„Methamphetamin“ – Versionsunterschied

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Metamfetamin
Andere Namen	(S)-N-Methyl-1-phenylpropan-2-amin (IUPAC) N-Methylamphetamin (MA) (S)-2-Methylamino-1-phenylpropan Desoxyephedrin Crystal Meth Pervitin Yaba (Thailand) Vint (Russland) Crank (USA) Shishe (Iran)
Summenformel	C10H15N Methamphetamin C10H15N·HCl Methamphetamin-Hydrochlorid
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 537-46-2 (S)-Methamphetamin 51-57-0 (S)-Methamphetamin-Hydrochlorid 7632-10-2 (R,S)-Methamphetamin 300-42-5 (R,S)-Methamphetamin-Hydrochlorid ECHA-InfoCard 100.007.882 PubChem 10836 DrugBank DB01577 Wikidata Q191924
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N06BA03
Wirkstoffklasse	Psychostimulans, indirektes Sympathomimetikum
Eigenschaften
Molare Masse	149,23 g·mol−1 (Methamphetamin) 185,69 g·mol−1 (Methamphetamin-Hydrochlorid)
Aggregatzustand	flüssig (Methamphetamin) fest (Methamphetamin-Hydrochlorid)
Schmelzpunkt	170–175 °C [(S)-Methamphetamin-Hydrochlorid][1]
pKS-Wert	9,9[2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser, gut in Ethanol, Diethylether, Chloroform und Essigsäureethylester[2] als Hydrochlorid: gut in Wasser, mäßig in Ethanol, unlöslich in Chloroform, Diethylether und Toluol[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Gefahr H- und P-Sätze H: 301 P: 301+310[3]
Toxikologische Daten	15 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p., Hydrochlorid)[4] 34 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[5] 10 mg·kg−1 (LDLo, Hund, oral)[6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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Methamphetamin (N-methyl-alpha-Methylphenethylamin), auch Metamfetamin oder N-Methylamphetamin (früher auch Pervitin) genannt, ist eine synthetisch hergestellte Substanz aus der Stoffgruppe der Phenylethylamine. Sie wird in der Pharmazie als Arzneistoff verwendet und ist Bestandteil nicht-halluzinogener euphorisierender Drogen (umgangssprachlich Crystal Meth, Meth oder Crystal).

Methamphetamin gehört zur Substanzklasse der Amphetamine, der etliche weitere psychotrope Substanzen angehören, unter anderem Amphetamin und das in der Natur vorkommende Ephedrin. Es ist ein Stimulans und indirektes Sympathomimetikum, d. h. es regt die sympathischen Teile des vegetativen Nervensystems an.

Der Handel und Besitz von Methamphetamin ohne Erlaubnis ist in Deutschland und den meisten europäischen Ländern strafbar.

Methamphetamin wurde erstmals 1893 durch den japanischen Chemiker Nagayoshi Nagai in flüssiger Form synthetisiert.^[7] 1919 wurde die Substanz im Zuge der Strukturaufklärung von Ephedrin erstmals in Reinform von Akira Ogata kristallisiert, 1921 patentiert^[8][9] und vom Pharmaunternehmen Dainippon Sumitomo Seiyaku unter der Marke Philopon (jap. ヒロポン, Hiropon) vertrieben, was davon kommen soll weil Müdigkeit (hirō) mit „einem Schlag“ (pon) verschwände und/oder von griechisch philoponus („Arbeit-liebend“).^[10][11]

In Deutschland wurde ab 1934 in den Berliner Temmler-Werken an einem weiteren Verfahren zur Herstellung von Methamphetamin geforscht, das im Oktober 1937 patentiert wurde.^[12] Anschließend wurde Methamphetamin 1938 unter der Marke Pervitin von den Temmler-Werken in den Handel gebracht, die auch heute noch die Marke halten.^[13] Auch mit Pervitin versetzte Pralinen, sogenannte Hausfrauenschokolade, waren erhältlich.^[14]

Insbesondere während der Blitzkriege gegen Polen und Frankreich 1939/40 fand Methamphetamin millionenfache Verwendung. Unter den Spitznamen Panzerschokolade, Stuka-Tabletten und Hermann-Göring-Pillen diente das Mittel zur Dämpfung des Angstgefühls sowie zur Steigerung der Leistungs- und Konzentrationsfähigkeit bei Soldaten, Fahrzeugführern und Piloten.^[15]

