„Dihydrocodein“ – Versionsunterschied

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Dihydrocodein
Andere Namen	DHC 4,5 alpha-Epoxy-3-methoxy- 9a-methyl-6alpha-morphinanol
Summenformel	C18H23NO3
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloses Pulver (Tartrat)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 125-28-0 5965-13-9 [(R,R)-Hydrogentartrat] ECHA-InfoCard 100.004.303 PubChem 6426647 DrugBank DB01551 Wikidata Q377270
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N02AA08
Wirkstoffklasse	Antitussivum, Analgetikum
Wirkmechanismus	Opioid
Eigenschaften
Molare Masse	301,37 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	193 °C (Tartrat)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Tartrat Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​332 P: 301​‐​313​‐​280[1]
Toxikologische Daten	80 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[2] 357 µg·kg−1 (TDLo, Mensch, i.v.)[1] 359 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 252 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[1] 350 mg·kg−1 (LD50, Maus, s.c.)[1] 142 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, s.c.)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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Dihydrocodein ist ein halbsynthetischer Abkömmling des Opium-Alkaloids Morphin und Derivat des Codeins, das als Schmerzmittel und als Antitussivum angewandt wird.^[4] Es war bis vor einigen Jahren ein häufig angewendetes Medikament zur Behandlung opiatabhängiger Patienten.^[5] Es wird oral verabreicht.

Die analgetische Potenz von Dihydrocodein ist doppelt so hoch wie die von Codein und entspricht einem Fünftel der Potenz von Morphin. Hauptsächlich wird es als Hustenmittel (Antitussivum) zur Kurzzeitanwendung bei der symptomatischen Behandlung des Reizhustens (unproduktiver Husten)^[4], jedoch auch zur Behandlung mäßig starker Schmerzen sowie zur Heroinsubstitution verwendet.^[6] Die Verwendung in Substitutionsprogrammen Opiatabhängiger darf nur unter strenger ärztlicher Aufsicht erfolgen. Seit 2001 ist Dihydrocodein zur Substitutionsbehandlung wie auch Codein nur in begründeten Ausnahmefällen gestattet und wird durch Methadon bzw. Levomethadon ersetzt.^[5] In Deutschland fällt Dihydrocodein ab einer Grenze von 100 mg/Einheit unter das Betäubungsmittelgesetz^[7], während es in Österreich bis Stärken von 120 mg als Bitartrat frei verordenbar ist.

Dihydrocodein bewirkt Sedierung, Euphorie, Pupillenverengung, Blutdrucksenkung und orthostatische Hypotonie. Es kann Übelkeit bis zum Erbrechen auftreten. Die Kontraktion der glatten Muskulatur kann zu Verstopfung (Obstipation), Kontraktion des Harnleiters und Hemmung des Miktionsreflexes führen. Allergische Reaktionen mit Hautjucken und Hautrötung sind selten.^[4]

Monopräparate

Codidol (A), Codicontin (CH), DHC (D), Dehace (A), Paracodin (D, A, CH), Tiamon (D)

Kombinationspräparate

Escotussin (CH), Makatussin comp. (CH)

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Caelo: Dihydrocodeine Hydrogen Tartrate (PDF; 98 kB).
2. ↑ Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 5284543)Fehler bei Vorlage * Parametername unbekannt (Vorlage:ChemID): "1"Fehler bei Vorlage * Parameter ungültig (Vorlage:ChemID): "CAS".
3. ↑ fagron.de: Sicherheitsdatenblatt Dihydrocodeinhydrogentartrat 2. August 2008.
4. ↑ ^{a b c} Herman H. Waldvogel: Analgetika Antinozizeptiva Adjuvanzien Handbuch für die Schmerzpraxis. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-56710-0, S. 277 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ ^{a b} Michael Krausz, Christian Haasen, Dieter Naber: Pharmakotherapie der Sucht. Karger Medical and Scientific Publishers, 2003, ISBN 978-3-8055-7482-2, S. 105 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Thomas Geschwinde: Rauschdrogen Marktformen und Wirkungsweisen. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-30163-6, S. 752 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. ↑ Walhalla Fachredaktion: Das gesamte Strafrecht Mit Richtlinien zum Straf- und Bußgeldverfahren; Vorschriften zur internationalen und europäischen Rechtshilfe. Walhalla Fachverlag, 2011, ISBN 978-3-8029-2288-6, S. 216 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 

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