„Acetylformoin“ – Versionsunterschied

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Die Prozesse bei der Maillard-Reaktion sind sehr komplex und führen bei genügend hohen Temperaturen zu [[Melanoidine]]n, wobei Acetylformoin als reaktive Zwischenstufe gebildet wird.<ref name="Hollnagel">Anke Hollnagel: [http://opus.kobv.de/tuberlin/volltexte/2000/92/pdf/hollnagel_anke.pdf ''Beiträge zur Chemie der nichtenzymatischen Bräunung von oligomeren Kohlenhydraten'', [[Technische Universität Berlin|TU Berlin]], 19. April 2000] (PDF; 818&nbsp;kB).</ref> Formal entsteht das Acetylformoin unter Abspaltung zweier Wassermoleküle aus [[Glucose]] über sogenannte ''Desoxyosone'':<ref>Ingrid Steiner: [http://www.dokumen.org/baca?berkas=118233 ''Vorlesung Lebensmittelchemie und Technologie'', [[Technische Universität Wien|TU Wien]]].</ref>
Die Prozesse bei der Maillard-Reaktion sind sehr komplex und führen bei genügend hohen Temperaturen zu [[Melanoidine]]n, wobei Acetylformoin als reaktive Zwischenstufe gebildet wird.<ref name="Hollnagel">Anke Hollnagel: [http://opus.kobv.de/tuberlin/volltexte/2000/92/pdf/hollnagel_anke.pdf ''Beiträge zur Chemie der nichtenzymatischen Bräunung von oligomeren Kohlenhydraten''], [[Technische Universität Berlin|TU Berlin]], 19. April 2000 (PDF; 818&nbsp;kB).</ref> Formal entsteht das Acetylformoin unter Abspaltung zweier Wassermoleküle aus [[Glucose]] über sogenannte ''Desoxyosone'':<ref>Ingrid Steiner: [http://www.dokumen.org/baca?berkas=118233 ''Vorlesung Lebensmittelchemie und Technologie''], [[Technische Universität Wien|TU Wien]].</ref>


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Acetylformoin kann sowohl in einer offenkettigen Form, als auch wie die Kohlenhydrate in einer cyclischen „Furenose“-[[Halbacetal|Halbacetal-Form]] vorkommen. Die Verbindung ist sehr reaktiv und bildet bei der weiteren Maillard-Reaktion mit [[Aminosäure]]n oder [[Protein]]en Melanoidine wie das [[Pronyl-Lysin]]. Allgemeiner entstehen Aminohexosereduktone bzw. [[Glycosylamine]].<ref name="Hollnagel"/> Acetylformoin selbst besitzt einen bitteren Geschmack.<ref name="Zeiter">Kirsten Zeiter: [http://edoc.ub.uni-muenchen.de/390/ ''Neue Methoden zur Synthese konformativ eingeschränkter Peptidmimetika'', 11. September 2001], [[Ludwig-Maximilians-Universität München]].</ref> Die offenkettige Form riecht intensiv nach Karamell, wohingegen die cyclische Ketalform geruchlos ist. In protischen Lösungsmitteln wie Wasser wird sofort die ringförmige, nicht riechende Form gebildet.<ref name="Engel">Wolfgang Engel : [http://www.dfal.de/DDiss1999.html ''Geruchsaktive Verbindungen aus der Maillard-Reaktion schwefelfreier sowie schwefelhaltiger Aminkomponenten mit Fructose''], [[Deutsche Forschungsanstalt für Lebensmittelchemie]], 1999.</ref><ref>[[Deutsche Forschungsanstalt für Lebensmittelchemie]]: [http://www.dfal.de/DJahr2001.html#1.1.3. ''Jahresbericht'', 2001].</ref>
Acetylformoin kann sowohl in einer offenkettigen Form, als auch wie die Kohlenhydrate in einer cyclischen „Furenose“-[[Halbacetal|Halbacetal-Form]] vorkommen. Die Verbindung ist sehr reaktiv und bildet bei der weiteren Maillard-Reaktion mit [[Aminosäure]]n oder [[Protein]]en Melanoidine wie das [[Pronyl-Lysin]]. Allgemeiner entstehen Aminohexosereduktone bzw. [[Glycosylamine]].<ref name="Hollnagel"/> Acetylformoin selbst besitzt einen bitteren Geschmack.<ref name="Zeiter">Kirsten Zeiter: [http://edoc.ub.uni-muenchen.de/390/ ''Neue Methoden zur Synthese konformativ eingeschränkter Peptidmimetika''], 11. September 2001, [[Ludwig-Maximilians-Universität München]].</ref> Die offenkettige Form riecht intensiv nach Karamell, wohingegen die cyclische Ketalform geruchlos ist. In protischen Lösungsmitteln wie Wasser wird sofort die ringförmige, nicht riechende Form gebildet.<ref name="Engel">Wolfgang Engel : [http://www.dfal.de/DDiss1999.html ''Geruchsaktive Verbindungen aus der Maillard-Reaktion schwefelfreier sowie schwefelhaltiger Aminkomponenten mit Fructose''], [[Deutsche Forschungsanstalt für Lebensmittelchemie]], 1999.</ref><ref>[[Deutsche Forschungsanstalt für Lebensmittelchemie]]: [http://www.dfal.de/DJahr2001.html#1.1.3. ''Jahresbericht''], 2001.</ref>