In der Zeit von April bis Juni 1940 bezog die Wehrmacht mehr als 35 Millionen Tabletten Pervitin. Der damalige Reichsgesundheitsführer Leonardo Conti meinte am 19. März 1940 in seiner Rede vor dem NSD-Ärztebund im Berliner Rathaus^[16]:

Als dann am 25. Oktober 1940 in der Münchener Medizinischen Wochenschrift (MMW) ein Beitrag erschien, in dem Pervitin für beinahe alles von See- und Bergkrankheit und verzögerter Rekonvaleszenz bis hin zu organischen Hirn- und Rückenmarkstörungen empfohlen wurde, sah sich die Reichsgesundheitsführung veranlasst, den Psychiater Ernst Speer als bekannten Kritiker des Medikaments mit einer Gegendarstellung zu berufen, die ebenfalls in der MMW erschien.^[17][18]

Ab Mitte 1941 war das Medikament durch das geänderte Reichsopiumgesetz nicht mehr frei, sondern nur noch auf Rezept erhältlich. Dadurch reduzierte sich der Einsatz der Droge merklich.^[19]

Die US-amerikanischen Psychiater Leonard und Renate Heston vermuten aufgrund einer nachträglichen Analyse von Adolf Hitlers Gesundheitsakten, dass Hitler spätestens seit 1942 pervitinabhängig gewesen sei.^[20] Der Autor Norman Ohler legt im Buch Der totale Rausch. Drogen im Dritten Reich^[21] mit der Analyse der Aufzeichnungen von Theodor Morell, Leibarzt von Hitler ab 1936, Indizien für regelmäßigen Drogenkonsum (darunter Pervitin) von Hitler vor, aber auch dass der gesundheitlich angeschlagene tschechoslowakische Präsident Emil Hacha in der Reichskanzlei erst nach einer massiv aufputschenden Spritze die Kapitulation unterschreiben konnte.^[22] Allerdings wurden diese Thesen aufgrund der ungenauen Quellenlage des Buches u.a. von der ZEIT kritisiert. ^[23]

Sowohl Bundeswehr als auch Nationale Volksarmee (NVA) lagerten Pervitin für den Ernstfall bis zu den 1970er Jahren ein.^[24] Es war Bestandteil der Verpflegung für Fallschirmjäger und wurde bei Übungen ausgegeben.^[24] Die NVA produzierte Pervitin in einer Fabrik in Königsbrück bis 1975; es wurde danach durch APo-Neuron abgelöst. Bei Piloten war Pervitin für den Notfall vorgesehen, und der Verbandsatz der NVA enthielt bis 1988 Pervitin.^[24] Auch nach 1945 wurde der Wirkstoff vom US-Militär zur Leistungssteigerung eingesetzt, beispielsweise während des Vietnamkriegs. Im Sport soll Pervitin als Doping­mittel genutzt worden sein^[25] (siehe auch: Fußball-Weltmeister 1954). Der österreichische Bergsteiger Hermann Buhl benutzte Pervitin auf Anraten des Expeditionsarztes bei seiner Erstbesteigung des Nanga Parbat 1953.^[26][27] Der deutsche Boxer Jupp Elze hatte sich 1968 vor seinem Kampf um die Europameisterschaft gegen Juan Carlos Duran mit Pervitin aufgeputscht und ging als erster deutscher Profisportler in die Geschichte ein, der an den Folgen von Doping starb.^[28] Elze hatte 150 Kopftreffer erlitten, die er vermutlich nur wegen des durch Pervitin herabgesetzten Schmerzempfindens aushalten konnte, fiel ins Koma und starb an einer Gehirnblutung.^[29] Das Fertigarzneimittel Pervitin blieb bis 1988 im Handel.

N-Methylamphetamin unterdrückt Müdigkeit, Hungergefühl und Schmerz. Es verleiht kurzzeitig Selbstvertrauen, ein Gefühl der Stärke und dem Leben eine ungewohnte Geschwindigkeit. Zu den Nebenwirkungen gehören Persönlichkeitsveränderungen, Psychosen und Paranoia aufgrund von Schlafentzug oder bei Prädisposition. Eine häufige Einnahme führt zu Gewöhnung und schleichendem Wirkungsverlust, der oft eine Dosissteigerung zur Erzielung der ursprünglichen Wirkung nach sich zieht.

