b Eintrag zu Amisulbrom in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire
- ↑ a b Datenblatt Amisulbrom bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Eintrag zu amisulbrom (ISO); 3-(3-bromo-6-fluoro-2-methylindol-1-ylsulfonyl)-N,N-dimethyl-1H-1,2,4-triazole-1-sulfonamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides, Band 1. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 620 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Durchführungsverordnung (EU) Nr. 193/2014 vom 27. Februar 2014 (PDF)
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Amisulbrom in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Amisulbrom“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands