Nitrobenzoylchloride

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Nitrobenzoylchloride
Name 2-Nitrobenzoylchlorid 3-Nitrobenzoylchlorid 4-Nitrobenzoylchlorid
Andere Namen o-Nitrobenzoylchlorid m-Nitrobenzoylchlorid p-Nitrobenzoylchlorid
Strukturformel Struktur von 2-Nitrobenzoylchlorid Struktur von 3-Nitrobenzoylchlorid Struktur von 4-Nitrobenzoylchlorid
CAS-Nummer 610-14-0 121-90-4 122-04-3
PubChem 11875 8495 8502
Summenformel C7H4ClNO3
Molare Masse 185,57 g·mol−1
Aggregatzustand fest/flüssig fest
Kurzbeschreibung gelbe Nadeln oder
orangefarbene Flüssigkeit[1]
gelber kristalliner Feststoff
mit stechendem Geruch
gelbes kristallines
Pulver
Schmelzpunkt 17–20 °C[2] 31–35 °C[3] 73 °C[4]
Siedepunkt 148–149 °C (9 hPa)[2] (Zers.)[3] 155 °C (20 hPa)[4]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol
Gefahr[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[3]
Gefahrensymbol
Gefahr[4]
H- und P-Sätze 314 312​‐​314 314
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
280​‐​305+351+338​‐​310 280​‐​301+330+331
302+352​‐​305+351+338​‐​310
280​‐​301+330+331
305+351+338​‐​310​‐​402+404

Die Nitrobenzoylchloride bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzoylchlorid als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter –COCl-Gruppe und Nitrogruppe (–NO2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H4NO3Cl. Das 4-Nitrobenzoylchlorid findet Verwendung in der Analyse organischer Substanzen.

Die Nitrobenzoylchloride erhält man aus den Nitrobenzoesäuren durch Umsetzung mit Thionylchlorid (SOCl2)[5][6] oder Phosphortrichlorid (PCl3).[6]

Darstellung von 4-Nitrobenzoylchlorid aus 4-Nitrobenzoesäure durch Umsetzung mit Phosphortrichlorid (PCl3).

Die Nitrobenzoylchloride sind gelbliche Flüssigkeiten bzw. kristalline Feststoffe mit stechendem Geruch. Das 4-Nitrobenzoylchlorid, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. 2-Nitrobenzoylchlorid ist thermisch instabil. Beim Erhitzen auf Temperaturen oberhalb von 110 °C, z. B. bei Vakuumdestillationen, kann sich die Verbindung explosionsartig zersetzen.[1]

Das 4-Nitrobenzoylchlorid findet vor allem Verwendung in der Analyse organischer Substanzen durch Derivatisierung. Es wird den Fällen eingesetzt, wenn ein fraglicher Stoff empfindlicher ist und eine direkte Veresterung mit 4-Nitrobenzoesäure in Gegenwart von Schwefelsäure nicht möglich ist. In der Regel erfolgt die Umsetzung in Pyridin, um das freiwerdende HCl sofort zu binden.[7]

Einzelnachweise

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  1. a b Roth/Weller: Gefährliche Chemische Reaktionen, ecomed Sicherheit, Verlagsgruppe Hüthig Jehle Rehm, Landsberg/Lech, 31. Ergänzungslieferung 8/2000.
  2. a b c Datenblatt 2-Nitrobenzoylchlorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
  3. a b c Eintrag zu 3-Nitrobenzoylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. März 2017. (JavaScript erforderlich)
  4. a b c Eintrag zu 4-Nitrobenzoylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. März 2017. (JavaScript erforderlich)
  5. Gattermann / Wieland: Die Praxis des organischen Chemikers, 43. Auflage, Walter de Gruyter, Berlin · New York 1982, ISBN 3-11-006654-8, S. 304: "p-Nitrobenzoylchlorid".
  6. a b Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 440.
  7. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 424.
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