Verglichen mit Amphetamin kann N-Methyl-Amphetamin die Blut-Hirn-Schranke besser überwinden und in höheren Konzentrationen im Gehirn wirksam werden. Im Körper wird Methamphetamin durch das Cytochrom P450-Isoenzym CYP2D6 per N-Demethylierung zum Amphetamin (Hauptmetabolit) verstoffwechselt, das über die Niere ausgeschieden wird. Je nach pH-Wert des Harns wird eine erhebliche Rückresorption beobachtet. Bei alkalischem Urin liegt Methamphetamin hauptsächlich als freie (relativ unpolare) Base vor und kann wieder ins Blut diffundieren. In saurem Harn liegt Methamphetamin ionisiert vor und kann die Schleimhautwände nicht passieren. Daher ist im Notfall die Vorsorge für einen sauren Harn eine wichtige Therapiemaßnahme. Die Plasmahalbwertszeit von (S)-Methamphetamin wird mit 4–10 Stunden angegeben.^[30][31]

Amphetamin wird auch zu Norephedrin und p-Hydroxyamphetamin metabolisiert. Diese werden dann glucuronidiert über die Niere ausgeschieden.^[32]

Diese entspricht weitgehend der des N-Desmethyl-Homologons (Amphetamin): Siehe dazu die Pharmakodynamik des Amphetamins. Der dopaminerge Anteil ist beim Methamphetamin noch stärker ausgeprägt, mit Noradrenalin:Dopamin = 2:1^[33] – neben der höheren Lipophilie ein weiterer Umstand, der die stärkere Ausprägung des Rauschgefühls und des Suchtpotenzial gegenüber Amphetamin erklärt. Die Serotonin-Ausschüttung ist gering (Dopamin:Serotonin = 30:1).^[33]

Mit folgenden Medikamenten (unvollständige Aufzählung) sind teilweise lebensgefährliche Arzneimittelwechselwirkungen bekannt: Chlorpromazin, Fluoxetin, Fluphenazin, Fluvoxamin, Guanethidin, Isocarboxazid, Mesoridazin, Methotrimeprazin, Paroxetin, Perphenazin, Phenelzin, Prochlorperazin, Promethazin, Propericiazin, Rasagilin, Terbinafin, Thioridazin, Tramadol, Trandolapril, Tranylcypromin, Trifluoperazin und Triprolidin. Wechselwirkungen umfassen psychotische Symptome, Gefahr einer hypertensiven Krise und mögliches Auftreten eines Serotonin-Syndroms.^[34] Bei gleichzeitigem Gebrauch von Monoaminooxidase-Hemmern kann der Abbau von Methamphetamin gehemmt werden, was ebenso lebensgefährliche Wechselwirkungen hervorruft.^[35] Bei Versuchen an Ratten wurde eine erhöhte Schädigung des Gehirns bei kombinierter Verabreichung mit MDMA festgestellt.^[36]

Methamphetamin ist in Deutschland als verkehrsfähiges, aber nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel eingestuft, es gibt daher keine medizinische Verwendung mehr.^[37] Das Fertigarzneimittel Pervitin, ein Mittel zur Unterdrückung von Müdigkeit, wurde 1988 vom Markt genommen. Es enthielt Methamphetamin als Hydrochlorid.

In den USA wird (S)-Methamphetamin-Hydrochlorid (Desoxyn) unter anderem bei der Behandlung von Aufmerksamkeitsdefizit-/Hyperaktivitätsstörung (ADHS) bei Erwachsenen und Kindern ab 6 Jahren, der Narkolepsie (einer Störung der Schlaf-Wach-Regulation) und bei krankhaftem Übergewicht angewendet. Die therapeutische Dosis von Desoxyn bei ADHS-Indikation beträgt oral bis zu 25 mg täglich. Die Anwendung von Desoxyn als Anorektikum sollte nicht bei Kindern unter 12 Jahren erfolgen.^[38]

Bei der erkältungsbedingten Nasenschleimhautschwellung wird ein Inhalierstift mit (R)-Methamphetamin in sehr geringer Dosierung verwendet, der euphorisierende Effekte bzw. eine Suchtentwicklung ausschließt (Vicks Vapor Inhaler).