== Siehe auch ==
== Siehe auch ==

Version vom 28. März 2015, 10:32 Uhr

Strukturformel
Struktur von Acetylformoin
Allgemeines
Name Acetylformoin
Andere Namen
  • trans-3,4-Dihydroxy-3-hexen-2,5-dion
  • DHHD (offenkettig)
  • 2,4-Dihydroxy-2,5-dimethyl-oxacyclopent-4-en
  • 2,4-Dihydroxy-2,5-dimethyl-3(H)-furanon (Halbacetal)
  • Diacetylformoin
Summenformel C6H8O4
Kurzbeschreibung

Intensiv karamellartig riechender[1] Feststoff mit bitterem Geschmack[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 10153-61-4
Wikidata Q1529271
Eigenschaften
Molare Masse 144,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Acetylformoin ist ein sehr reaktives Abbauprodukt von Kohlenhydraten (Hexosen) wie der Glucose. Die Substanz ist ein Diketo-Endiol (Redukton) mit sechs Kohlenstoffatomen, die z. B. bei der Maillard-Reaktion als Zwischenprodukt entsteht und intensiv nach Karamell riecht.

Darstellung

Die Prozesse bei der Maillard-Reaktion sind sehr komplex und führen bei genügend hohen Temperaturen zu Melanoidinen, wobei Acetylformoin als reaktive Zwischenstufe gebildet wird.[4] Formal entsteht das Acetylformoin unter Abspaltung zweier Wassermoleküle aus Glucose über sogenannte Desoxyosone:[5]

Bei der Reaktion von Disacchariden entstehen strukturell sehr ähnliche, substituierte Derivate des Acetylformoins.[4]

Eigenschaften

Acetylformoin kann sowohl in einer offenkettigen Form, als auch wie die Kohlenhydrate in einer cyclischen „Furenose“-Halbacetal-Form vorkommen. Die Verbindung ist sehr reaktiv und bildet bei der weiteren Maillard-Reaktion mit Aminosäuren oder Proteinen Melanoidine wie das Pronyl-Lysin. Allgemeiner entstehen Aminohexosereduktone bzw. Glycosylamine.[4] Acetylformoin selbst besitzt einen bitteren Geschmack.[2] Die offenkettige Form riecht intensiv nach Karamell, wohingegen die cyclische Ketalform geruchlos ist. In protischen Lösungsmitteln wie Wasser wird sofort die ringförmige, nicht riechende Form gebildet.[1][6]

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Wolfgang Engel : Geruchsaktive Verbindungen aus der Maillard-Reaktion schwefelfreier sowie schwefelhaltiger Aminkomponenten mit Fructose, Deutsche Forschungsanstalt für Lebensmittelchemie, 1999.
  2. ↑ a b Kirsten Zeiter: Neue Methoden zur Synthese konformativ eingeschränkter Peptidmimetika, 11. September 2001, Ludwig-Maximilians-Universität München.
  3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. ↑ a b c Anke Hollnagel: Beiträge zur Chemie der nichtenzymatischen Bräunung von oligomeren Kohlenhydraten, TU Berlin, 19. April 2000 (PDF; 818 kB).
  5. ↑ Ingrid Steiner: Vorlesung Lebensmittelchemie und Technologie, TU Wien.
  6. ↑ Deutsche Forschungsanstalt für Lebensmittelchemie: Jahresbericht, 2001.
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