„Metamitron“ – Versionsunterschied
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Der Wirkstoff Metamitron wurde in der Europäischen Union mit Wirkung zum 1. September 2009 für Anwendungen als Herbizid zugelassen.<ref>[http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=OJ:L:2008:344:0078:0088:DE:PDF Richtlinie 2008/125/EG der Kommission vom 19. Dezember 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme von Aluminiumphosphid, Calciumphosphid, Magnesiumphosphid, Cymoxanil, Dodemorph, 2,5-Dichlorbenzoesäuremethylester, Metamitron, Sulcotrion, Tebuconazol und Triadimenol als Wirkstoffe]</ref> |
Der Wirkstoff Metamitron wurde in der Europäischen Union mit Wirkung zum 1. September 2009 für Anwendungen als Herbizid zugelassen.<ref>[http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=OJ:L:2008:344:0078:0088:DE:PDF Richtlinie 2008/125/EG der Kommission vom 19. Dezember 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme von Aluminiumphosphid, Calciumphosphid, Magnesiumphosphid, Cymoxanil, Dodemorph, 2,5-Dichlorbenzoesäuremethylester, Metamitron, Sulcotrion, Tebuconazol und Triadimenol als Wirkstoffe]</ref> |
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In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind [[Pflanzenschutzmittel]] mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM|CH=880|A=Metamitron|D=DB|Datum=9. März 2013}}.</ref> |
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind [[Pflanzenschutzmittel]] mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM|CH=880|A=Metamitron|D=DB|Datum=9. März 2013}}.</ref> |
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Er ist gemäß der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 auch in der biologischen / ökologischen Landwirtschaft für den Einsatz zugelassen. <ref>[http://http://eur-lex.europa.eu/legal-content/En/TXT/HTML/?uri=CELEX:32011R0540&rid=1 DURCHFÜHRUNGSVERORDNUNG (EU) Nr. 540/2011 DER KOMMISSION vom 25. Mai 2011 zur Durchführung der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Liste zugelassener Wirkstoffe]</ref> |
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== Einzelnachweise == |
== Einzelnachweise == |
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Version vom 21. Januar 2016, 16:53 Uhr
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Metamitron | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H10N4O | |||||||||
| Kurzbeschreibung | ||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 202,22 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||
| Dichte |
1,350 g·cm−3[3] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser (1700 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Metamitron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazinone.
Gewinnung und Darstellung
Metamitron kann durch eine mehrstufige Reaktion gewonnen werden. Anfangs wird Benzoylcyanid mit Schwefelsäure zu Phenylglyoxylsäure und weiter mit Methanol umgesetzt. Das entstehende Zwischenprodukt wird mit Acetylhydrazin umgesetzt, das seinerseits aus Essigsäuremethylester dargestellt werden kann. In der weiteren Synthese wird mit das Produkt mit und Hydrazinhydrat umgesetzt. Durch Ringschluss entsteht schließlich Metamitron.[4]
Eigenschaften
Metamitron ist ein farbloser Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist.[1] Er zersetzt sich rasch durch Photolyse unter Desaminierung, ist stabil gegenüber Säuren und zersetzt sich bei Einwirkung von Basen mit einem pH-Wert von größer als 10.[5]
Verwendung
Metamitron wird als Herbizid bei Rüben gegen dikotyle Samenunkräuter im Vor- und Nachauflauf verwendet.[6] Es wurde Mitte der 1970er Jahre von der Bayer AG unter dem Namen Goltix auf den Markt gebracht.[7]
Der Wirkstoff Metamitron wurde in der Europäischen Union mit Wirkung zum 1. September 2009 für Anwendungen als Herbizid zugelassen.[8] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]
Er ist gemäß der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 auch in der biologischen / ökologischen Landwirtschaft für den Einsatz zugelassen. [10]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu CAS-Nr. 41394-05-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer DE, 2000, ISBN 3-642-56998-6, S. 758 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Datenblatt Metamitron, PESTANAL bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-08-095716-1, S. 671 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Terence Robert Roberts, David Herd Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 1: Herbicides and Plant Growth ... Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 660 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Rudolf Heitefuss: Pflanzenschutz. Georg Thieme Verlag, 2000, ISBN 3-13-513303-6, S. 219 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Janis Mc Farland, Orvin Burnside: The Triazine Herbicides. Elsevier, 2011, ISBN 0-08-055963-8, S. 39 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Richtlinie 2008/125/EG der Kommission vom 19. Dezember 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme von Aluminiumphosphid, Calciumphosphid, Magnesiumphosphid, Cymoxanil, Dodemorph, 2,5-Dichlorbenzoesäuremethylester, Metamitron, Sulcotrion, Tebuconazol und Triadimenol als Wirkstoffe
- ↑ Vorlage:PSM.
- ↑ DURCHFÜHRUNGSVERORDNUNG (EU) Nr. 540/2011 DER KOMMISSION vom 25. Mai 2011 zur Durchführung der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Liste zugelassener Wirkstoffe