Methamphetamin gilt heute unter Modenamen wie Crystal Meth, Meth, Crystal, Yaba, Crank oder Ice als preisgünstige Droge mit aufputschender Wirkung. Crystal gehört zu den am schnellsten zerstörenden Drogen überhaupt, wobei für die zerstörerische Wirkung wesentlich die Verunreinigungen verantwortlich gemacht werden, mit denen bei illegaler Herstellung zu rechnen ist.^[39]

Das Potential einer Abhängigkeit ist sehr hoch. Crystal wird überwiegend geschnupft, teilweise geraucht, in Wasser gelöst intravenös injiziert oder auch rektal verabreicht. Im deutschsprachigen Raum gehandeltes Methamphetamin wird zumeist in Osteuropa hergestellt.

Der Konsum verursacht Euphorie, verringert das Schlafbedürfnis, steigert die Leistungsfähigkeit und das Mitteilungsbedürfnis.^[40] Das sexuelle Verlangen wird gesteigert, die sexuelle Leistungsfähigkeit sinkt allerdings deutlich. Hunger- und Durstgefühl werden gemindert. Außerdem können (bei höheren Dosierungen) Halluzinationen auftreten. Die Wirkung ist ähnlich der von Amphetamin. Die biologische Halbwertszeit liegt bei etwa zehn Stunden.^[40] Danach tritt meist eine starke Erschöpfung ein. Bei hohen Dosen kann die Wirkung von Methamphetamin unabhängig von der Konsumform 24 bis 36 Stunden andauern. Auf die Phase des Rausches kann ein von Lethargie und Depression geprägter „Kater“ („Comedown“) folgen.

Der Konsum von Methamphetamin kann sehr schnell zu einer psychischen Abhängigkeit führen. Das gilt aufgrund der erhöhten Anflutgeschwindigkeit besonders für die Konsumformen Inhalation und Injektion. Eine Toleranzentwicklung und damit einhergehende Dosissteigerungen wurden wiederholt beobachtet. Zeichen einer Überdosierung sind erhöhte Körpertemperatur, Schwitzen und trockener Mund, Schwindelgefühl, Zittern, Angstzustände und Kreislaufprobleme mit plötzlichem Blutdruckabfall, die bis hin zum Tod führen können. Bei der illegalen Zubereitung vermehren sich die Risiken und Nebenwirkungen von Methamphetamin, beispielsweise durch ungeeignete Streckmittel sowie eine allgemein fehlerhafte Herstellung.^[39]

Nutt et al. befanden das Eigenschädigungspotential von Methamphetamin im Vergleich zu anderen psychotropen Substanzen stark erhöht, während das Fremdschädigungspotential von Methamphetamin eher als gering eingestuft wurde. Die Ergebnisse der Studie wurden 2010 im Fachjournal The Lancet veröffentlicht.^[41]

In Deutschland wurden im Jahr 2013 insgesamt 10 Todesfälle gezählt, die direkt mit dem alleinigen Konsum von Methamphetamin in Verbindung standen. In 8 weiteren Todesfällen war Methamphetamin neben anderen Drogen auch involviert^[42]. Bezogen auf das Jahr 2014 veröffentlichte die Drogenbeauftragte der Bundesregierung keine entsprechenden Zahlen.

• Schwächung des Immunsystems^[43]
• Jucken (meth mites)^[44] und Hautentzündungen^[45]
• Repetitive Handlungen (Punding)^[44]
• Bruxismus und Kieferklemme^[44]
• Magenschmerzen und Magengeschwür^[46]
• Herzrhythmusstörungen^[40]
• Erregung und Schlafstörungen^[44]
• Erhöhte Körpertemperatur (Hyperthermie)^[44]
• Paranoide Wahnvorstellungen^[44]
• Akustische Halluzinationen^[44]
• Aggressivität^[44]
• Neurotoxizität^[47]

• Nierenschäden durch oxidativen Stress^[48]
• Abmagerung^[44]
• Zersetzung der Schleimhäute in Mund und Nase (bei Schnupfen oder Rauchen)^[44]
• Ausfall der Zähne durch Bruxismus und verminderten Speichelfluss^[44]
• Möglicherweise verstärkte Karies (sog. Meth-Mund)^[49][50]
• Konzentrations- und Gedächtnisstörungen^[44][51]
• Vermehrte Angststörungen, Depressionen und Methamphetamin-induzierte Psychosen^[44][52]

