Pinner-Synthese
(Weitergeleitet von Pinner-Triazinsynthese)
Die Pinner-Synthese ist eine Namensreaktion in der Organischen Chemie und wurde erstmals 1890 von dem deutschen Chemiker Adolf Pinner beschrieben.[1] Die Reaktion ermöglicht z. B. die Synthese von 2-Hydroxy-4,6-diaryl-sym-Triazinen.[2]
Übersichtsreaktion
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Bei der Reaktion handelt es sich um eine Synthese-Methode für ein 2-Hydroxy-4,6-diaryl-sym-Triazin 3 durch Kondensation von Arylamidinen 1 und Phosgen 2.[2]
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8b/Pinner_Synthesis.%C3%9CV.3.png/525px-Pinner_Synthesis.%C3%9CV.3.png)
Mechanismus
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Im ersten Schritt kommt es in einer Kondensationsreaktion des Amidins und des Phosgens unter Abspaltung von Salzsäure zur Bildung eines Intermediates. Es folgt eine Imin-Enamin-Tautomerie. Nach anschließender Abspaltung von Ammoniak liegt eine Keto-Enol-Tautomerie vor und es bildet sich abschließend das Produkt 2-Hydroxy-4,6-diaryl-sym-Triazin.[2]
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/20/Pinner_Synthesis_RM.V2.png/600px-Pinner_Synthesis_RM.V2.png)
Verwandte Reaktionen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- Pinner-Reaktion: Herstellung von Carbonsäuren, Estern, Thioestern und Carbonsäureamiden
- Pinner-Kondensation: Kondensation von Amidinen mit β-Ketoestern oder β-Diketonen zu Pyrimidinen
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ A. Pinner: Ueber Diphenyloxykyanidin. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 23, Nr. 2, 1890, S. 2919–2922, doi:10.1002/cber.189002302208.
- ↑ a b c Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA 2010, ISBN 978-0-470-63885-9, S. 2241–2243, doi:10.1002/9780470638859.