„Methylhexanamin“ – Versionsunterschied
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Ein validiertes Analysenverfahren zum Nachweis von 4-Methyl-2-hexanamin in Nahrungsergänzungsmitteln und im Urin von Menschen ist bekannt. Bei Einnahme von 40 [[Milligramm|mg]] konnte man 350 [[Nanogramm|ng]]/[[Milliliter|ml]] im Urin nach bis zu 5 Stunden nachweisen.<ref name=Perrenoud>Laurent Perrenoud, Martial Saugy, Christophe Saudan: ''Detection in urine of 4-methyl-2-hexaneamine, a doping agent'', [[Journal of Chromatography B]] ''877'' (2009) S. 3767–3770, {{DOI|10.1016/j.jchromb.2009.09.013}}.</ref> |
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== Stereochemie == |
== Stereochemie == |
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Version vom 29. September 2014, 15:16 Uhr
| Strukturformel | ||||||||||
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| Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie – Stereoisomerengemisch | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Methylhexanamin | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H17N | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
Flüssigkeit[2] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 115,22 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | |||||||||
| Dichte |
0,764 g·cm−3[2] | |||||||||
| Siedepunkt |
130–135 °C[2] | |||||||||
| Brechungsindex |
1,417–1,419 (20 °C)[2] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||
Methylhexanamin ist ein Gemisch von vier isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Amine, das als Bestandteil von Nahrungsergänzungsmitteln verwendet wird, um die Leistung im Kraftsport für eine bestimmte Zeit zu steigern. Entwickelt wurde das Gemisch von der US-amerikanischen Eli Lilly and Company und seit April 1944 auch als Bestandteil des Arzneimittels Forthane (Indikation: Abschwellen der Nasenschleimhaut) vermarktet. 1983 wurde das indirekte Sympathomimetikum vom Markt genommen.[3]
Strukturelle Ähnlichkeit mit Amphetamin
Die Gemeinsamkeiten der chemischen Strukturformeln von Amphetamin und Methylhexanamin sind auffällig. Amphetamin ist aufgrund seiner Wirkungen – Unterdrückung von Müdigkeit und Steigerung des Selbstbewusstseins – als Rauschmittel verbreitet, der Handel und Besitz von Amphetamin ohne Erlaubnis ist in Deutschland und den meisten europäischen Ländern strafbar.
Da es nach Methylhexanamin-Einnahme zu Todesfällen gekommen ist,[4] wurde dieses Mittel auf dem europäischen Markt verboten. In den USA war es bis Anfang 2013 als Nahrungsergänzungsmittel in vielen Produkten frei zu erwerben, etwa als Zutat in sogenannten „Pre-Workout Drinks“. Im April 2013 wies die FDA die Hersteller von Nahrungsergänzungsmitteln darauf hin, dass eine Verwendung von Methylhexanamin illegal sei. Gleichzeitig wurden die US-amerikanischen Verbraucher vor schweren gesundheitlichen Risiken in Verbindung mit dem Konsum Methylhexanamin-haltiger Produkte gewarnt.[4][5]
Doping
Mit Methylhexanamin verunreinigte Nahrungsergänzungsmittel führen jährlich weltweit zu ca. 300 Dopingfällen.[6][7] Bei den Olympischen Winterspielen 2014 in Sotschi wurde am 21. Februar 2014 bei der deutschen Biathletin Evi Sachenbacher-Stehle Methylhexanamin bei einer Dopingkontrolle sowohl in der A- als auch in der B-Probe festgestellt.[8]
Analytischer Nachweis
Ein validiertes Analysenverfahren zum Nachweis von 4-Methyl-2-hexanamin in Nahrungsergänzungsmitteln und im Urin von Menschen ist bekannt. Bei Einnahme von 40 mg konnte man 350 ng/ml im Urin nach bis zu 5 Stunden nachweisen.[9]
Stereochemie
Methylhexanamin enthält zwei stereogene Zentren und ist ein Gemisch der folgenden vier Substanzen:
- (2R,4R)-4-Methyl-2-hexanamin
- (2S,4S)-4-Methyl-2-hexanamin
- (2S,4R)-4-Methyl-2-hexanamin
- (2R,4S)-4-Methyl-2-hexanamin
Es ist generell bekannt, dass Stereoisomere – z. B. von Arzneistoffen[10] – in der Regel unterschiedliche physiologische Eigenschaften besitzen.
Weblinks
Einzelnachweise
- ↑ http://www.team-andro.com/dmaa-ein-dopingmittel-als-nahrungsergnzungsmittel.html
- ↑ a b c d e f g h Datenblatt 1,3-Dimethylamylamine, analytical standard bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert
- ↑ http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=7753&loc=ec_rcs
- ↑ a b Natasha Singer, Peter Lattman: F.D.A. Issues Warning on Workout Supplement In: New York Times, 16. April 2013
- ↑ Stimulant Potentially Dangerous to Health, FDA Warns. U.S. Food and Drug Administration, 16. April 2013, abgerufen am 16. April 2013.
- ↑ Analytiker Geyer: „Einfach dämlich“. Tagesspiegel, 17. Juli 2013, abgerufen am 21. Februar 2014.
- ↑ dosb.de: NADA-Statement zum Dopingfall „Methylhexanamin“ in Sotschi, 21. Februar 2014.
- ↑ Sachenbacher-Stehle bestätigt positiven Dopingtest. Der Spiegel, 21. Februar 2014, abgerufen am 21. Februar 2014.
- ↑ Laurent Perrenoud, Martial Saugy, Christophe Saudan: Detection in urine of 4-methyl-2-hexaneamine, a doping agent, Journal of Chromatography B 877 (2009) S. 3767–3770, doi:10.1016/j.jchromb.2009.09.013.
- ↑ E. J. Ariëns: Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology. In: Eur. J. Clin. Pharmacol. 26. Jahrgang, Nr. 6, 1984, S. 663–668, PMID 6092093.