Obwohl durch den Gebrauch von N-Methylamphetamin der Menstruationszyklus gestört sein kann, kann auch in diesem Fall trotzdem eine Schwangerschaft eintreten. Konsum von N-Methylamphetamin in der Schwangerschaft führt zu einem erhöhten Risiko von Fehlbildungen beim Kind. Es kann zu Defekten des Zentralnervensystems, Herzfehlern und Gefäßverengungen und Fehlbildungen des Urogenitaltrakts kommen. Ebenso kann es durch den Konsum während der Schwangerschaft zu einem verhältnismäßig kleinen Kopfumfang des Kindes (Mikrozephalie) kommen. Die Kinder reagieren auf Umgebungsreize schreckhaft; ihre Feinmotorik und ihr Tag-Nacht-Rhythmus sind gestört. Hyperaktivität, eine gestörte psychosoziale Entwicklung sowie Entzugserscheinungen können auftreten. Amphetamine gehen in die Muttermilch über, die FDA rät daher vom Stillen während der Einnahme von N-Methylamphetamin (Desoxyn) ab.^[38][53]

Konsumiert wird Methamphetamin meist nasal, also geschnupft. Methylamphetamin wird als Salz (Methamphetaminhydrochlorid, abgekürzt Methamphetamin-HCl) konsumiert und kann auch in einer Pfeife („Icepipe“) geraucht werden; im Vergleich dazu würde sich das chemisch verwandte Amphetaminsulfat (Speed, Pep) bei hohen Temperaturen zersetzen. Geraucht gelangt die Droge schnell in den Blutkreislauf und ruft hier eine intensive Wirkung („Kick“) mit kürzerer Dauer als bei nasaler Einnahme hervor. Wird Methamphetamin oral genommen, tritt eine Wirkung sanfter ein, hält aber sehr lange an. Eine weitere Konsumform ist die Injektion mit wesentlichen Risiken hinsichtlich möglicher Infektionen und Verunreinigungen. Methylamphetamin wirkt geschnupft innerhalb von 10 Min., geschluckt erst nach ca. 30 Min.

Auf dem europäischen illegalen Markt wird Methamphetamin zumeist unter dem Namen „Crystal“ oder „Crystal Speed“ angeboten, in den USA wird die Droge meist als „Crank“, „Meth“ oder „Crystal Meth“ bezeichnet. In Neuseeland ist sie als „Pee“ bekannt. In Thailand wird es als „Yaabaa“ oder „ยาบ้า“ bezeichnet und hat Heroin als meist benutzte Droge abgelöst. In Thai heißt "ยาบ้า" wörtlich übersetzt "Medizin verrückt". In Südafrika nennt man es „Tik“; Grund ist das „Tick“-Geräusch, das entsteht, wenn die Droge in einer Glaspfeife geraucht wird.

Als Ice (oder Crystal) wird eine sehr reine Form des Methamphetaminhydrochlorids bezeichnet, die durch die klaren Kristalle eine Ähnlichkeit mit Eis (engl. ice) aufweist. Zusätzliche Verwirrung bringt die oft unklare Benennung im Drogenjargon.^[54] Unter Ice wird teilweise auch 4-Methylaminorex verstanden, eine eher wenig verbreitete Droge, die wie Methamphetamin stimulierend und euphorisierend wirkt, aber chemisch weniger verwandt ist.^[55]

Wint (russ. Винт = Schraube) ist der russische Szenename für privat hergestellte Lösungen, die Ephedrin und Methamphetamin enthalten. Es fand in den Ländern der ehemaligen Sowjetunion große Verbreitung, unter anderem wegen der niedrigen Beschaffungs- und Herstellungskosten. Auch wurde behauptet, Wint würde HI-Viren zerstören. Dies wurde durch In-vitro-Tests jedoch eindeutig widerlegt.^[56]

Sisa, nicht zu verwechseln mit Shisha, ist ein Derivat der Droge Crystal Meth und findet seit 2013 in Griechenland, vor allem in der Hauptstadt Athen Verbreitung.^[57] Da das Land zu den am schwersten betroffenen der Finanzkrise ab 2007 zählt, erklärt sich die rasante Verbreitung der Droge vor allem durch deren niedrigen Preis von 1 bis 2 Euro pro Dosis.^[58] Wegen der aufputschenden Wirkung wird es oft als billigere Alternative zu Kokain verwendet.^[59]

Methamphetamin ist als freie Base bei Raumtemperatur flüssig; sein Hydrochlorid dagegen ist als Salz eine farblose kristalline Substanz.

