Buttersäure-n-butylester

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Strukturformel
Strukturformel von Buttersäure-n-butylester
Allgemeines
Name Buttersäure-n-butylester
Andere Namen
  • Butylbutanat
  • Butylbutyrat
  • n-Butylbutyrat
Summenformel C8H16O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 109-21-7
EG-Nummer 203-656-8
ECHA-InfoCard 100.003.325
PubChem 7983
Wikidata Q2212471
Eigenschaften
Molare Masse 144,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,87 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−92 °C[1]

Siedepunkt

166 °C[1]

Dampfdruck

4 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser (0,50 g·l−1)[2]
  • mischbar mit Ethanol, Ether und pflanzlichen Ölen[3]
Brechungsindex

1,406 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226
P: 210[1]
Toxikologische Daten

> 5000 mg·kg−1 (LD50Kaninchentransdermal)[1][2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Buttersäure-n-butylester (auch Butylbutyrat) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Römische Kamille (Chamaemelum nobile)

Buttersäure-n-butylester kommt natürlich in den Blüten der Römischen Kamille vor und ist eine flüchtige Komponente in vielen Früchten sowie Honig.[6][7]

Gewinnung und Darstellung

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Buttersäure-n-butylester kann durch Reaktion von Buttersäure mit n-Butanol oder durch Umesterung von Ethylbutyrat in überkritischem Kohlenstoffdioxid gewonnen werden.[8]

Buttersäure-n-butylester ist eine flüchtige, entzündbare, farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist.[1] Die Verbindung löst Cellulosenitrate, Chlorkautschuk, Celluloseester, Celluloid und neben Naturharzen auch Metall-Resinate.[9]

Buttersäure-n-butylester wird als Aromastoff (Geruch nach Ananas) verwendet.[3] In der EU ist es unter der FL-Nummer 09.042 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[10] Die Substanz wird weiterhin als Hochsieder in Beschichtungsstoffen verwendet.[9]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von Buttersäure-n-butylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 50 °C, Zündtemperatur 454 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu Butylbutyrat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Datenblatt Butylbutyrat bei Merck, abgerufen am 16. Juli 2013.
  3. a b Richard J. Lewis: Food Additives Handbook. Springer, 1989, ISBN 0-442-20508-2, S. 100 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Datenblatt Butyl butyrate, natural, ≥98%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juli 2013 (PDF).
  5. Eintrag zu Butyl butyrate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. Eliane Zimmermann: Aromatherapie für Pflege- und Heilberufe: Kursbuch für Ausbildung und Praxis. Georg Thieme Verlag, 2011, ISBN 3-8304-7421-0, S. 185 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141.
  8. Mahesh N. Varma, Giridhar Madras: Kinetics of synthesis of butyl butyrate by esterification and transesterification in supercritical carbon dioxide. In: Journal of Chemical Technology & Biotechnology. 83, 2008, S. 1135–1144, doi:10.1002/jctb.1897.
  9. a b Eintrag zu Butylbutanoat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Januar 2019.
  10. Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 1. September 2024.