„Cartap“ – Versionsunterschied

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cartap
Andere Namen	1,3-Di(carbamoylthio)-2-dimethylaminopropan S,S′-[2-(Dimethylamino)trimethylen]-bis(thiocarbamat)
Summenformel	C7H15N3O2S2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 15263-53-3 15263-52-2 (Hydrochlorid) ECHA-InfoCard 100.149.211 PubChem 27159 Wikidata Q5047057
Eigenschaften
Molare Masse	237,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	179-181 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser (13,2 g/100 ml bei 10 °C)[1] wenig löslich in Methanol[1] praktisch unlöslich in Aceton, Benzol, Chloroform, Diethylether, Ethylacetat und n-Hexan[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung H- und P-Sätze H: 410 P: 273​‐​280​‐​501[3]
Toxikologische Daten	225 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fehler bei Vorlage * Parametername unbekannt (Vorlage:Infobox Chemikalie): "Quelle GefStKz; S; R; Gefahrensymbole"

Cartap ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiocarbamate.

Cartap kann durch Reaktion von 1,3-Dichlorpropyldimethylamin mit Natriumthiocyanat, Wasser, Chlorwasserstoff and Methanol gewonnen werden.^[4]

Cartap ist ein farbloser Feststoff, der löslich in Wasser ist.^[1]

Cartap und sein Hydrochlorid ist ein von Takeda Chemical Industries entwickeltes Insektizid. Es ist ein Derivat von Nereistoxin, einer natürlich vorkommenden insektiziden Substanz, die 1934 von Nitta aus den marinen Gliederwürmern Lumbrinereis heteropoda und Lumbrinereis brevicirra isoliert wurde. Seine Struktur wurde 1962 von Okaichi and Hashimoto analysiert and 1965 von Hagiwara et al synthetisiert.^[1] Die Wirkung beruht auf der Beeinflussung des Nervensystems.^[5]

In der Europäischen Union ist Cartap mit der Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 vom 20. November 2002 nicht in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen worden. Daher dürfen in den Staaten der EU keine Pflanzenschutzmittel zugelassen werden, die Cartap enthalten. Für Italien war eine Übergangsfrist bis Mitte 2007 vorgesehen, weil der Wirkstoff bei bestimmten Anwendungen schwer zu ersetzen war.^[6]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.^[7]

1. ↑ ^{a b c d e f g} Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für CARTAPFehler bei Vorlage * Parametername unbekannt (Vorlage:Inchem): "Datum"
2. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 15263-53-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)Fehler bei Vorlage * Parametername unbekannt (Vorlage:GESTIS): "Datum".
3. ↑ Datenblatt Cartap hydrochloride, PESTANAL bei Sigma-Aldrich (PDF).Fehler bei Vorlage * Parametername unbekannt (Vorlage:Sigma-Aldrich): "Datum" Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
4. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 102 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 129 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 ...
7. ↑ Vorlage:PSM.