Methamphetamin entsteht durch

• Kondensation von 1-Phenyl-2-propanon (Phenylaceton) mit Methylamin zum entsprechenden N-Methylimin und anschließender Reduktion, entweder durch Aluminium- bzw. Natriumamalgam, durch Lithiumaluminiumhydrid oder mittels katalytischer Hydrierung
• Leuckart-Wallach-Reaktion von Phenylaceton mit N-Methylformamid oder N-Methylammoniumformiat, gefolgt von saurer Hydrolyse
• Reduktion von L-Ephedrin oder D-Pseudoephedrin mit Iodwasserstoffsäure und rotem Phosphor zu D-MA; diese Reaktion ist auch in Modifikation mit Hydrazin oder Phosphinsäure anstelle des Phosphors bekannt
• Reduktion von L-Ephedrin oder D-Pseudoephedrin mit Lithium oder Natrium in flüssigem Ammoniak (Birch-Reduktion) zu D-MA
• Hydrogenolyse von Ephedrin, Pseudoephedrin bzw. deren funktionellen Derivaten (1-substituiert, wie z. B. Ephedrin-1-ylacetat, Ephedrin-1-ylphenoxycarbonat oder 1-Chlorephedrin), meist mittels katalytischer Hydrierung unter Druck in saurem Milieu.

Die drei letzteren Herstellungsprozesse verlaufen enantiospezifisch. Die Herstellung ist halbsynthetisch, wenn Methamphetamin (Summenformel C₁₀H₁₅N) aus dem natürlich vorkommenden Ephedrin (C₁₀H₁₅NO) gewonnen wird.

Vor 1980 wurde Methamphetamin oft auf erstgenanntem Herstellungsweg aus Phenylaceton synthetisiert, wobei vor allem die Rockergruppe Hells Angels in den 1960ern auf diese Weise große Mengen produzierte. Heute unterliegt Phenylaceton strenger Überwachung (z. B. in Deutschland dem Grundstoffüberwachungsgesetz), weshalb dieser Syntheseweg eher selten geworden ist. Die Reduktion von Ephedrin bzw. Pseudoephedrin ist seit Anfang der Achtziger wahrscheinlich am verbreitetsten.^[2] Ephedrin wird entweder aus frei erhältlichen Schnupfenmitteln extrahiert oder stammt vom osteuropäischen Schwarzmarkt.^[60] Anschließend wird Methamphetamin mit Hilfe von Salzsäure als Hydrochlorid gefällt.

Am 7. Januar 2014 berichtete die chinesische Global Times nach einer Drogenrazzia in der Stadt Lufeng, dass aus dem verschreibungspflichtigen Medikament ContacNT des britischen Pharmaunternehmens GlaxoSmithKline (GSK) Pseudoephedrin extrahiert wurde, um daraus Methamphetamin herzustellen.^[61][62]

Methamphetamin besitzt ein Stereozentrum am C₂-Kohlenstoff. Das (S)-(+)-Isomer ist optisch rechtsdrehend und pharmakologisch etwa 3- bis 4-mal stärker wirksam als das (R)-(−)-Isomer. Industriell hergestellte Methamphetamin-Arzneimittel (Desoxyn^®) enthalten stets das enantiomerenreine (S)-Methylamphetamin bzw. dessen Hydrochlorid, während ein einfacher herzustellendes Racemat [1:1-Gemisch aus (S)-Methylamphetamin (links) und (R)-Methylamphetamin] auf illegale Herkunft hindeutet.^[2]

Strukturformeln von (S)-Methylamphetamin (links) und (R)-Methylamphetamin (rechts)

Die Literatur über die unterschiedliche pharmakologische Wirksamkeit von Enantiomeren eines Arzneistoffes ist umfangreich.^[63]

Die zuverlässige qualitative und quantitative Analyse von Methamphetamin gelingt in den unterschiedlichen Untersuchungsmaterialien wie Blut, Blutserum, Haaren, Fuß-/Fingernägeln, Atemluft, Urin oder Flusswasser nach geeigneter Probenvorbereitung durch die Kopplung chromatographischer Verfahren wie der Gaschromatographie oder HPLC mit der Massenspektrometrie.^{[64][65][66][67][68]}

