Dibenzodioxin

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Strukturformel
Struktur von Dibenzo-p-dioxin
Allgemeines
Name Dibenzodioxin
Andere Namen
  • Dibenzo-p-dioxin
  • Dibenzo[1,4]dioxin
  • Oxanthren (PIN)[1][2]
Summenformel C12H8O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 262-12-4
EG-Nummer 205-974-2
ECHA-InfoCard 100.005.432
PubChem 9216
ChemSpider 8861
Wikidata Q425380
Eigenschaften
Molare Masse 184,20 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

122 °C[3]

Siedepunkt

283,5 °C[4]

Dampfdruck

55 mPa (25 °C)[3]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser (0,90 mg·l−1 bei 25 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​411
P: ?
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dibenzodioxin ist eine heterocyclische aromatische organische Verbindung, die aus einem 1,4-Dioxin mit zwei anellierten Benzolringen besteht. Die genaue chemische Bezeichnung ist Dibenzo-p-dioxin, da neben dieser auch noch das isomere Dibenzo-o-dioxin existiert. Dibenzodioxin ist ein aromatischer Ether. Sein Schwefelanalogon ist das Thianthren.

Polyhalogenierte Derivate sind als Dioxine sehr bekannt.

Das Molekül ist planar.[6] Der Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizient log KOW von Dibenzodioxin beträgt 4,30.[4]

Einzelnachweise

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  1. Parent Hydrides. In: Nomenclature of Organic Chemistry. The Royal Society of Chemistry, 2013, ISBN 978-0-85404-182-4, S. 130–371, doi:10.1039/9781849733069-00130.
  2. Karl-Heinz Hellwich: Chemische Nomenklatur: die systematische Benennung organisch-chemischer Verbindungen ; ein Lehrbuch für Pharmazie- und Chemiestudenten. 3., überarb. Auflage. Govi-Verl, Eschborn 1998, ISBN 978-3-7741-1095-3, S. 63.
  3. a b c d e f Eintrag zu Dibenzo-p-dioxin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 15. April 2021. (Seite nicht mehr abrufbar)
  4. a b Rene P. Schwarzenbach, Philip M. Gschwend, Dieter M. Imboden: Environmental Organic Chemistry. Wiley-Interscience, Hoboken, New Jersey 2003, ISBN 0-471-35750-2.
  5. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Dibenzo-p-dioxin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 8. April 2018.
  6. S. Hosoya: Molecular shapes of thianthrene and related heterocyclic compounds. In: Acta Crystallographica. Band 16, Nr. 4, 1963, S. 310–312, doi:10.1107/S0365110X63000797.