„Pummerer-Umlagerung“ – Versionsunterschied

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Die '''Pummerer-Umlagerung''' ist eine organisch-chemische Reaktion, in der [[Sulfoxide]] mit [[Anhydride]]n umgesetzt werden können. Die über verschiedene Zwischenstufen entstehenden Produkte sind α-Acyloxysulfide, die als synthetisches Äquivalent zu geschützten [[Carbonylverbindung]]en dienen können. Die Reaktion wurde nach ihrem Entdecker [[Rudolf Pummerer]] (1882–1973) benannt.<ref>{{Literatur | Autor= R. Pummerer| Titel= Über Phenyl-sulfoxyessigsäure| Sammelwerk= [[Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft]]| Band= 42| Nummer= 2| Jahr= '''1909'''| Seiten= 2282-2291| DOI=10.1002/cber.190904202126}}</ref><ref>{{Literatur | Autor= R. Pummerer| Titel= Über Phenylsulfoxy-essigsäure. (II.)| Sammelwerk= [[Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft]]| Band= 43| Nummer= 2| Jahr= '''1910'''| Seiten= 1401-1412| DOI=10.1002/cber.19100430241}}</ref>
Die '''Pummerer-Umlagerung''' ist eine organisch-chemische Reaktion, in der [[Sulfoxide]] mit [[Anhydride]]n umgesetzt werden können. Die über verschiedene Zwischenstufen entstehenden Produkte sind α-Acyloxysulfide, die als synthetisches Äquivalent zu geschützten [[Carbonylverbindung]]en dienen können. Die Reaktion wurde nach ihrem Entdecker [[Rudolf Pummerer]] (1882–1973) benannt.<ref>{{Literatur|Autor=Rudolf Pummerer|Titel=Über Phenyl-sulfoxyessigsäure|Sammelwerk=[[Chemische Berichte|Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft]]|Band=42|Nummer=Nr. 2 (April–Juni)|Verlag=|Datum=1909|Seiten=2282–2291|ISSN=1099-0682|DOI=10.1002/cber.190904202126}}</ref><ref>{{Literatur|Autor=Rudolf Pummerer|Titel=Über Phenylsulfoxy-essigsäure. (II.)|Sammelwerk=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft|Band=43|Nummer=Nr. 2 (April–Oktober)|Verlag=|Datum=1910|Seiten=1401–1412|ISSN=1099-0682|DOI=10.1002/cber.19100430241}}</ref>


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[[Datei:Pummerer Rearrangement V2.svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=2.2|Mechanismus der Pummerer-Umlagerung]]


Die Pummerer-Umlagerung findet sich auch als Nebenreaktion der [[Swern-Oxidation]].
Die Pummerer-Umlagerung findet sich auch als Nebenreaktion der [[Swern-Oxidation]].


== Literatur ==
== Literatur ==
* {{Literatur | Autor= O. de Lucchi, U. Miotti, G. Modena| Titel= The Pummerer Reaction of Sulfinyl Compounds| Sammelwerk= Organic Reactions| Band= 40| Nummer= | Jahr= '''1991'''| Seiten= 157-184| DOI=10.1002/0471264180.or040.03}}
* {{Literatur|Autor=Ottorino de Lucchi, Umberto Miotti, Giorgio Modena|Titel=Organic Reactions|Verlag=John Wiley & Sons, Inc.|Ort=|Datum=2004-10-15|Kapitel=The Pummerer Reaction of Sulfinyl Compounds|Seiten=157–184|DOI=10.1002/0471264180.or040.03|Kommentar=erstmals veröffentlicht 1991}}
* {{Literatur | Autor= A. Padwa, D. E. Gunn, Jr., M. H. Osterhout| Titel= Application of the Pummerer Reaction Toward the Synthesis of Complex Carbocycles and Heterocycles| Sammelwerk= [[Synthesis]]| Band= 1997| Nummer= 12| Jahr= '''1997'''| Seiten= 1353-1377| DOI=10.1055/s-1997-1384}}
* {{Literatur|Autor=Albert Padwa, David E. Gunn, Jr., Martin H. Osterhout|Titel=Application of the Pummerer Reaction Toward the Synthesis of Complex Carbocycles and Heterocycles|Sammelwerk=[[Synthesis]]|Band=1997|Nummer=12|Verlag=|Datum=1997-12|Seiten=1353–1377|DOI=10.1055/s-1997-1384}}
* {{Literatur | Autor= A. Padwa, S. K. Bur, D. M. Danca, J. D. Ginn, S. M. Lynch| Titel= Linked Pummerer-Mannich Ion Cyclizations for Heterocyclic Chemistry| Sammelwerk= [[Synlett]]| Band= 2002| Nummer= 6| Jahr= '''2002'''| Seiten= 851-862| DOI=10.1055/s-2002-31891}}
* {{Literatur|Autor=Albert Padwa, Scott K. Bur, Diana M. Danca, John D. Ginn, Stephen M. Lynch|Titel=Linked Pummerer-Mannich Ion Cyclizations for Heterocyclic Chemistry|Sammelwerk=[[Synlett]]|Band=2002|Nummer=6|Verlag=|Datum=2002-06|Seiten=0851–0862|DOI=10.1055/s-2002-31891}}


== Einzelnachweise ==
== Einzelnachweise ==

Version vom 2. Juni 2016, 09:21 Uhr

Die Pummerer-Umlagerung ist eine organisch-chemische Reaktion, in der Sulfoxide mit Anhydriden umgesetzt werden können. Die über verschiedene Zwischenstufen entstehenden Produkte sind α-Acyloxysulfide, die als synthetisches Äquivalent zu geschützten Carbonylverbindungen dienen können. Die Reaktion wurde nach ihrem Entdecker Rudolf Pummerer (1882–1973) benannt.[1][2]

Mechanismus der Pummerer-Umlagerung
Mechanismus der Pummerer-Umlagerung

Die Pummerer-Umlagerung findet sich auch als Nebenreaktion der Swern-Oxidation.

Literatur

  • Ottorino de Lucchi, Umberto Miotti, Giorgio Modena: Organic Reactions. John Wiley & Sons, Inc., 15. Oktober 2004, The Pummerer Reaction of Sulfinyl Compounds, S. 157–184, doi:10.1002/0471264180.or040.03 (erstmals veröffentlicht 1991).
  • Albert Padwa, David E. Gunn, Jr., Martin H. Osterhout: Application of the Pummerer Reaction Toward the Synthesis of Complex Carbocycles and Heterocycles. In: Synthesis. Band 1997, Nr. 12, Dezember 1997, S. 1353–1377, doi:10.1055/s-1997-1384.
  • Albert Padwa, Scott K. Bur, Diana M. Danca, John D. Ginn, Stephen M. Lynch: Linked Pummerer-Mannich Ion Cyclizations for Heterocyclic Chemistry. In: Synlett. Band 2002, Nr. 6, Juni 2002, S. 0851–0862, doi:10.1055/s-2002-31891.

Einzelnachweise

  1. ↑ Rudolf Pummerer: Über Phenyl-sulfoxyessigsäure. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 42, Nr. 2 (April–Juni), 1909, ISSN 1099-0682, S. 2282–2291, doi:10.1002/cber.190904202126.
  2. ↑ Rudolf Pummerer: Über Phenylsulfoxy-essigsäure. (II.). In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 43, Nr. 2 (April–Oktober), 1910, ISSN 1099-0682, S. 1401–1412, doi:10.1002/cber.19100430241.
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