In der Bundesrepublik Deutschland ist Methamphetamin laut Anlage II des Betäubungsmittelgesetz (BtMG) ein verkehrsfähiges, aber nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel, jeglicher Besitz ohne Erlaubnis des Bundesinstituts für Arzneimittel und Medizinprodukte (Bundesopiumstelle) ist strafbar.^[37]

Zur Begründung der Umstufung von den verschreibungsfähigen in die nicht verschreibungsfähigen Betäubungsmittel heißt es in der 21. Betäubungsmittelrechts-Änderungsverordnung vom 18. Februar 2008:^[69] „Der zunehmende Missbrauch von Methamphetamin, in der Drogenszene als ‚Crystal‘ bezeichnet, macht eine Umstufung des Stoffes in die Anlage II des BtMG (verkehrs-, aber nicht verschreibungsfähige Betäubungsmittel) erforderlich. Eine Umstufung in Anlage I des BtMG (nicht verkehrsfähige Betäubungsmittel) ist nicht angebracht, da der Stoff als Ausgangsstoff für die Arzneimittelherstellung dient und deshalb verkehrsfähig bleiben soll. Die bisherige IUPAC-Bezeichnung für Methamphetamin lautete (S)-(Methyl)-(1-phenylpropan-2-yl)azan. Nach der neuesten Fassung der IUPAC-Nomenklatur ist der chemische Name (2S)-N-Methyl-1-phenylpropan-2-amin."

Seit dem 1. Februar 1998 lautet die amtliche Schreibweise im Betäubungsmittelgesetz und in der Betäubungsmittel-Verschreibungsverordnung (BtMVV) der Bundesrepublik Deutschland Metamfetamin. Sie wurde mit der Zehnten Verordnung zur Änderung betäubungsmittelrechtlicher Vorschriften (10. BtMÄndV)^[70] (BGBl. I S. 74) an die WHO-Nomenklatur angepasst.

Hinsichtlich der Schwere eines Betäubungsmitteldeliktes hat der Bundesgerichtshof mit Urteil vom 3. Dezember 2008 (2 StR 86/08) den Grenzwert der nicht geringen Menge Methamphetamin auf 5 g Metamfetaminbase oder ca. 6,2 g Metamfetaminhydrochlorid festgesetzt. Nach einer Sachverständigenanhörung hält er die Gleichstellung von Methamphetamin mit anderen Amphetaminderivaten nicht für sachgerecht. Laut Einschätzung des BGH entspricht die Gefährlichkeit und Wirkung von Methamphetamin eher der von Crack.^[71] Bei Methamphetaminracemat – (RS)-(Methyl)-(1-phenylpropan-2-yl)azan – beginnt die nicht geringe Menge im Sinne von § 29a Abs. 1 Nr. 2, § 30 Abs. 1 Nr. 4 BtMG nach einem Urteil des Bundesgerichtshofs vom 17. November 2011 (3 StR 315/10) bei 10 g der wirkungsbestimmenden Base.^[72]

In Österreich ist Methamphetamin als Suchtgift im Sinne des Suchtmittelgesetzes eingestuft, denn es ist in der Anlage II des Übereinkommens von 1971 über psychotrope Stoffe aufgeführt.^[73] Somit sind der Erwerb, der Besitz, das Inverkehrbringen, die Ein- oder Ausfuhr, die Erzeugung, das Überlassen oder Verschaffen grundsätzlich verboten. Jedoch darf Methamphetamin unter bestimmten Gegebenheiten zu Erzeugnissen, die keine psychotrope Wirkung entfalten, verarbeitet und zu diesem Zweck eingeführt und erworben werden. So darf Methamphetamin beispielsweise zu Arzneimitteln verarbeitet werden oder in Forschungs- und Lehranstalten, die eine entsprechende Erlaubnis halten, zu Forschungs- und Lehrzwecken verwendet werden.

Methamphetamin ist ein Betäubungsmittel gemäß der Bundesverordnung über die Betäubungsmittel und die psychotropen Stoffe (BetmV).^[74][75] Zur Herstellung, Verarbeitung, Ein- und Ausfuhr von Methamphetamin und daraus hergestellten Präparaten sind nur Firmen und Personen berechtigt, die eine Erlaubnis des Schweizerischen Heilmittelinstituts (Swissmedic) zur Herstellung oder zum Handel mit Betäubungsmitteln besitzen.^[76]

In den USA ist Methamphetamin gemäß Kategorisierung der amerikanischen Drogenvollzugsbehörde Drug Enforcement Administration (DEA) als Klasse-II-Droge (hohes Potenzial an Missbrauch, teilweise nachgewiesener medizinischer Nutzen, hohe Wahrscheinlichkeit für psychische oder physische Abhängigkeit, verschreibungspflichtig) eingestuft.

