„Triclosan“ – Versionsunterschied

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Triclosan
Andere Namen	5-Chlor-2-(2,4-dichlorphenoxy)-phenol TCS[1]
Summenformel	C12H7Cl3O2
Kurzbeschreibung	weißer, kristalliner Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3380-34-5 ECHA-InfoCard 100.020.167 PubChem 5564 DrugBank DB08604 Wikidata Q408646
Eigenschaften
Molare Masse	289,53 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	56–58 °C [3]
Siedepunkt	> 280 °C (Zersetzung) [3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser [3], mäßig in Natronlauge[2] löslich in vielen organischen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-GefahrstoffkennzeichnungVorlage:CLP Achtung H- und P-Sätze H: 319​‐​315​‐​410 P: 280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​321​‐​362​‐​501[3]
Toxikologische Daten	3700 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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Triclosan, das zur chemischen Stoffgruppe der polychlorierten Phenoxyphenole gehört, ist ein bakterienhemmender Wirkstoff, der in Desinfektionsmitteln und auch als Konservierungsstoff eingesetzt wird. Der biozide Wirkstoff wird vor allem in Arzt- und Zahnarztpraxen sowie in Krankenhäusern eingesetzt, um die Übertragung von Krankheitskeimen zu verhindern. (Desinfektionsmittel gehören zur Hauptgruppe 1 der Biozid-Produkte (Anhang V der Richtlinie 98/8/EG) und sind gegen Bakterien, Pilze und/oder Viren wirksam). Zudem wird Triclosan in Kosmetikartikeln, wie zum Beispiel Zahnpasta, Deodorants und Seifen eingesetzt, neuerdings auch in Haushaltsreinigern und Waschmitteln. Das Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) rät vom Einsatz zur Desinfektion im Haushalt, z. B. in Reinigungsmitteln, ab, da durch die geringe Konzentration von Triclosan in den Reinigern eine Resistenzbildung von Bakterien zu befürchten ist, die durch Kreuzresistenz (ähnliche Wirkungsmechanismen) auch auf Doxycyclin oder Ciprofloxacin übergreifen kann.^[5]

• Bestandteil von Desinfektionsmitteln für den professionellen Einsatz in Arztpraxen und Krankenhäusern.
• Rezepturmäßig in der Apotheke hergestellte Creme, 1–3 %ig zur Behandlung von infektiösen Hautkrankheiten (z. B. 1 % in anionischer hydrophiler Creme, einer Standardrezeptur im DAC). Die Einarbeitung in Cremegrundlagen mit nichtionischen Emulgatoren, wie Basiscreme DAC, wird aus Stabilitätsgründen nicht empfohlen.
• Wirkstoff in kosmetischen Präparaten und Zahncremes. Triclosan besitzt antiseptische und remanent desodorierende Eigenschaften. Als desodorierender Zusatz in festen Seifen und Flüssigseifen (Einsatzkonzentration: 0,2–0,5 %), Deo-Sprays (0,2 %) und Deodorants (bis zu 0,3 %). Auch in antiseptischen Seifen und chirurgischen Handdesinfektionsmitteln auf Alkoholbasis; hier kann die verwendete Konzentration 0,2–2 % betragen.^[6]
• Konservierungsmittel in kosmetischen Präparaten. Zulässige Höchstkonzentration für diese Anwendung in Deutschland: 0,3 %.^[7]
• Auch Matratzenbezüge, Sport- und Funktionstextilien, Schuhe, Teppiche, Kunststoff-Schneidebretter u. ä. werden mit Triclosan behandelt und als besonders „allergikergeeignet“ oder „frisch duftend“ beworben. Oft ist das an Namen wie Ultra-Fresh, Amicor, Microban, Monolith, Bactonix oder Sanitized erkennbar. Der Einsatz von Triclosan in Textilien ist umstritten, da die natürliche Mikroflora der Haut angegriffen wird.^[8]
• In Versuchen konnten durch Triclosan Malariaerreger wirksam und effektiv bekämpft werden.

Forscher haben im Urin von Schwangeren sowie im Nabelschnurblut Triclosan nachweisen können. Die Forscher weisen auf den Einsatz von Triclosan in vielfältigen Produkten hin und die weitverbreitete Exposition gegen diese Substanz.^[9]

In einer 2014 veröffentlichten Studie wurde für Mäuse gezeigt, dass Triclosan Zellproliferation, Leberfibrose und proinflammatorische Immunantworten auslöst. Nach Tumorinitiation durch Diethylnitrosamin zeigte Triclosan eine tumorpromovierende Wirkung in der Leber. Diese Autoren fordern eine Klärung der Relevanz der lebertoxischen Wirkung von Triclosan für den Menschen.^[10]

Die Verabreichung von Triclosan in die Bauchhöhle von Mäusen führte zu einer Schwächung des Herzmuskels. Nach zehn Minuten konnte eine Abnahme der Pumpleistung der Herzens um bis zu 25 Prozent festgestellt werden. Das entspricht der Wirkung eines starken Betablockers. In einem weiteren Test senkte Triclosan die Griffstärke der Versuchstiere um 18 Prozent. Darüber hinaus gibt es Hinweise, dass Triclosan durch Blockieren der Calciumkanäle auf die neuromuskulären Fähigkeiten glatter Muskelzellen einwirkt.^[11] Ob diese Ergebnisse auch auf den Menschen übertragbar sind, muss noch durch weitere Forschungen geklärt werden.^[12][11]

