Flocoumafen

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Strukturformel
Strukturformel von Flocoumafen
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Flocoumafen
Andere Namen
  • 4-Hydroxy-3-(1,2,3,4-tetrahydro-3-(4-(4-trifluormethylbenzyloxy)phenyl)-1-naphthyl)cumarin
  • Flocumafen
Summenformel C33H25F3O4
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 90035-08-8
EG-Nummer 421-960-0
ECHA-InfoCard 100.102.053
PubChem 54698175
ChemSpider 82846
Wikidata Q408221
Eigenschaften
Molare Masse 542,55 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

181–191 °C[1]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser (0,114 mg·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​330​‐​360D​‐​372​‐​410
P: 273​‐​314​‐​501[1]
Toxikologische Daten

0,25 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Flocoumafen ist ein giftiges Gemisch von vier isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Cumarine, die als Nagetiergift ("Rattengift") eingesetzt wird.

Gewinnung und Darstellung

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Flocoumafen kann durch eine ähnliche Synthese wie die von Brodifacoum gewonnen werden, wobei jedoch 4-Trifluormethylmethyloxybenzol anstelle von Diphenylbromid im ersten Syntheseschritt verwendet wird.[4]

Flocoumafen ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist. Das technische Produkt ist ein Gemisch aus der cis- und trans-Form der Verbindung,[2] wobei im technischen Produkt 50 % bis 80 % des cis- und 20 % bis 50 % des trans-Isomers zu finden ist, beide sind zudem Racemate. Flocoumafen ist stabil gegenüber Hydrolyse.[5]

Flocoumafen ist ein Antikoagulans der zweiten Generation, das als Rodentizid verwendet wird.[6]

Einzelnachweise

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  1. a b c Datenblatt Flocoumafen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
  2. a b c d Eintrag zu Flocoumafen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu A mixture of: cis-4-hydroxy-3-(1,2,3,4-tetrahydro-3-(4-(4-trifluoromethylbenzyloxy)phenyl)-1-naphthyl)coumarin; trans-4-hydroxy-3-(1,2,3,4-tetrahydro-3-(4-(4-trifluoromethylbenzyloxy)phenyl)-1-naphthyl)coumarin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 850 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. BAUA: Flocoumafen (Rodenticide) Assessment Report, 15. Mai 2009.
  6. BASF Storm Pellet (Memento vom 1. Januar 2016 im Internet Archive)