Monopräparate

Desoxyn (US)

• Paul Dempsey, David S. Segal, Arthur K. Cho: Amphetamine & Its Analogs. Psychopharmacology, Toxicology, & Abuse. Academic Press, San Diego CA u. a. 1994, ISBN 0-12-173375-0.
• Hans Cousto: DrogenMischKonsum. Safer-use-Info. Das Wichtigste in Kürze zu den gängigsten (Party-)Drogen. Genussoptimierung, Wirkungen und Wechselwirkungen, Gefahrenpotenziale, Risikomanagement. Nachtschatten Verlag, Solothurn 2003, ISBN 3-03788-119-4.
• Hans-Christian Dany: Speed. Eine Gesellschaft auf Droge. Edition Nautilus, Hamburg 2008, ISBN 978-3-89401-569-5.
• Falk Harnisch, Tunga Salthammer: Die Chemie bei Breaking Bad. Ein Chemiker als Serienprotagonist. In: Chemie in unserer Zeit. Bd. 47, Heft 4, 2013, S. 214–221, doi:10.1002/ciuz.201300612
• Roland Härtel-Petri, Heiko Haupt: Crystal Meth. riva, München 2014, ISBN 978-3-86883-366-9.
• Gundula Barsch: „Crystal-Meth“. Einblicke in den Lebens- und Konsumalltag mit der Modedroge „Crystal“. Pabst Science Publishers, Lengerich 2014, ISBN 978-3-89967-910-6.

• Jane Clark: Meth Head, Spielfilm; USA, 2012, 108 Min, mit Lukas Haas u. a.
• Sönke el Bitar, Gorch Pieken: Schlaflos im Krieg – Die pharmazeutische Waffe. Dokumentation; Deutschland, USA, 2010, 52 Min.
• Jonas Åkerlund: Spun, experimenteller Film von 2002, in dem drei Tage eines Methkonsumenten gezeigt werden.
• Vince Gilligan: Breaking Bad, vielfach ausgezeichnete TV-Serie aus dem Jahr 2008, in der die Herstellung und der (illegale) Verkauf der Droge "Meth" im Mittelpunkt steht. In der Serie schafft es der Protagonist Walter White ein spezielles, hochreines Meth, das tiefblau ist, herzustellen. Im US-Bundesstaat Utah wurde im August 2013 ebenfalls blaues Meth von den Polizeibehörden sichergestellt. Die blaue Farbe wurde hier allerdings nicht durch einen speziellen Herstellungsprozess herbeigeführt, sondern durch die Zugabe von Lebensmittelfarbe.^[77]

Commons: Methamphetamin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• Methamphetamin – Informationen der Europäischen Beobachtungsstelle für Drogen und Drogensucht
• Methamphetamin. In: Erowid. (englisch)
• ChemSub Online: N-Methylamphetamin
• Fabienne Hurst: 75 Jahre "Pervitin": Großvater des Crystal Meth – Artikel bei einestages vom 17. Mai 2013.

1. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1027, ISBN 978-0-911910-00-1.
2. ↑ ^{a b c d e} Logan, B.K. (2002): Methamphetamine – Effects on Human Performance and Behavior (PDF; 92 kB). In: Forensic Science Review. Bd. 14, S. 134–151.
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt (+)-Methamphetamine hydrochloride bei Sigma-Aldrich (PDF).Fehler bei Vorlage * Parametername unbekannt (Vorlage:Sigma-Aldrich): "Datum"Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
4. ↑ Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 10836)Fehler bei Vorlage * Parametername unbekannt (Vorlage:ChemID): "1"Fehler bei Vorlage * Parameter ungültig (Vorlage:ChemID): "CAS"
5. ↑ E. N. GREENBLATT, A. C. OSTERBERG: Correlations of activating and lethal effects of excitatory drugs in grouped and isolated mice. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Band 131, Januar 1961, S. 115–119, PMID 13708274.
6. ↑ E. G. Zalis, G. D. Lundberg, R. A. Knutson: The pathophysiology of acute amphetamine poisoning with pathologic correlation. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Band 158, Nummer 1, Oktober 1967, S. 115–127, PMID 6054070.
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