Der antibakterielle Wirkstoff steht im Verdacht, den Hormonhaushalt zu schädigen. Ferner könnte er bei Bakterien Resistenzen gegen Antibiotika befördern. Das befürchten skandinavische Forscher und Politiker und fordern ein Verbot von Triclosan in Zahncreme.^[13]

Unter Sonneneinstrahlung können sich aus Triclosan polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane bilden. Das wiesen japanische Wissenschaftler 1988 in einem Experiment mit einer sonnenbestrahlten triclosanhaltigen Socke nach, worauf Triclosan für die biozide Ausrüstung von Textilien in Japan verboten wurde.^[14] Triclosan kann im Abwasser zu Methyltriclosan abgebaut werden, welches eine längere Halbwertszeit in der Umwelt aufweist.^[1]

Ein deutsch-slowakisches Forscherteam schätzt ein, dass Triclosan Platz sechs der problematischsten Stoffe in Europa belegt.^[15]

Irgasan

Fertigarzneimittel (Kombinationspräparate)

Acne Crème Widmer/ -Gel/ -Lotio (CH), DuoGalen (D), InfectoCortiSept (D),

Waschlotionen/Kosmetika

Rutisept (D), Cliniderm (CH), Procutol (CH),

• Normdosen gebräuchlicher Arzneistoffe und Drogen WVG mbh Stuttgart 2011
• Environmental and Health Assessment of Substances in Household Detergents and Cosmetic Detergent Products, 8. Preservatives.
• Data of existing chemicals based on the CSCL Japan. Ministry of International Trade and Industry, Japan 1992, ISBN 4-89074-101-1. Befund zur Bioakkumulation und -degeneration
• Backhus, Jennifer: Wirkung von Aminfluorid/Zinnfluorid, Triclosan und Acetylsalicylsäure auf die gingivale Entzündung. Marburg 2005
• Raphael J. Witorsch: Critical analysis of endocrine disruptive activity of triclosan and its relevance to human exposure through the use of personal care products. In: Critical Reviews in Toxicology. 44, 2014, S. 535–555, doi:10.3109/10408444.2014.910754.
• Joseph V. Rodricks, James A. Swenberg, Joseph F. Borzelleca, Robert R. Maronpot, Annette M. Shipp: Triclosan: A critical review of the experimental data and development of margins of safety for consumer products. In: Critical Reviews in Toxicology. 40, 2010, S. 422–484, doi:10.3109/10408441003667514.

1. ↑ ^{a b} Walter Böhmer, Thorsten Bernhardt, Heinz Rüdel, Martin Müller, Andrea Wenzel, (2004): Retrospektives Monitoring von Triclosan und Methyl-Triclosan in Brassenmuskulaturproben der Umweltprobenbank, Fraunhofer IME im Auftrag des Umweltbundesamtes Deutschland, abgerufen am 9. Juni 2013.
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Triclosan. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagFehler bei Vorlage * Parametername unbekannt (Vorlage:RömppOnline): "Datum"
3. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Triclosan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)Fehler bei Vorlage * Parametername unbekannt (Vorlage:GESTIS): "Datum".
4. ↑ Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 5564)Fehler bei Vorlage * Parametername unbekannt (Vorlage:ChemID): "1"Fehler bei Vorlage * Parameter ungültig (Vorlage:ChemID): "CAS".
5. ↑ Bundesinstitut für Risikobewertung (2006): Triclosan nur im ärztlichen Bereich anwenden, um Resistenzbildungen vorzubeugen (PDF; 123 kB). Stellungnahme Nr. 030/2006 des BfR vom 8. Mai 2006.
6. ↑ Vorlage:HPD.
7. ↑ Anlage 6 zu § 3a der Kosmetik-Verordnung, Nr. 25. Code P 647, s. Blaue Liste.
8. ↑ Triclosan – gefährlicher Bakterienkiller in Gebrauchsartikeln (Memento vom 9. Januar 2014 im Internet Archive), Manfred Krautter, Greenpeace 2004
9. ↑ Pregnant women and fetuses exposed to antibacterial compounds face potential health risks, American Chemical Society, acs.org, 10. August 2014, abgerufen 6. Dezember 2014
10. ↑ Mei-Fei Yueh et al.: The commonly used antimicrobial additive triclosan is a liver tumor promoter. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 111, Nr. 48, 2014, S. 17200–17205, doi:10.1073/pnas.1419119111 (online). 
11. ↑ ^{a b} PNAS August 13, 2012 (2012): Triclosan impairs excitation–contraction coupling and Ca2+ dynamics in striated muscle
12. ↑ Desinfektionsmittel schwächt Muskeln, Spiegel Online, 14. August 2012.
13. ↑ Zahncreme: Wie riskant ist der Bakterienhemmer Triclosan?, Badische Zeitung 10. Juni 2013.
14. ↑ T-Shirts mit Nebenwirkungen – Artikel in der NZZ.
15. ↑ Pressemitteilung des UFZ.

• Vorlage:HPD
• Triclosan und Antibiotikaresistenz – Kurzfassung eines Berichts des Wissenschaftlichen Ausschusses „Verbrauchersicherheit“ der Europäischen Kommission
• Seife mit langfristigen Nebenwirkungen?

Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!